2-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-oxirane
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trimethylphenyl)oxirane
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WEXXWJBYFYLNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-oxirane 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 四(三苯基膦)镍 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-phenyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化环氧化物与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联：芳基酮的快速区域选择性构建

  摘要：

  芳基酮是一类最重要的有机化合物，广泛存在于各种药理化合物、生物活性分子和功能材料中。本文介绍了一种通过Ni 催化的环氧化物与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联来构建酮的简便合成方法。一系列易于获得的环氧化物可以高度区域选择性地转化为相应的芳基酮，并以氧化还原中性方式以良好的收率。

  DOI：

  10.1039/d2cc02891c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4,6-三甲基苯基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. IV. Syntheses of .BETA.-phenyl-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.

  摘要：

  合成了苯环上带有多个取代基的β-苯基-γ-丁内酯(IIIa-j)。用亚硝酸将 4-氨基-3-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸 (IV) 脱氨基，得到重排化合物 β-(2,4,6-三甲基苄基)-β-丙内酯 (V) 和 3-羟基-4-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸(VI)以及所需的β-(2,4,6-三甲基苯基)-γ-丁内酯(IIIj)。发现2-苯基环氧乙烷衍生物(IXh-j)与丙二酸二乙酯钠的反应是制备苯环上被给电子基团取代的β-苯基-γ-丁内酯(IIIh-j)的简便方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2885

文献信息

• Remarkable increase in the rate of the catalytic epoxidation of electron deficient styrenes through the addition of Sc(OTf)₃ to the MnTMTACN catalyst
  作者：Aneta Nodzewska、Michael Watkinson

  DOI：10.1039/c7cc09698d

  日期：——

  The effect of Lewis acids on the catalytic activity of [Mn2(μ-O)3(TMTACN)2](PF6)2 in the epoxidation of styrenes using hydrogen peroxide as the oxidant has shown that the addition of Sc(OTf)3 at low catalytic loading results in a very significant increase in the efficiency of the catalyst and a reduction of the reaction time to only 3 minutes in most cases.

  路易斯酸对以过氧化氢为氧化剂的苯乙烯环氧化中[Mn 2（μ-O）3（TMTACN）2 ]（PF 6）2的催化活性的影响表明，添加Sc（OTf）在大多数情况下，在低催化负载量下的图3可以显着提高催化剂的效率，并将反应时间减少到只有3分钟。
• Epoxidation of Styrenes by Hydrogen Peroxide As Catalyzed by Methylrhenium Trioxide
  作者：Ahmad M. Al-Ajlouni、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja00141a016

  日期：1995.9

  Methylrhenium trioxide, CHsub 3}ReOsub 3}, catalyzes the oxidation of styrenes by hydrogen peroxide. Kinetic studies by three methods were carried out in acidic CHsub 3}CN/Hsub 2}O (1:1 v/v) solutions. The catalytically-active species are the mono-peroxide, CHsub 3}Rc(O)sub 2}(Osub 2}), A, and the bis-peroxide, CHsub 3}Re(O)(Osub 2})sub 2}, B, which epoxidize a given styrene at a similar

  三氧化甲基铼，CHsub 3}ReOsub 3}，催化过氧化氢对苯乙烯的氧化。在酸性 CHsub 3}CN/Hsub 2}O (1:1 v/v) 溶液中通过三种方法进行动力学研究。催化活性物质是单过氧化物 CHsub 3}Rc(O)sub 2}(Osub 2})，A 和双过氧化物 CHsub 3}Re(O)( Osub 2})sub 2}, B，以相似的速率环氧化给定的苯乙烯。速率常数对位阻相对不敏感，但随着苯乙烯的亲核性增加，烯烃碳或芳环上的给电子基团提高了速率。间位和对位取代苯乙烯的速率常数遵循线性哈米特关系；与 sigma}sup +} 的相关性给出 rho} = -0.93 +-} 0.05。在 CDsub 3}CN 中，通过 sup 1}H NMR 光谱观察到环氧化物。顺式-β}-甲基苯乙烯和反式-β}-甲基苯乙烯分别导致顺式环氧化物和反式环氧化物。在酸性CHsub
• Catalytic Enantioselective Conversion of Epoxides to Thiiranes
  作者：Saihu Liao、Markus Leutzsch、Mattia Riccardo Monaco、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b01960

  日期：2016.4.27

  A highly efficient and enantioselective Brønsted acid catalyzed conversion of epoxides to thiiranes has been developed. The reaction proceeds in a kinetic resolution, furnishing both epoxide and thiirane in high yields and enantiomeric purity. Heterodimer formation between the catalyst and sulfur donor affords an effective way to prevent catalyst decomposition and enables catalyst loadings as low as

  已开发出一种高效且对映选择性的布朗斯台德酸催化环氧化物向硫杂丙烷的转化。该反应以动力学拆分进行，以高产率和对映体纯度提供环氧化物和硫杂丙环。催化剂和硫供体之间的异二聚体形成提供了一种防止催化剂分解的有效方法，并使催化剂负载量低至 0.01 mol%。
• 一种芳基酮的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN113480416B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种芳基酮的制备方法，将苯基环氧化合物、芳基三氟甲磺酸酯、膦配体、镍源、碱和有机溶剂混合后，在惰性气体保护下一步反应生成芳基酮。本发明的合成制备方法简单、条件温和且成本低，为作为重要有机反应中间体的芳基酮的大规模工业化生产应用例如药物合成或天然产物合成应用等铺平了道路。
• Aryl-quinazoline/aryl-2amino-phenyl methanone derivatives
  申请人：Altmann Eva

  公开号：US20100063075A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A compound of formula (1): wherein R1, R2, R3 and Y are as defined herein, or a pharmaceutically-acceptable and -cleavable ester, or acid addition salt thereof, useful for promoting the release of parathyroid hormone, e.g. for preventing or treating bone conditions which are associated with increased calcium depletion or resorption or in which stimulation of bone formation and calcium fixation in the bone is desirable.

  式（1）的化合物：其中R1、R2、R3和Y的定义如本文所述，或其药学上可接受和可水解酯或酸加合物盐，有助于促进甲状旁腺激素的释放，例如用于预防或治疗与钙丢失或吸收增加有关的骨病或骨形成和钙固定在骨中的刺激是有益的。