N-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-methoxy-N-phenylacetamide | 1444623-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-methoxy-N-phenylacetamide
• CAS: 1444623-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: KRLYUMHPTHIXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 methyllithium lithium bromide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氮气 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-methoxy-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生的Weinreb酰胺的氯甲基化反应化学合成N取代的α-氨基-α'-氯酮

  摘要：

  通过使用原位生成的氯甲基锂通过N-芳基甘氨酸衍生的Weinreb酰胺的直接同系物反应，可以高收率获得功能化的α-芳基氨基-α'-氯酮。Weinreb酰胺的使用是必不可少的，它可以实现N-芳基-N-取代的甘氨酸类似物的化学选择性同源性，而使用类似的甘氨酸酯则无法实现这种转化。该方法有望大规模制备α-氨基-α'-氯丙烷，α-氨基-α'-氯丙烷是多种生物活性化合物的宝贵前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201043

文献信息

• Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Substituted α-Amino-α′-chloro Ketones<i>via</i>Chloromethylation of Glycine-Derived Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Wolfgang Holzer、Guido Verniest、Andrés R. Alcántara、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/adsc.201201043

  日期：2013.3.25

  Functionalized α‐arylamino‐α′‐chloro ketones are obtained in high yield via a straightforward homologation reaction of Weinreb amides derived from N‐arylglycines using in situ generated chloromethyllithium. The use of the Weinreb amides is essential and allows the chemoselective homologation of N‐aryl‐N‐substituted glycine analogues, a transformation which is not possible using similar glycine esters. The

  通过使用原位生成的氯甲基锂通过N-芳基甘氨酸衍生的Weinreb酰胺的直接同系物反应，可以高收率获得功能化的α-芳基氨基-α'-氯酮。Weinreb酰胺的使用是必不可少的，它可以实现N-芳基-N-取代的甘氨酸类似物的化学选择性同源性，而使用类似的甘氨酸酯则无法实现这种转化。该方法有望大规模制备α-氨基-α'-氯丙烷，α-氨基-α'-氯丙烷是多种生物活性化合物的宝贵前体。