2-(2-bromophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 1176128-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1176128-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• mdl: MFCD11912391
• 分子量: 301.186
• InChiKey: YBRQVIZFYINSFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1,5,6-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 2-溴苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-(2-bromophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025

文献信息

• Copper-catalyzed C-C coupling and cyclization: Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Byeong Woo Yang、Pham Duy Quang Dao、Nam Sik Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.025

  日期：2017.11

  3-diketones in DMF in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide and a base to afford the corresponding benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate yields. 2-(2-Bromoaryl)benzimidazoles also react with 1,3-diketones under similar reaction conditions to give benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines in similar yields.

  在催化量的碘化铜（I）和碱存在下，将2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与1,3-二酮在DMF中偶联并环化，得到相应的苯并[4,5]咪唑[1， 2- α ]吡啶的产率中等。2-（2-溴芳基）苯并咪唑还可以在相似的反应条件下与1,3-二酮反应，以相似的产率得到苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。
• Synthesis of Trinuclear Benzimidazole‐Fused Hybrid Scaffolds by Transition Metal‐Free Tandem C(sp ² )−N Bond Formation under Microwave Irradiation
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202100419

  日期：2021.8.6

  A class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by transition metal-free C(sp2)-N coupling and cyclization of 2-(2-bromoaryl)- or 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with 2-methoxy- or 2-aryloxybenzimidazoles under microwave irradiation.

  通过无过渡金属的C( sp 2 )-N偶联和环化2-(2-溴芳基)-或2-(2-溴乙烯基)苯并咪唑与2-甲氧基-或微波辐射下的 2-芳氧基苯并咪唑。
• Construction of Binuclear Benzimidazole-Fused Quinazolinones and Pyrimidinones Using Aryl Isocyanates as Building Blocks by Transition-Metal-Free C(sp²)–N Coupling
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02067

  日期：2020.10.16

  of binuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by the reaction of 2-(2-bromoaryl)- and 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with aryl isocyanates as building blocks in the presence of a base under microwave irradiation. A nucleophilic addition followed by an unprecedented transition-metal-free C(sp2)–N coupling is proposed as a reaction pathway of this green process.

  通过使2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与异氰酸芳基酯作为结构单元，在微波辐射下，在碱的存在下，构造一类双核N-融合杂化支架。亲核性加成之后再进行空前的无过渡金属的C（sp 2）-N偶联被认为是该绿色过程的反应途径。
• Copper-Catalyzed Construction of Trinuclear N-Fused Hybrid Scaffolds Using Cyclic Ureas as New Building Blocks
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201901588

  日期：2020.1.23

  A new synthetic method of trinuclear N‐fused hybrid scaffolds has been developed by copper‐catalyzed C–N coupling and cycloconedensation of 2‐(2‐bromoaryl)‐ and 2‐(2‐bromovinyl)‐benzimidazoles with cyclic ureas as new building blocks. Further studies on the synthesis of polynuclear N‐fused hybrid scaffolds using this protocol are expected.

  通过铜催化的C–N偶联和2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）-苯并咪唑与环脲的环缩合反应，开发了一种新的三核N融合杂化支架合成方法。 。期望使用该方案对多核N-融合杂种支架的合成进行进一步的研究。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles leading to pyrrolone-fused benzimidazoles
  作者：Byeong Woo Yang、Son Long Ho、Ho-Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.040

  日期：2016.3

  2-(2-Bromovinyl)benzimidazoles are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in toluene in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and PPh3 along with a base to give 1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazolones in good yields.

  将2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑在一氧化碳压力下于甲苯中，在催化量的PdCl 2和PPh 3以及碱的存在下羰基化环化，得到1 H-苯并[ d ]吡咯并[1,2- a咪唑啉酮收率良好。