2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane | 50340-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-oxiran；2-methyl-2-[4-methyl-3-pentenyl]oxirane；2-Methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane
• CAS: 50340-32-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XZRJPMGHTFTIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane 、 甲基甲基硫代甲砜 生成 1-methanesulfinyl-3,7-dimethyl-1-methylsulfanyl-oct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2-(2-hydroxy-2,6-dimethyl-5-heptenyl)-1,3-dithiane. Synthesis of linaloyl oxide (2,6,6-trimethyl-6-vinyltetrahydropyran)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00939a005
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环氧乙烷-2-甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  环氧醛的催化脱羰：在制备末端环氧化物中的应用

  摘要：

  报道了环氧醛的催化脱羰反应。该反应可以与已知的不对称方法顺序使用，以获得光学活性的单取代和双取代的末端环氧化物，如关键示例所示。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217562

文献信息

• Method of preparing C-18 ketones used in the manufacture of Vitamins E
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05231232A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  Methods of forming unsaturated C-18 ketones which can be used in the synthesis of Vitamins E and K.sub.1 are disclosed. One procedure involves coupling a C-9 primary allylic halide to a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne. A second, two-step procedure employs a C-4 bis allylic halide (molar excess) and a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne to form a C-13 primary allylic halide. The C-13 primary allylic halide can then be converted to the desired C-18 ketone by reaction with 2-methyl-3-butyn-2-ol. Novel C-18 ketones (e.g., 14-hydroxy-6,14-dimethyl-10-methylene-5-pentadecen-7,12-diyn-2-one), C-13 allylic halides (e.g., 10-chloromethyl-6-methyl-5,10-undecadien-7-yn-2-one) and C-9 allylic halides (e.g., 6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol) are formed in the process.

  形成不饱和C-18酮的方法已被披露，可用于合成维生素E和K.sub.1。其中一种方法涉及将C-9初级烯丙卤化物与含羰基的C-9末端炔烃偶联。第二种两步法使用C-4双烯丙卤化物（摩尔过量）和含羰基的C-9末端炔烃形成C-13初级烯丙卤化物。然后，C-13初级烯丙卤化物可以通过与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应转化为所需的C-18酮。在这个过程中形成了新颖的C-18酮（例如，14-羟基-6,14-二甲基-10-亚甲基-5-十五烯-7,12-二炔-2-酮）、C-13烯丙卤化物（例如，10-氯甲基-6-甲基-5,10-十一烯-7-炔-2-酮）和C-9烯丙卤化物（例如，6-氯甲基-2-甲基-6-庚烯-3-炔-2-醇）。
• Efficient Catalytic Corey–Chaykovsky Reactions Involving Ketone Substrates
  作者：Sarah A. Kavanagh、Alessandro Piccinini、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/adsc.201000255

  日期：2010.10.9

  demonstrated for the first time that a sulfide catalyst, utilised at 20 mol% loading, can promote methylene transfer to ketones in the presence of methyl triflate and an organic base. This metal-free methodology is of broad scope – both aliphatic and aromatic ketones (including trifluoromethyl ketones) can be converted to synthetically useful terminal epoxides in excellent yields at room temperature.

  首次证明，在三氟甲磺酸甲酯和有机碱的存在下，以20摩尔％的载量使用的硫化物催化剂可促进亚甲基向酮的转移。这种无金属的方法具有广泛的应用范围-脂肪族和芳香族酮（包括三氟甲基酮）都可以在室温下以优异的产率转化为合成有用的末端环氧化物。
• In situ formation and reactions of chloromethyl-lithium under sonochemical conditions
  作者：Cathy Einhorn、Corinne Allavena、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1039/c39880000333

  日期：——

  Under sonication, bromochloromethane, a carbonyl compound, and lithium in tetrahydrofuran yield the corresponding α-chlorohydrin, which can cyclise to the epoxide, in excellent yields.

  在超声处理下，溴氯甲烷，一种羰基化合物和四氢呋喃中的锂可产生相应的α-氯醇，后者可环化成环氧化物，收率极高。
• Revisiting the Corey–Chaykovsky reaction: the solvent effect and the formation of β-hydroxy methylthioethers
  作者：Yu Peng、Jin-Hui Yang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.068

  日期：2006.2

  The classical Corey-Chaykovsky (CC) reaction of ketones in ethereal solvents (i.e., THF or Et2O) resulted in the production of a 14 significant amount of P-hydroxy methylthioether 2 along with normal epoxide product 1. Some interesting and synthetically useful transformations of the CC reaction product of cyclopropyl ketones were also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EINHORN, CATHY;ALLAVENA, CORINNE;LUCHE, JEAN-LOUIS, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 333-334
  作者：EINHORN, CATHY、ALLAVENA, CORINNE、LUCHE, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——