1-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione | 90056-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[[2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione；1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90056-96-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₇
• 分子量: 261.191
• InChiKey: QFYNDFMNDNTZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-nitro-1-[[2-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]ethoxy]methyl]- 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, Kelvin K.; Hamilton, Raymond G.; Gillen, Michael F., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 16 - 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Various Pyrimidines Possessing the 1-[(2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl] Moiety, Able To Mimic Natural 2‘-Deoxyribose, on Wild-type and Mutant Hepatitis B Virus Replication
  作者：Rakesh Kumar、Wassila Semaine、Monika Johar、D. Lorne J. Tyrrell、Babita Agrawal

  DOI：10.1021/jm060102l

  日期：2006.6.1

  glycosyl moiety at the N-1 position, that have the ability to mimic the natural 2'-deoxyribosyl moiety. Some of these potential antiviral compounds included variations at both C-5 and C-6 positions of the uracil base. Other variations of the uracil derivatives were the 6-aza congeners. 4-Amino and 4-methoxy pyrimidine derivatives were also made. Compounds in which the base moiety was substituted by 5-chloro-

  乙型肝炎病毒（HBV）是全世界慢性肝病的最常见原因。由于长期使用和停止治疗后病毒DNA反弹，对临床抗HBV药物拉米夫定产生的耐药性已成为当前疗法的主要挫折。我们合成了一系列嘧啶核苷，它们在C-5位具有多个取代基，在N-1位具有1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]柔性无环糖基部分，具有模仿天然2'-脱氧核糖基部分的能力。这些潜在的抗病毒化合物中的一些在尿嘧啶碱基的C-5和C-6位置均包含变异。尿嘧啶衍生物的其他变体是6-氮杂同源物。还制备了4-氨基和4-甲氧基嘧啶衍生物。碱基部分被5-氯-（25），5-（2-溴乙烯基）-（32）或5-溴-6-甲基-（37）基团取代的化合物对鸭HBV具有显着的活性，野生型人HBV（2.2.15个细胞）和抗拉米夫定的HBV，其中包含单突变和双突变。直至测试的最高浓度，在宿主HepG2和Vero细胞中均未见细胞毒性。与相应的嘌呤核苷更昔洛韦相比，化合物
• Ogilvie, Kelvin K.; Hamilton, Raymond G.; Gillen, Michael F., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 16 - 21
  作者：Ogilvie, Kelvin K.、Hamilton, Raymond G.、Gillen, Michael F.、Radatus, Bruno K.、Smith, Kendall O.、Galloway, Karen S.

  DOI：——

  日期：——