[4-(1-bromopropyl)phenyl](phenyl)methanone | 643001-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(1-bromopropyl)phenyl](phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(1-Bromopropyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 643001-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: XALNNXNJWSXZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1-bromopropyl)phenyl](phenyl)methanone 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到3-丙酰二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  [4-（3-甲基-1H-吲哚-2-Yl）苯基]苯基甲酮的新型合成

  摘要：

  我们已经开发了一种从容易获得的起始原料合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2基）苯基]（苯基）甲酮的简单方法。（4-丙基苯基）苯基甲酮是通过在二氯甲烷中使用氯化铝作为路易斯酸催化剂，通过Friedel Craft的对正丙基苯与苯甲酰氯的苯甲酰化制备的。用N-溴代琥珀酰亚胺在四氯甲烷中进行侧链溴化，得到了溴代衍生物，该溴代衍生物经重铬酸双-四丁基铵氧化后，生成1，4-二酰基苯。通过molecule的二酰基苯即1-（4-苯甲酰基苯基）丙-1-酮的费歇尔吲哚环化，然后在乙酸中的三氟化硼乙醚化物的存在下环化，获得目标分子。通过IR，H1，C13 NMR阐明了目标分子的结构，质谱和元素分析。该方法被证明是高产率合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2-基）苯基]（苯基）甲酮的有效途径，从而促进了潜在的生物活性化合物的产生。

  DOI：

  10.13005/ojc/330668
• 作为产物：
  描述：

  正丙基苯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-(1-bromopropyl)phenyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [4-（3-甲基-1H-吲哚-2-Yl）苯基]苯基甲酮的新型合成

  摘要：

  我们已经开发了一种从容易获得的起始原料合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2基）苯基]（苯基）甲酮的简单方法。（4-丙基苯基）苯基甲酮是通过在二氯甲烷中使用氯化铝作为路易斯酸催化剂，通过Friedel Craft的对正丙基苯与苯甲酰氯的苯甲酰化制备的。用N-溴代琥珀酰亚胺在四氯甲烷中进行侧链溴化，得到了溴代衍生物，该溴代衍生物经重铬酸双-四丁基铵氧化后，生成1，4-二酰基苯。通过molecule的二酰基苯即1-（4-苯甲酰基苯基）丙-1-酮的费歇尔吲哚环化，然后在乙酸中的三氟化硼乙醚化物的存在下环化，获得目标分子。通过IR，H1，C13 NMR阐明了目标分子的结构，质谱和元素分析。该方法被证明是高产率合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2-基）苯基]（苯基）甲酮的有效途径，从而促进了潜在的生物活性化合物的产生。

  DOI：

  10.13005/ojc/330668

文献信息

• A Facile Synthesis of 1,4-Diacylbenzenes
  作者：Harindran Suhana、Panyencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120023419

  日期：2003.9

  An efficient method for the synthesis of 1,4-diacylbenzenes has been developed employing bis-tetrabutylammonium dichromate as an oxidant. By this methodology, a series of aldehydes and ketones have been synthesised under mild reaction conditions in moderate yields.
• A Novel Synthesis of [4-(3-Methyl-1H-Indol-2-Yl)Phenyl]Phenylmethanone
  作者：Harindran Suhana、S. Rajeswari

  DOI：10.13005/ojc/330668

  日期：2017.12.28

  We have developed a simple route for the synthesis of [4-(3-methyl-1H-indol-2yl)phenyl](phenyl)methanone from easily available starting materials. The (4-propylphenyl) phenylmethanone was prepared by Friedel Craft’s benzoylation of n-propyl benzene with benzoyl chloride in dichloromethane using aluminium chloride as the Lewis acid catalyst. Side chain bromination with N-bromo succinimide in tetra chloro

  我们已经开发了一种从容易获得的起始原料合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2基）苯基]（苯基）甲酮的简单方法。（4-丙基苯基）苯基甲酮是通过在二氯甲烷中使用氯化铝作为路易斯酸催化剂，通过Friedel Craft的对正丙基苯与苯甲酰氯的苯甲酰化制备的。用N-溴代琥珀酰亚胺在四氯甲烷中进行侧链溴化，得到了溴代衍生物，该溴代衍生物经重铬酸双-四丁基铵氧化后，生成1，4-二酰基苯。通过molecule的二酰基苯即1-（4-苯甲酰基苯基）丙-1-酮的费歇尔吲哚环化，然后在乙酸中的三氟化硼乙醚化物的存在下环化，获得目标分子。通过IR，H1，C13 NMR阐明了目标分子的结构，质谱和元素分析。该方法被证明是高产率合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2-基）苯基]（苯基）甲酮的有效途径，从而促进了潜在的生物活性化合物的产生。