tert-butyl [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]amino]methyl]-5-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaen-22-yl] carbonate | 891183-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]amino]methyl]-5-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaen-22-yl] carbonate
• CAS: 891183-27-0
• 化学式: C₄₂H₄₅N₅O₁₀
• 分子量: 779.847
• InChiKey: UOZBUXWCAJAIST-SJXDETMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]amino]methyl]-5-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaen-22-yl] carbonate 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]amino]methyl]-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-22-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  来自 Cyanosafracin B 的 Ecteinascidin 743 类似物的合成：5-羟基吲哚的动力学稳定的醌亚胺互变异构体的分离

  摘要：

  已合成了 cyanosafracin B 的 Phthalimido 衍生物作为抗肿瘤剂 ecteinascidin 743 的类似物。作为这项研究的一部分，已经制备了醌亚胺，它是 5-羟基吲哚的动力学稳定互变异构体。这种醌亚胺互变异构体在酸性和弱碱性条件下是稳定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500882
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]amino]methyl]-5-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaen-22-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  来自 Cyanosafracin B 的 Ecteinascidin 743 类似物的合成：5-羟基吲哚的动力学稳定的醌亚胺互变异构体的分离

  摘要：

  已合成了 cyanosafracin B 的 Phthalimido 衍生物作为抗肿瘤剂 ecteinascidin 743 的类似物。作为这项研究的一部分，已经制备了醌亚胺，它是 5-羟基吲哚的动力学稳定互变异构体。这种醌亚胺互变异构体在酸性和弱碱性条件下是稳定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500882