2,5,7-triphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine | 122164-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5,7-triphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 2,5,7-triphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 122164-23-2
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃
• 分子量: 347.419
• InChiKey: PCZVZFBNBDNNBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7-triphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(2,5,7-Triphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-2-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,5,7-triphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶的N-烷基化衍生物的合成及其与甲胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1019517414682

文献信息

• Synthesis of Substituted Azaindenes: Synthesis of New Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Mohamed Hilmy Elnagdi、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1246/bcsj.63.1854

  日期：1990.6

  Several new pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized via the reaction of 4,5-disubstituted 3-aminopyrazoles 1a–d with 3-dimethylaminopropiophenone, cinnamaldehyde, benzylideneacetophenone and tetracyanoethylene.

  通过 4,5-二取代 3-氨基吡唑 1a-d 与 3-二甲氨基苯丙酮、肉桂醛、亚苄基苯乙酮和四氰乙烯反应合成了几种新的吡唑并[1,5-a]嘧啶。
• Synthesis of 5,7-diarylpyrazolo[1,5- a ]pyrimidines via KOH mediated tandem reaction of 1 H -pyrazol-3-amines and chalcones
  作者：Pinku Kaswan、Kasiviswanadharaju Pericherla、Deepshikha Purohit、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.121

  日期：2015.1

  An efficient and facile protocol has been developed for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through the tandem reaction of 3-aminopyrazoles and chalcones in the presence of catalytic amounts of KOH. The reported method offers access to 5,7-diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields. A gram-scale reaction has been performed to demonstrate the potency of optimized procedure for

  在催化量的KOH存在下，通过3-氨基吡唑和查耳酮的串联反应合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶的有效而简便的方法已被开发出来。报道的方法提供了以良好或优异的产率获得5,7-二芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的方法。已经进行了克规模的反应，以证明用于放大工艺的优化程序的效力。
• Carbon–Carbon Bond Cleavage Reaction: Synthesis of Multisubstituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C Boruah

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00933

  日期：2015.7.2

  A new carbon–carbon bond cleavage reaction was developed for the efficient synthesis of multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. This base induced reaction of 1,3,5-trisubstituted pentane-1,5-diones and substituted pyrazoles afforded good yields of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines.

  为了有效合成多取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，开发了一种新的碳-碳键裂解反应。该碱诱导的1,3,5-三取代戊烷-1,5-二酮与取代的吡唑的反应提供了吡唑并[1,5- a ]嘧啶的良好收率。
• Visible-Light-Mediated Regioselective C3–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Erythrosine B as Photocatalyst
  作者：Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Devendra Deo Pathak、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00720

  日期：2023.7.7

  visible-light-induced efficient methodology has been developed for the C–H selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives employing erythrosine B as the photocatalyst. This is the first report on the regioselective selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The efficiency of this methodology for the selenylation of different electron-rich heterocycles like pyrazole, indole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[2,1-b]thiazole

  采用赤藓红 B 作为光催化剂，开发了一种可见光诱导的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H 硒化的有效方法。这是关于吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性硒化的第一份报告。该方法对不同富电子杂环（如吡唑、吲哚、咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[2,1- b ]噻唑和4-(苯氨基)-2 H）的硒化效率-chromen-2-one 也已得到证实。探索赤藓红B作为光催化剂的过程简单温和、底物范围广、实用性强以及使用环保的能源、氧化剂和溶剂是该方法的吸引人的特点。
• Pyrazolo[1,5‐ <i>a</i> ]pyrimidine‐Dioxaborinine Hybrid Dyes: Synthesis and Substituent Effect in the Photophysical Properties
  作者：Alexis Tigreros、Sandra‐L. Aranzazu、María‐C. Ríos、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.202300089

  日期：——

  A novel family of hybrid fluorophores based on the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-dioxaborinine (PP-DB) system is provided by constructing the dioxaborinine moiety on the fused ring in a one-pot manner.

  通过以一锅法在稠合环上构建二氧杂硼啉部分，提供了基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶-二氧杂硼啉 (PP-DB) 系统的新型杂化荧光团家族。