(S)-tert-butyl chloromethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 34614-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl chloromethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-BOC-L-proline；N-tert.butoxycarbonyl-proline chloromethyl ester；1-tert-Butyl 2-chloromethyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-(chloromethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 34614-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₈ClNO₄
• 分子量: 263.721
• InChiKey: ZGBCOSGDWQPYHA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl chloromethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 氯碘甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl chloromethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chloromethyl ester of penicillins

  摘要：

  新青霉素酯及其盐，以及其制备方法和中间体，该酯的化学式为：##EQU1## 公式中的星号表示可能存在一个不对称的碳原子，n表示从0到5的整数，R.sup.1表示一个基团，它与--CO--一起形成已知的半合成、生物合成和天然青霉素的侧链；R.sup.2具有以下任一含义：氢、脂肪族、芳香族、杂环基团和芳基取代的脂肪族基团；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的每一个表示氢或较低的脂肪族基团，但R.sup.2和R.sup.5与它们之间的碳原子可以形成5、6或7成员的碳环，而且R.sup.3和R.sup.4或R.sup.4和R.sup.5与氮原子可以形成一个环系统。

  公开号：

  US03951957A1

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF MYELOPEROXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BIOHAVEN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021072140A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are prodrugs of myeloperoxidase (MPO) inhibitors, methods of treating MPO related disorders, e.g., multiple system atrophy, amyotrophic lateral sclerosis, and Huntingtons disease, and methods of neuroprotection, which include administering to a patient in need thereof the prodrugs, pharmaceutical compositions including the prodrugs, and kits including the pharmaceutical compositions and instructions for use.

  揭示了髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的前药，治疗MPO相关疾病的方法，例如多系统萎缩症、肌萎缩侧索硬化和亨廷顿病，以及神经保护方法，包括向需要的患者施用前药，包括前药的药物组合物，以及包括药物组合物和使用说明的工具包。
• Pro-drugs of N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives
  申请人：Sams Graven Anette

  公开号：US20060264485A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention relates to compounds of the formula I A-B-Z   I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are pro-drugs of A 2A -receptor ligands with improved aqueous solubility, and are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders where an A 2A -receptor is implicated.

  本发明涉及IA-B-Z式化合物，其中变量如权利要求所定义。这些化合物是A2A受体配体的前药，具有改善的水溶性，并且在涉及A2A受体的神经和精神障碍的治疗中有用。
• A Simple Preparation of Chloromethyl Esters of the Blocked Amino Acids
  作者：Naoyuki Harada、Mitsuya Hongu、Takashi Tanaka、Takayuki Kawaguchi、Tomiki Hashiyama、Kenji Tsujihara

  DOI：10.1080/00397919408011298

  日期：1994.3

  An efficient synthesis of various chloromethyl esters of the blocked amino acids, very useful reagents for prodrug, are described.
• US7674912B2
  申请人：——

  公开号：US7674912B2

  公开（公告）日：2010-03-09