cis-N,N-Diethyl-2-phenylcyclopropancarbonamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-N,N-Diethyl-2-phenylcyclopropancarbonamid
• 英文别名: cis-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid diethylamide；(1S,2R)-N,N-diethyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FTDZCEDFSJFQCS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N,N-Diethyl-2-phenylcyclopropancarbonamid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-ethyl-N-(((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  一些氨基甲基-2-苯基环丙烷衍生物的化学和生物学性质。与反式环丙胺的药理比较。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00318a024
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-phenylpropiolamide 在 Lindlar's catalyst chromium dichloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-N,N-Diethyl-2-phenylcyclopropancarbonamid
  参考文献：
  名称：

  CrCl2促进的高度取代的CC双键的立体特异性环丙烷化。立体选择性合成环丙烷甲酰胺和环丙基酮。

  摘要：

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol070896d

文献信息

• Gold-containing derivatives of cyclopropanecarboxylic acid amides
  作者：E.G. Perevalova、I.G. Bolesov、Ye.S. Kalyuzhnaya、T.I. Voyevodskaya、L.G. Kuzmina、V.I. Korsunsky、K.I. Grandberg

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88012-x

  日期：1989.6

  substituted cyclopropanecarboxylic acid amides with [(Ph3PAu)3O]BF4 (I) has been studied. The reaction of I with cyclopropanecarboxylic acid p-nitroanilide leads to the gold derivative with the AuN bond, the small cycle being unaltered. The interactions between lithiated cyclopropanecarboxylic acid N,N-diethylamides and I afford the organogold derivatives of the amides with gold bonded to the carbon of

  研究了取代的环丙烷羧酸酰胺与[（Ph 3 PAu）3 O] BF 4（I）的相互作用。I与环丙烷羧酸对硝基苯胺的反应生成具有AuN键的金衍生物，小的周期不变。锂化的环丙烷羧酸N，N-二乙酰胺与I的相互作用提供了酰胺的有机金衍生物，其中金键合到小循环的碳上。通过IR，1 H和13 C NMR光谱数据表征获得的化合物。[三苯基膦金（p-硝基苯氨基甲酰基]环丙烷和1-三苯基膦金-1-二乙基氨基甲酰基环丙烷。
• Complete Stereospecific Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides Promoted by Sm/CH2I2 We acknowledge financial support from II Plan Regional de Investigación del Principado de Asturias (PB-EXP01-11) and Ministerio de Ciencia y Tecnología (BQU2001-3807). We thank Dr. Francisco J. González for valuable discussions and Robin Walker for revising the English manuscript. J.M.C. thanks Carmen Fernández-Flórez for her time. H.R.S. thanks Principado de Asturias for a predoctoral fellowship.
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Cecilia Gómez

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1917::aid-anie1917>3.0.co;2-1

  日期：2002.6.3
• PEREVALOVA, EH. G.;BOLESOV, I. G.;KALYUZHNAYA, E. S.;VOEVODSKAYA, T. I.;K+, METALLOORGAN. XIMIYA, 1,(1988) N 1, 183-189
  作者：PEREVALOVA, EH. G.、BOLESOV, I. G.、KALYUZHNAYA, E. S.、VOEVODSKAYA, T. I.、K+

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Cyclopropanation of Highly Substituted C−C Double Bonds Promoted by CrCl₂. Stereoselective Synthesis of Cyclopropanecarboxamides and Cyclopropyl Ketones
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco

  DOI：10.1021/ol070896d

  日期：2007.8.1

  (Z)-alpha,beta-enamides in which the C-C double bond is di-, tri-, or tetrasubstituted. In all cases the process is completely stereospecific and only a single diastereoisomer is obtained. In addition, cyclopropyl ketones were readily prepared by reaction of the cyclopropanecarboxamides (derived from morpholine) obtained with a range of organolithium compounds. A mechanism has been proposed to explain the cyclopropanation

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。
• Chemical and Biological Properties of Some Aminomethyl-2-phenylcyclopropane Derivatives. Pharmacological Comparison with Tranylcypromine
  作者：Uberto M. Teotino、Davide Della. Bella、Arnaldo. Gandini、Giancarlo. Benelli

  DOI：10.1021/jm00318a024

  日期：1967.11