4-methyl-1,3-benzodioxole-6-carbaldehyde | 204916-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-methyl-1,3-benzodioxole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Methyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 204916-91-6
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: RUKPDOGCULANEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  275.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,3-benzodioxole-6-carbaldehyde 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methyl-1,3-benzodioxol-6-yl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺（MDA）的环甲基化衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了著名的幻觉原和触觉原MDA（1a）的三种异构环甲基化衍生物，并评估了它们作为单胺释放剂和5-羟色胺激动剂的药理活性。发现2-甲基衍生物2a和5-甲基衍生物2b在抑制大鼠脑突触体制剂中的[3H] -5-羟色胺积聚方面比母体化合物更有效和更具选择性。在训练中可以从盐水中区分5-羟色胺释放剂和致幻剂的大鼠中证实了它们的体内活性。结果表明，化合物2a，b是已知的最有效的5-HT释放化合物，在寻找释放5-羟色胺而不抑制其吸收的抗抑郁药中，有望作为先导化合物使用。

  DOI：

  10.1021/jm9705925
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 3,4-二羟基-5-甲基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-methyl-1,3-benzodioxole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺（MDA）的环甲基化衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了著名的幻觉原和触觉原MDA（1a）的三种异构环甲基化衍生物，并评估了它们作为单胺释放剂和5-羟色胺激动剂的药理活性。发现2-甲基衍生物2a和5-甲基衍生物2b在抑制大鼠脑突触体制剂中的[3H] -5-羟色胺积聚方面比母体化合物更有效和更具选择性。在训练中可以从盐水中区分5-羟色胺释放剂和致幻剂的大鼠中证实了它们的体内活性。结果表明，化合物2a，b是已知的最有效的5-HT释放化合物，在寻找释放5-羟色胺而不抑制其吸收的抗抑郁药中，有望作为先导化合物使用。

  DOI：

  10.1021/jm9705925

文献信息

• US7825256B2
  申请人：——

  公开号：US7825256B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Ring-Methylated Derivatives of 3,4-(Methylenedioxy)amphetamine (MDA)
  作者：Matthew A. Parker、Danuta Marona-Lewicka、Deborah Kurrasch、Alexander T. Shulgin、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm9705925

  日期：1998.3.1

  The three isomeric ring-methylated derivatives of the well-known hallucinogen and entactogen MDA (1a) were synthesized and evaluated for pharmacological activity as monoamine-releasing agents and as serotonin agonists. The 2-methyl derivative 2a and the 5-methyl derivative 2b were found to be more potent and more selective than the parent compound in inhibiting [3H]-serotonin accumulation in rat brain

  合成了著名的幻觉原和触觉原MDA（1a）的三种异构环甲基化衍生物，并评估了它们作为单胺释放剂和5-羟色胺激动剂的药理活性。发现2-甲基衍生物2a和5-甲基衍生物2b在抑制大鼠脑突触体制剂中的[3H] -5-羟色胺积聚方面比母体化合物更有效和更具选择性。在训练中可以从盐水中区分5-羟色胺释放剂和致幻剂的大鼠中证实了它们的体内活性。结果表明，化合物2a，b是已知的最有效的5-HT释放化合物，在寻找释放5-羟色胺而不抑制其吸收的抗抑郁药中，有望作为先导化合物使用。