3-N-(N’,N’-diethylformamidino)benzanthrone | 1415583-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-N-(N’,N’-diethylformamidino)benzanthrone
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(7-oxobenzo[a]phenalen-3-yl)methanimidamide
• CAS: 1415583-90-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: BJPHWMKDQNHDTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 3-aminobenzanthrone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-N-(N’,N’-diethylformamidino)benzanthrone
  参考文献：
  名称：

  苯并蒽醌的荧光取代am：合成，光谱学和量子化学计算。

  摘要：

  通过3-氨基苯并[蒽] -7-one与适当的芳族和脂族酰胺的缩合反应合成了几种新的苯并蒽酮取代的am衍生物。所获得的衍生物在有机溶剂中和处于固态时具有亮黄色或橙色荧光。通过TLC分析，（1）1 H NMR，IR，MS，UV / vis和荧光光谱表征了新的苯并蒽酮衍生物。研究了溶剂对这些染料光物理行为的影响，结果表明斯托克位移增加，而量子产率随着溶剂极性的增加而降低。通过X射线单晶结构分析确认了某些染料的结构。使用高斯软件对AM1，ZINDO / S和从头算进行了计算，以估计结构的电子系统。计算显示这些化合物的芳族核的平面构型和am基取代基的两个可能的方向。计算结果与化合物的红移吸收光谱和发射光谱密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.09.104

文献信息

• Fluorescent substituted amidines of benzanthrone: Synthesis, spectroscopy and quantum chemical calculations
  作者：Svetlana Gonta、Maris Utinans、Georgii Kirilov、Sergey Belyakov、Irena Ivanova、Mendel Fleisher、Valerij Savenkov、Elena Kirilova

  DOI：10.1016/j.saa.2012.09.104

  日期：2013.1

  reaction from 3-aminobenzo[de]anthracen-7-one and appropriate aromatic and aliphatic amides. The obtained derivatives have a bright yellow or orange fluorescence in organic solvents and in solid state. The novel benzanthrone derivatives were characterized by TLC analysis, (1)H NMR, IR, MS, UV/vis, and fluorescence spectroscopy. The solvent effect on photophysical behaviors of these dyes was investigated

  通过3-氨基苯并[蒽] -7-one与适当的芳族和脂族酰胺的缩合反应合成了几种新的苯并蒽酮取代的am衍生物。所获得的衍生物在有机溶剂中和处于固态时具有亮黄色或橙色荧光。通过TLC分析，（1）1 H NMR，IR，MS，UV / vis和荧光光谱表征了新的苯并蒽酮衍生物。研究了溶剂对这些染料光物理行为的影响，结果表明斯托克位移增加，而量子产率随着溶剂极性的增加而降低。通过X射线单晶结构分析确认了某些染料的结构。使用高斯软件对AM1，ZINDO / S和从头算进行了计算，以估计结构的电子系统。计算显示这些化合物的芳族核的平面构型和am基取代基的两个可能的方向。计算结果与化合物的红移吸收光谱和发射光谱密切相关。