Ethyl rel-(1R,4R,7R,9R)-10-Oxotetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodecane-1-carboxylate | 138608-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl rel-(1R,4R,7R,9R)-10-Oxotetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodecane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,4R,7R,9R)-10-oxotetracyclo[5.4.1.04,12.09,12]dodecane-1-carboxylate
• CAS: 138608-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CCJSKKGBOSYDBU-IZHGSVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl rel-(1R,4R,7R,9R)-10-Oxotetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodecane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70.9%的产率得到Ethyl rel-(1R,4R,7R,9R,10S)-10-Hydroxytetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和结构[4.5.5.5] Fenestranes（=四环[5.4.1.0 4,12 0.0 9,12 ]十二烷）

  摘要：

  报道了顺式，反式，顺式，顺式-10-羟基-[4.5.5.5] fenestrane-1-甲醇（8b）的制备及X射线结构分析。与AMDO方法相比，通过AM 1的计算可以更好地再现中心C（C）4片段的测量键角和键长。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750616
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl rel-(1S,4R,9R)-10-Oxotetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodec-7-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到Ethyl rel-(1R,4R,7R,9R)-10-Oxotetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和结构[4.5.5.5] Fenestranes（=四环[5.4.1.0 4,12 0.0 9,12 ]十二烷）

  摘要：

  报道了顺式，反式，顺式，顺式-10-羟基-[4.5.5.5] fenestrane-1-甲醇（8b）的制备及X射线结构分析。与AMDO方法相比，通过AM 1的计算可以更好地再现中心C（C）4片段的测量键角和键长。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750616

文献信息

• Fenestranes in Recent Synthetic Developments
  作者：M. Thommen、Reinhart Keese

  DOI：10.1055/s-1997-755

  日期：1997.3

  The systematic description of planarizing distortions of tetracoordinate carbon is outlined and specifically discussed for C(C)4 moieties which form the central part of fenestranes. Recent synthetic developments of the preparation of stereoisomeric [4.5.5.5]fenestranes and [5.5.5.5]fenestranes are described. Transformations with the aim of increased planarizing distortions are presented. The interaction of Fe2(CO)9 with a fenestradiene led to three structurally well defined Fe-carbonyl complexes.

  本文概述并特别讨论了四坐标碳平面化畸变的系统描述，其中C(C)4部分构成了fenestranes的中心部分。本文还描述了立体异构体[4.5.5.5]fenestranes和[5.5.5.5]fenestranes的合成制备的最新进展。文中还介绍了旨在增加平面化畸变的转化。Fe2(CO)9与fenestradiene的相互作用产生了三种结构明确的Fe-羰基配合物。
• Keese, Reinhart, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 307 - 309
  作者：Keese, Reinhart

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of [4.5.5.5]Fenestranes ( = tetracyclo[5.4.1.04, 12.09, 12]dodecanes)
  作者：Daniel Hirschi、Wolfgang Luef、Peter Gerber、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19920750616

  日期：1992.10.2

  The preparation and the X-ray structure analysis of cis, trans, cis, cis-10-hydroxy-[4.5.5.5]fenestrane-1-methanol (8b) is reported. The measured bond angles and bond lengths of the central C(C)4 fragment are better reproduced by calculations with the AM 1 than by the MNDO method.

  报道了顺式，反式，顺式，顺式-10-羟基-[4.5.5.5] fenestrane-1-甲醇（8b）的制备及X射线结构分析。与AMDO方法相比，通过AM 1的计算可以更好地再现中心C（C）4片段的测量键角和键长。