1-ureidocyclobutanecarboxylic acid | 89600-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ureidocyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Uramido-cyclobutancarbonsaeure；1-(Carbamoylamino)cyclobutane-1-carboxylic acid；1-(carbamoylamino)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 89600-99-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: QDXZVYPJVIZWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ureidocyclobutanecarboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[3-((E)-2-ethoxycarbonyl-2-nitrovinyl)ureido]cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸高效合成N -1-烷基化的5-硝基尿嘧啶

  摘要：

  的制备Ñ -1选择性烷基化尿嘧啶中间体通常要求选择性保护Ñ -3随后烷基化以Ñ -1和随后除去保护基团。在这封信中，我们展示了当N -1的四级C中心成为该计划的主要目标时这种方法的局限性。为了访问此关键子结构，我们从容易获得的α-氨基酸前体中开发了有效的多组分反应（MCR）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.039
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 1-氨基环丁甲酸 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1-ureidocyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸高效合成N -1-烷基化的5-硝基尿嘧啶

  摘要：

  的制备Ñ -1选择性烷基化尿嘧啶中间体通常要求选择性保护Ñ -3随后烷基化以Ñ -1和随后除去保护基团。在这封信中，我们展示了当N -1的四级C中心成为该计划的主要目标时这种方法的局限性。为了访问此关键子结构，我们从容易获得的α-氨基酸前体中开发了有效的多组分反应（MCR）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.039

文献信息

• An efficient multi-component synthesis of N-1-alkylated 5-nitrouracils from α-amino acids
  作者：Jean-Guy Boiteau、Claire Bouix-Peter、Sandrine Chambon、Laurence Clary、Sebastien Daver、Laurence Dumais、Jean-François Fournier、Craig S. Harris、Kenny Mebrouk、Corinne Millois、Romain Pierre、Nicolas Rodeville、Sandrine Talano、Loïc Tomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.039

  日期：2016.6

  we show the limitations of this approach when quaternary C centres at N-1 became a key target for the programme. To access this key substructure, we developed an efficient multi-component reaction (MCR) from readily available α-amino acid precursors.

  的制备Ñ -1选择性烷基化尿嘧啶中间体通常要求选择性保护Ñ -3随后烷基化以Ñ -1和随后除去保护基团。在这封信中，我们展示了当N -1的四级C中心成为该计划的主要目标时这种方法的局限性。为了访问此关键子结构，我们从容易获得的α-氨基酸前体中开发了有效的多组分反应（MCR）。