N-(3-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride | 143681-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride；N-(3-Chlorophenyl)trifluoroacetimidic acid chloride
• CAS: 143681-33-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₃N
• mdl: MFCD11201003
• 分子量: 242.028
• InChiKey: BGNULEHTPNDMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CF3–Imidoyl Sulfoxonium Ylides 与 1,3-二羰基化合物的环化：获得 1,2,3-三取代的 5-三氟甲基吡咯

  摘要：

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02598
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯和 CF3-亚氨基磺叶立德[2+2+1]环化合成多功能噻唑烷-4-硫酮

  摘要：

  2-亚氨基噻唑烷-4-酮、5-亚乙基噻唑烷-4-酮和噻唑烷-4-硫酮都是与药物相关的结构。在这项工作中，据报道，NaSO 2 CF 3促进的CF 3 -亚胺酰基硫鎓叶立德和异硫氰酸酯的[2+2+1]级联环化反应合成了多种修饰的噻唑烷-4-硫酮，产率为35-91%独特的立体选择性。克级反应和进一步的化学选择性S-烷基化证明了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300896

文献信息

• Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c3ob41658e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via Cu-catalyzed tandem reactions was reported. A strong electronic effect was observed, but the steric effect was negligible.

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。
• Expeditious Synthesis of 6-Fluoroalkyl-Phenanthridines via Palladium-Catalyzed Norbornene-Mediated Dehydrogenative Annulation
  作者：Zhuo Wang、Tongyu Li、Jinghui Zhao、Xiaonan Shi、Dequan Jiao、Han Zheng、Chen Chen、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02588

  日期：2018.11.2

  palladium-catalyzed, norbornene-mediated intermolecular dehydrogenative annulation approach for the synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines from aryl iodides and fluorinated imidoyl chlorides, which are important structural motifs for bioactive molecules, is reported. Fluorinated imidoyl chlorides served as a new type of electrophilic reagent in the Catellani-type reaction, which, in turn, could

  报道了一种新颖的钯催化，降冰片烯介导的分子间脱氢环化方法，该方法可从芳基碘和氟化亚氨酰氯合成6-氟烷基菲，这是生物活性分子的重要结构基序。氟化亚氨酰氯是Catellani型反应中的一种新型亲电子试剂，而后者又可以很容易地由各种苯胺和氟化羧酸制得。进行了对照实验以研究该反应的机理。这种转换是可扩展的，并且可以容忍各种各样的功能组。
• Telescoped, Divergent, Chemoselective C1 and C1‐C1 Homologation of Imine Surrogates: Access to Quaternary Chloro‐ and Halomethyl‐Trifluoromethyl Aziridines
  作者：Laura Ielo、Saad Touqeer、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/anie.201812525

  日期：2019.2.18

  A conceptually novel, high‐yielding, mono‐ or bis‐homologation was realized with lithium halocarbenoids and enables the one‐step, fully chemocontrolled assembly of a new class of quaternary trifluoromethyl aziridines. Trifluoroacetimidoyl chlorides (TFAICs) act as convenient electrophilic platforms, enabling the addition of either one or two homologating elements by simply controlling the stoichiometry

  卤代类胡萝卜素锂实现了概念上新颖的，高产的，单或双同系异构化，并实现了一步式，完全化学控制的新型四氟代三氟甲基氮丙啶的组装。三氟乙酰亚胺基氯（TFAIC）充当便利的亲电平台，可通过简单地控制该过程的化学计量来添加一个或两个同系元素。机理研究强调，用两种不同的类胡萝卜素（LiCH 2 Cl和LiCH 2 F）进行的同源事件导致了氟甲基类似物，其中第一个亲核试剂用于构建循环，第二个亲核试剂用于修饰所得分子结构。
• 2,2,2-Trifluoro-<i>N</i>-(1-iminoethyl)-<i>N</i>′ arylacetimidamides as key intermediate for synthesis of trifluoromethyl 1,2,4-triazoles
  作者：Salimeh Abdinasab、Ali Darehkordi、Reza Ranjbar-Karimi、Alireza Abbasi

  DOI：10.1080/00397911.2023.2204193

  日期：2023.6.18

  coupling reaction has been described for oxidation cyclization of 2,2,2-trifluoro-N-(1-iminoethyl)-N′-arylacetimidamide to synthesis of novel 3-methyl-1-aryl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole derivatives under mild conditions with excellent yield without need to any purification. This procedure doesn’t have need to use of transition metals an also, can be used on gram scale. This synthetic method

  摘要 已经描述了I 2介导的N – N偶联反应用于 2,2,2-三氟-N- (1-亚氨基乙基)-N'-芳基乙酰胺合成新型 3-甲基-1-芳基-5 的氧化环化-(三氟甲基)-1 H -1,2,4-三唑衍生物在温和条件下以优异的收率获得，无需任何纯化。该程序不需要使用过渡金属，也可以在克级上使用。这种合成方法不需要使用过渡金属，可以方便地在克级进行。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Mediated Synthesis of Benzo-Fused Bisimidazoles Enabled by a One-Pot Tandem Reaction of Fluorinated Propargyl Amidines
  作者：Shan Li、Lu Lei、Bin Feng、Xiaofeng Liu、Liqing Xian、Yajun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02379

  日期：——

  efficient tandem reaction between fluorinated propargyl amidines and aromatic o-diamines without any metal catalyst and additive under mild reaction conditions was developed for the synthesis of benzo-fused bisimidazoles in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that this reaction proceeded by an intermediate of secondary amine derived from 5-iodomethyl imidazole, and NIS

  在温和的反应条件下，在没有任何金属催化剂和添加剂的情况下，开发了 N-碘​​代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导的氟化炔丙基脒和芳族邻二胺之间的发散和高效串联反应，以中等至优异的收率合成苯并稠合双咪唑。初步的机理研究表明，该反应是由 5-碘甲基咪唑衍生的仲胺中间体进行的，NIS 还起到了氧化试剂的作用，促进了苯并咪唑基序的形成。