2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 10173-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• 英文别名: 2,4-diphenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one；2,4-diphenyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 10173-87-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₃
• 分子量: 352.389
• InChiKey: KJTMYOPCEJVZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  587.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 N-甲基吗啉 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Al(OTf)3-Catalyzed Preparation of 4-Hydroxy-3-propargylic ­Coumarins and Subsequent Regioselective Cyclization towards Furo- or Pyrano[3,2-c]coumarins

  摘要：

  An efficient and economical approach to functionalized furo[3,2-c]coumarin and pyrano[3,2-c]coumarin derivatives has been developed from 4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)coumarin derivatives through organocatalysis or metallo-organocatalysis. Selective 5-exo-dig' or 6-endo-dig' cyclization of the 4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)coumarin substrates could be achieved under organocatalytic {1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene} or metallo-organocatalytic (N-methylmorpholine/CuBr) conditions, respectively, to yield potentially bioactive heterocycles in excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379971

文献信息

• DDQ-Mediated Tandem Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins from 4-Hydroxycoumarins and 1,3-Diarylallylic Compounds
  作者：Xufeng Lin、Zhenxing He、Yuanxun Zhu、Yanguang Wang

  DOI：10.3987/com-10-11906

  日期：——

  simple and efficient DDQ-mediated oxidative cross-coupling between 4-hydroxycoumarin and 1,3-diarylallylic compounds was developed. The reaction furnished functionalized pyranocoumarins in a single step without using any metal catalyst. The tandem process involves an intermolecular C-C bond formation and an intramolecular C-O bond formation through double oxidative C-H activation.

  开发了一种简单有效的 DDQ 介导的 4-羟基香豆素和 1,3-二芳基烯丙基化合物之间的氧化交叉偶联。该反应在一个步骤中提供了官能化的吡喃香豆素，而不使用任何金属催化剂。串联过程涉及通过双氧化 CH 活化形成分子间 CC 键和形成分子内 CO 键。
• KF/clinoptilolite nanoparticles as a novel catalyst for the green synthesis of chromens using three component reactions of 4‐hydroxycoumarins: Study of antioxidant activity
  作者：Samanehsadat Sharifi、Malek Taher Maghsoudlou、Nourallah Hazeri、Faramarz Rostami‐Charati

  DOI：10.1002/jccs.201800282

  日期：2019.10

  In this research, the green synthesis of chromen derivatives in good yields is described via three‐component reactions of 4‐hydroxycumarine, aldehydes or ketones, and methyl ketones in the presence of KF/clinoptilolite nanoparticles (KF/CP‐NPs) under solvent‐free conditions at 50°C in low time. The present methodology suggests some advantages such as low reaction time, easy and simple procedure, green

  在这项研究中，描述了在溶剂中存在KF /斜发沸石纳米粒子（KF / CP-NPs）的情况下，通过4-羟基异丙胺，醛或酮和甲基酮的三组分反应，高产率地合成了铬衍生物的绿色合成方法。低温条件下在50°C下保持自由状态 本方法论提出了一些优点，例如反应时间短，方法简便，绿色方法，催化剂便宜，产物收率高以及存在用于进行这些反应的不同底物。另外，应该提到的是，通过DPPH自由基捕获和还原铁离子的电位测试，然后将结果与作为合成抗氧化剂的TBHQ和BHT进行了比较，研究了一些制备的化合物（例如4a–4d）的抗氧化剂活性。在这项研究中，化合物图4c显示具有适度的DPPH自由基捕获，并且化合物4b和4d显示出良好的三价铁离子还原能力。
• Soluble Glass, an Efficient Promoter for the Cascade Addition-Cyclization Reaction of 4-Hydroxycoumarins to Chalcone Derivatives
  作者：Mojtaba Lashkari、Majid Ghashang、Ali Abedi-Madiseh

  DOI：10.1080/00304948.2020.1833694

  日期：2021.1.2

  (2021). Soluble Glass, an Efficient Promoter for the Cascade Addition-Cyclization Reaction of 4-Hydroxycoumarins to Chalcone Derivatives. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 52-58.

  （2021年）。可溶性玻璃，4-羟基香豆素与查尔酮衍生物的级联加成环化反应的有效促进剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第52-58页。
• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。
• CFL light promoted one-pot synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]chromen-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Ankusab Noorahmadsab Nadaf、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1426101

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT An eco-friendly synthesis of pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one derivatives was conducted by the condensation of 4-hydroxycoumarins, aromatic aldehydes, and acetophenones. Clean profile, excellent yield, ambient temperature, and use of visible light intensity instead of catalyst are the attractive features of this method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过 4-羟基香豆素、芳香醛和苯乙酮的缩合，进行了吡喃并[3,2-c]色烯-5(4H)-one 衍生物的环保合成。干净的轮廓、出色的产量、环境温度和使用可见光强度代替催化剂是这种方法的吸引人的特点。图形概要