5-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 155694-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 155694-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UJFCGUYYQMGLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以47 g (96%)的产率得到5-Dibromomethyl-3-phenylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-bicyclically substituted dihydropyridines and their use in medicaments

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的新的4-环戊二氢吡啶取代物，其中R.sub.1至R.sub.5的含义如描述中所述，以及它们的制备方法和它们在药物中的应用，特别是用于治疗心血管疾病的药剂。

  公开号：

  US05545646A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-溴-3-甲基苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 5-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Taeko; Morishita, Nobuya, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 145 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper nanoparticles catalyzed economical synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-chlorobenzoic acids/amides and 1,3-diketones
  作者：Xiaowen Wang、Chaolong Wu、Youwen Sun、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.001

  日期：2017.8

  Copper nanoparticles were utilized as a highly efficient catalyst for a facile and economical synthesis of 3-substituted isocoumarins with 2-chlorobenzoic acids and 1,3-diketones as starting materials. The copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity for the 2-chloro-substituted substrates to afford 3-substituted isocoumarins in good to excellent yields. Furthermore, good catalytic

  铜纳米颗粒被用作一种高效催化剂，用于以2-氯苯甲酸和1,3-二酮为起始原料轻松，经济地合成3-取代的香豆素。铜纳米颗粒催化剂对2-氯取代的底物表现出高催化活性，以良好至优异的产率提供3-取代的异香豆素。此外，当使用2-氯苯甲酰胺代替苯甲酸作为底物时，也观察到了良好的催化活性。
• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins via a Cascade Intramolecular Ullmann-Type Coupling–Rearrangement Process
  作者：Zhi-Yuan Ge、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/jo300916s

  日期：2012.7.6

  highly efficient strategy for the synthesis of 3-substituted isocoumarins through a copper(I)-catalyzed reaction of 1-(2-halophenyl)-1,3-diones has been developed. The procedure is based on a cascade copper-catalyzed intramolecular Ullmann-type C-arylation and rearrangement process. This methodology is tolerant of a wide range of substrates and applicable to library synthesis.

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。
• 4-bicyclisch substituierte Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0630895A1

  公开（公告）日：1994-12-28

  Die Erfindung betrifft neue 4-bicyclisch substituierte Dihydropyridine der allgemeinen Formel (I) in welcher R₁ bis R₅ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in Mitteln zur Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen.

  本发明涉及通式 (I) 的新的 4-双环取代的二氢吡啶类化合物 中 R₁ 至 R₅ 的含义、其制备工艺及其在药物中的用途，特别是在治疗心血管疾病的药物中的用途。
• 一种多酸催化下高选择性合成异香豆素的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN115785052A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种多酸催化下高选择性合成异香豆素的方法。包括以下内容：在室温下，以式I所示化合物和式II所示化合物为原料，在碱性环境、碘源和保护气体下，利用紫外灯光辅助多酸催化剂催化，先发生亲电加成反应，然后进行分子内Heck偶联，高选择性的合成了异香豆素。本发明解决了通过Sonogashira型偶联生成2‑炔基苯甲酸作为中间体，其在内环闭合时区域选择性较低的问题。本发明先进行亲电加成，随后进行分子内Heck偶联，调控了反应的区域选择性，大大减少了副反应的发生，反应体系简单，条件温和，对官能团的兼容性很好。
• US5545646A
  申请人：——

  公开号：US5545646A

  公开（公告）日：1996-08-13