N,N-dimethyl-p-(dimethylamino)benzamide | 21566-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-p-(dimethylamino)benzamide
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-N,N-dimethylbenzamide；N,N-dimethyl p-(dimethylamino)benzamide；N,N-dimethyl-(p-dimethylamino)benzamide；N,N-dimethyl-4-(dimethylamino)benzamide；N,N-dimethyl-4-dimethylaminobenzamide；4-dimethylamino-benzoic acid dimethylamide；Benzamide, 4-(dimethylamino)-N,N-dimethyl-
• CAS: 21566-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01216784
• 分子量: 192.261
• InChiKey: SWIMPUZQSVMCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  340.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-p-(dimethylamino)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-二甲氨基[(二甲氨基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Boehme et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2003,2006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethylamino-(4-dimethylamino-phenyl)-trimethylsilanyloxy-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 N,N-dimethyl-p-(dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination of acyl anion equivalents: mild oxidation of aldehydes to amides via 0-(trimethylsilyl)aldehyde cyanohydrin anions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87584-x

文献信息

• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Mediated Amine Acyl Exchange Reaction of<i>N,N</i>-Disubstituted Formamides with Aromatic Carbonyl Derivatives<i>via</i>Sequential CN Bond Cleavage/Formation: an Approach to Aromatic Amides
  作者：Ming-Zhong Zhang、Qing-Hu Guo、Wen-Bing Sheng、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201500551

  日期：2015.9.14

  A novel potassium tert‐butoxide‐mediated amine acyl exchange of N,N‐disubstituted formamides with aromatic carbonyl derivatives in a sequential CN bond cleavage/formation process leading to aromatic amides is described. This methodology tolerates a wide range of aromatic carbonyl compounds, including aromatic aldehydes, acyl chlorides, unactivated esters, and acid anhydrides. The usage of inexpensive

  描述了一种新的叔丁醇钾介导的N，N-二取代甲酰胺与芳族羰基衍生物的连续CN键裂解/形成过程，导致芳族酰胺的胺酰基交换。这种方法可以耐受多种芳香族羰基化合物，包括芳香族醛，酰氯，未活化的酯和酸酐。使用廉价且容易获得的试剂，广泛的底物范围以及简单，温和的（50°C）和无过渡金属的条件使该方案非常实用。此外，根据实验观察结果，提出了合理的反应机理。
• 一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106187803A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法。本发明的合成方法是以羧酸为其中一反应物，以另一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，加入1当量的三氯氧磷，制备酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应迅速，条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• Direct Synthesis of Amides from Oxidative Coupling of Benzyl Alcohols and N-substituted Formamides Using a Co–Al Based Heterogeneous Catalyst
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Shyam Sunder R. Gupta、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1007/s10562-018-2519-9

  日期：2018.10

  Present work reports the direct synthesis of amides from oxidative coupling of benzyl alcohols with various N-substituted formamides using a cobalt-hydrotalcite (Co-HT) derived catalyst. The Co-HT derived catalysts (Co-HT-2, Co-HT-3 and Co-HT-4 having Co2+/Al3+ molar ratio in the catalyst preparation mixture as 1/1, 2/1 and 3/1 respectively) were prepare following a co-precipitation method and characterized

  目前的工作报告了使用钴-水滑石 (Co-HT) 衍生催化剂通过苄醇与各种 N-取代甲酰胺的氧化偶联直接合成酰胺。Co-HT衍生的催化剂(Co-HT-2、Co-HT-3和Co-HT-4在催化剂制备混合物中的Co2+/Al3+摩尔比分别为1/1、2/1和3/1)是按照共沉淀方法制备，并通过粉末 XRD、XPS、FEG-SEM、EDS、DTG-TGA、FT-IR 和 N2 物理吸附测量进行表征。使用 Co-HT-3 催化剂和氧化剂 TBHP，通过各种取代苯甲醇和一系列 N-取代甲酰胺的氧化偶联，以良好的收率获得了一系列功能性酰胺。机理研究表明，酰胺化反应与自由基物种的形成和偶联有关。此外，
• Oxidative amidation of benzaldehydes and benzylamines with<i>N</i>-substituted formamides over a Co/Al hydrotalcite-derived catalyst
  作者：Shyam Sunder R. Gupta、Akhil V. Nakhate、Kalidas B. Rasal、Gunjan P. Deshmukh、Lakshmi Kantam Mannepalli

  DOI：10.1039/c7nj03123h

  日期：——

  The present work describes a highly efficient synthetic strategy for amides via oxidative coupling of benzaldehydes or benzylamines with N-substituted formamides using a heterogeneous Co/Al hydrotalcite-derived catalyst in the presence of TBHP. A series of Co/Al hydrotalcite-derived catalysts (Cat-2, Cat-3, and Cat-4 with the Co2+/Al3+ molar ratio in the synthesis mixture as 1/1, 2/1 and 3/1) have

  本工作描述了在TBHP存在下使用多相Co / Al水滑石衍生的催化剂通过苯甲醛或苄胺与N-取代的甲酰胺的氧化偶合的酰胺的高效合成策略。一系列Co / Al水滑石衍生的催化剂（Cat-2，Cat-3和Cat-4），合成混合物中Co 2+ / Al 3+的摩尔比为1 / 1、2 / 1和3/1 ）是通过简单的共沉淀方法制备的，并使用粉末XRD，XPS，FEG-SEM，EDS，FT-IR，DTG-TGA和N 2进行表征物理吸附技术。在所制得的催化剂中，Cat-3在使用TBHP作为氧化剂的情况下，在100°C下对苯甲醛以及带有各种取代基的苄胺直接酰胺化成相应的酰胺表现出出色的催化活性。酰胺化反应的机理研究表明该反应遵循自由基途径。此外，该催化剂易于分离和再循环，而催化活性没有显着损失。
• POCl₃ promoted metal-free synthesis of tertiary amides by coupling of carboxylic acids and <i>N,N</i>-disubstituted formamides
  作者：Xiaojing Bi、Junchen Li、Enxue Shi、Yu Li、Ying Liu、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1080/10426507.2018.1539991

  日期：2019.3.4

  Abstract Herein we report a robust and synthetically useful catalyst-free amination methodology by the coupling of carboxylic acids and N-substituted formamides using POCl3 as a promoter. Versatile amides with a wide array of substituent groups were prepared within only 1 h in good to excellent yields. And even multi-substituted aromatic carboxylic acids could give the desired products with satisfactory

  摘要在此我们报告了一种稳健且合成有用的无催化剂胺化方法，该方法通过使用 POCl3 作为促进剂将羧酸和 N 取代甲酰胺偶联。具有多种取代基的多功能酰胺仅在 1 小时内就以良好到极好的收率制备。甚至多取代的芳族羧酸也可以得到令人满意的结果。图形概要