trans-3-(5-phenyl-2-thienyl)acrylic acid | 58267-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: trans-3-(5-phenyl-2-thienyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[5-phenyl-2-thienyl]acrylic acid；trans-3-(5-Phenyl-2-thienyl)-acrylsaeure；(E)-3-(5-Phenylthiophen-2-YL)acrylic acid；(E)-3-(5-phenylthiophen-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 58267-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• mdl: MFCD06205337
• 分子量: 230.287
• InChiKey: UMDVSCUPOVDRQE-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(5-phenyl-2-thienyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-[5-phenyl-2-thienyl]acrylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：芳基噻吩基丙烯酰氨基二苯甲酮对远芳基结合位点的利用

  摘要：

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。结果证明，4- 和 5- 芳基取代的噻吩基丙烯酰基部分是我们基于二苯甲酮的 AAX（能够占据远芳基结合位点的肽模拟物）的合适替代品。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400886
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-3-(5-phenyl-2-thienyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：芳基噻吩基丙烯酰氨基二苯甲酮对远芳基结合位点的利用

  摘要：

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。结果证明，4- 和 5- 芳基取代的噻吩基丙烯酰基部分是我们基于二苯甲酮的 AAX（能够占据远芳基结合位点的肽模拟物）的合适替代品。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400886

文献信息

• [EN] PROPENAMIDE THIOPHENE DERIVATIVES AS FLAVIVIRUS INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE PROPÉNAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FLAVIVIRUS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV D'AIX-MARSEILLE

  公开号：WO2017102014A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention deals with new flavivirus inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for the treatment of disorders related to a viral infection, such as a disease due to a flavivirus infection, comprising administering said inhibitors.

  本发明涉及新的黄病毒抑制剂，包括所述抑制剂的组合物和用于治疗与病毒感染有关的疾病的方法，例如由于黄病毒感染引起的疾病，包括给予所述抑制剂。
• Tailored Mutants of Phenylalanine Ammonia-Lyase from <i>Petroselinum crispum</i> for the Synthesis of Bulky <scp>l</scp> - and <scp>d</scp> -Arylalanines
  作者：Alina Filip、Emma Z. A. Nagy、Souad D. Tork、Gergely Bánóczi、Monica I. Toşa、Florin D. Irimie、László Poppe、Csaba Paizs、László C. Bencze

  DOI：10.1002/cctc.201800258

  日期：2018.6.21

  Tailored mutants of phenylalanine ammonia‐lyase from Petroselinum crispum (PcPAL) were created and tested in ammonia elimination from various sterically demanding, non‐natural analogues of phenylalanine and in ammonia addition reactions into the corresponding (E)‐arylacrylates. The wild‐type PcPAL was inert or exhibited quite poor conversions in both reactions with all members of the substrate panel

  创建了量身定制的来自Petroselinum crispum（Pc PAL）的苯丙氨酸解氨酶突变体，并测试了对各种空间需求的非天然苯丙氨酸类似物的氨消除作用，以及在将氨加成反应到相应的（E）-芳基丙烯酸酯中的过程。在与底物面板所有成员的两个反应中，野生型Pc PAL均呈惰性或转化非常差。残基F137和高度保守的残基I460的适当单突变导致PCPAL变体具有消除氨气的活性，但向庞大的基质上添加氨气的活性仍然很差。但是，除了经过充分研究的F137外，涉及I460的组合突变还导致了在氨添加方面也具有活性的突变体。协同的多重突变导致Pc PAL的底物范围大大扩展，并开辟了新的生物催化路线，用于合成有价值的苯丙氨酸类似物的两种对映体，例如（4-甲氧基苯基）-，（萘甲基-2-基）-，（[ 1,1'-联苯] -4-基），（4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）-和（5-苯基噻吩-2-基）丙氨酸。
• Wiesner; Mitsch; Altenkaemper, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 12, p. 854 - 856
  作者：Wiesner、Mitsch、Altenkaemper、Ortmann、Jomaa、Schlitzer, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Novel 2-phenyl-5-[(E)-2-(thiophen-2-yl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole and 3-phenyl-5-[(E)-2-(thiophen-2-yl)ethenyl]-1,2,4-oxadiazole derivatives as dengue virus inhibitors targeting NS5 polymerase
  作者：Fatiha Benmansour、Cécilia Eydoux、Gilles Querat、Xavier de Lamballerie、Bruno Canard、Karine Alvarez、Jean-Claude Guillemot、Karine Barral

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.046

  日期：2016.2

  Using a functional high-throughput screening (HTS) and subsequent SAR studies, we have discovered a novel series of non-nucleoside dengue viral polymerase inhibitors. We report the elaboration of SAR around hit compound 1 as well as the synthesis and antiviral evaluation of 3-phenyl-5-[(E)-2-(thiophen-2-yl)ethenyl]-1,2,4-oxadiazole and 5-phenyl-2-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole analogues derived from a rapid and easily accessible chemical pathway. A large number of compounds prepared by this method were shown to possess in vitro activity against the polymerase of dengue virus. The most potent inhibitors were tested against Dengue virus clinical isolates on infected cells model and exhibit submicromolar activity on the four dengue virus serotypes. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• JOHNSON A. L., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 8, 1320-1324
  作者：JOHNSON A. L.

  DOI：——

  日期：——