ethyl 4-(propylamino)-3-nitrobenzoate | 312922-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(propylamino)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Ethyl 3-nitro-4-(propylamino)benzoate
• CAS: 312922-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD02089291
• 分子量: 252.27
• InChiKey: OXQMLLNIKRQKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(propylamino)-3-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal sodium disulfite 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-(5-Ethoxycarbonyl-1-propylbenzimidazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些带有酰胺或am基的新型1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯或乙酯的合成及强效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在C-2位带有酰胺或am取代的甲基或苯基基团的苯并咪唑-5-羧酸烷基酯衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌和抗真菌活性，粪链球菌，耐甲氧西林的表皮葡萄球菌（MRSE），大肠杆菌和白色念珠菌。结果表明，尽管所有简单的乙酰胺基本上都没有活性，但芳族酰胺和am具有强大的抗菌活性。芳族am衍生物13 fh对MRSA和MRSE表现出最佳的抑制活性，其1.56-0.39 microg / mL MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.025
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-(propylamino)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪衍生物嵌入苯并咪唑部分作为有效的抗氧化剂

  摘要：

  使用一锅硝基还原环化方法合成了十四种带有苯并咪唑部分（7a-n）的新型[1,2,4]三唑[3,4– b ] [1,3,4]噻二嗪衍生物。所有合成的化合物均通过1 H核磁共振（1 H NMR），13 C NMR，傅立叶变换红外（FT-IR），质谱和元素分析得到确认。所有标题化合物均经受体外抗氧化活性。使用DPPH，一氧化氮和超氧化物自由基清除方法检查化合物的自由基清除活性。结果表明，化合物3-（2-（3,4-二甲氧基苯基）-1-丙基-1 H-苯并[ d]咪达唑-5-基）-6-4-甲苯基7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪（7c）对清除DPPH和一氧化氮自由基的IC 50值为13.57和18.55μg/ ml，而标准品的IC 50值为23.75和23.14μg/ ml，这是由于存在供电子基团。当给电子基团被吸电子基团取代时，活性下降。观察到超氧化物自由基的中等清

  DOI：

  10.1002/jccs.201900452

文献信息

• In vitro, in vivo and in silico-driven identification of novel benzimidazole derivatives as anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、Sudhanva M. Srinivasa、Vijay K. Merugumolu、Revanasiddappa B. Chandrashekarappa、Shobith Rangappa

  DOI：10.1007/s13738-021-02381-y

  日期：2022.4

  The synthesis of novel benzimidazole derivatives with varied carbon chain length was achieved via “one-pot” nitro reductive cyclization (6a–o). In each case, compounds were determined by the elemental analyses, FT-IR, mass, 1H and 13C NMR spectroscopy. Further, these derivatives were screened for their in vitro anticancer, in vitro and in vivo anti-inflammatory activities. The results revealed that

  通过“一锅法”硝基还原环化（6a-o）实现了具有不同碳链长度的新型苯并咪唑衍生物的合成。在每种情况下，化合物均通过元素分析、FT-IR、质量、1H 和 13C NMR 光谱测定。此外，筛选了这些衍生物的体外抗癌、体外和体内抗炎活性。结果表明，碳链的长度极大地影响了活性。在这 15 种衍生物中，化合物 6d 在 HeLa 和 A549 细胞系中诱导的细胞死亡最多，化合物 6a 成为一种有效的抗炎剂。此外，还研究了强效化合物的物理化学性质。
• Manju; Kalluraya, Balakrishna; Asma, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 415 - 422
  作者：Manju、Kalluraya, Balakrishna、Asma、Kumar, Madan S

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and potent antimicrobial activity of some novel methyl or ethyl 1H-benzimidazole-5-carboxylates derivatives carrying amide or amidine groups
  作者：Seçkin Özden、Dilek Atabey、Sulhiye Yıldız、Hakan Göker

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.025

  日期：2005.3.1

  and antifungal activities against S. aureus, methicillin resistant S. aureus (MRSA), S. faecalis, methicillin resistant S. epidermidis (MRSE), E. coli and C. albicans. The results showed that while all simple acetamides are essentially inactive, aromatic amides and amidines have potent antibacterial activities. Aromatic amidine derivatives 13 f-h exhibited the best inhibitory activity with 1.56-0.39

  合成了一系列在C-2位带有酰胺或am取代的甲基或苯基基团的苯并咪唑-5-羧酸烷基酯衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌和抗真菌活性，粪链球菌，耐甲氧西林的表皮葡萄球菌（MRSE），大肠杆菌和白色念珠菌。结果表明，尽管所有简单的乙酰胺基本上都没有活性，但芳族酰胺和am具有强大的抗菌活性。芳族am衍生物13 fh对MRSA和MRSE表现出最佳的抑制活性，其1.56-0.39 microg / mL MIC值。
• Novel [1,2,4]triazolo[3,4‐ <i>b</i> ][1,3,4]thiadiazine derivatives embedded with benzimidazole moiety as potent antioxidants
  作者：Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、Revanasiddappa B. Chandrashekarappa、Hemanth Kumar、Vijay K. Merugumolu

  DOI：10.1002/jccs.201900452

  日期：2020.8

  and nitric oxide radical with IC50 values of 13.57 and 18.55 μg/ml when compared to the standard with IC50 values of 23.75 and 23.14 μg/ml, respectively, which was due to the presence of electron‐donating groups. The activity was found to decline when electron‐donating groups were replaced by electron‐withdrawing groups. Moderate scavenging activity was observed for the superoxide radical. Structure

  使用一锅硝基还原环化方法合成了十四种带有苯并咪唑部分（7a-n）的新型[1,2,4]三唑[3,4– b ] [1,3,4]噻二嗪衍生物。所有合成的化合物均通过1 H核磁共振（1 H NMR），13 C NMR，傅立叶变换红外（FT-IR），质谱和元素分析得到确认。所有标题化合物均经受体外抗氧化活性。使用DPPH，一氧化氮和超氧化物自由基清除方法检查化合物的自由基清除活性。结果表明，化合物3-（2-（3,4-二甲氧基苯基）-1-丙基-1 H-苯并[ d]咪达唑-5-基）-6-4-甲苯基7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪（7c）对清除DPPH和一氧化氮自由基的IC 50值为13.57和18.55μg/ ml，而标准品的IC 50值为23.75和23.14μg/ ml，这是由于存在供电子基团。当给电子基团被吸电子基团取代时，活性下降。观察到超氧化物自由基的中等清