N-methyl-2-[(3-nitrophenyl)methoxy]-N-[2-[(3-nitrophenyl)methoxy]ethyl]ethanamine | 1000268-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-[(3-nitrophenyl)methoxy]-N-[2-[(3-nitrophenyl)methoxy]ethyl]ethanamine
• CAS: 1000268-76-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₆
• 分子量: 389.408
• InChiKey: QVKLDHBSJWXAFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-[(3-nitrophenyl)methoxy]-N-[2-[(3-nitrophenyl)methoxy]ethyl]ethanamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  孟舒特金反应的显着加速和卤化物离去基团畸变

  摘要：

  与结构相关的线性三烷基胺相比，具有阴离子结合腔的简单大环胺在弱极性溶剂CDCl 3中与伯烷基，烯丙基和苄基卤化物进行化学计量的N-烷基化时，具有非常大的速率增强（> 10 5）。。卤化物的离去基序也有很大的畸变。例如，使用苄基卤化物时，与对照胺的相对离去基顺序为Cl（1） 4- t- BuBnBr（2200 M）> 4- t-布尼（3500万）；因此，对于具有较小且电荷密集的离去基团的有机卤化物，选择性地降低了活化的自由能。这种选择性增强作用的可能原因是：（a）由于大环口袋中的氢键而增加了过渡态的稳定性，以及（b）由于增加了在近端取向的预反应复合物的比例，过渡态中的熵损失降低了。攻击形态。研究表明，应该有可能开发出高反应性的大环胺，以选择性地从大气中感应或清除致癌的卤代烷烃。

  DOI：

  10.1021/jo702090p
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 、 间硝基氯化苄 在 sodium hydroxide 、 四正丁基硫酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N-methyl-2-[(3-nitrophenyl)methoxy]-N-[2-[(3-nitrophenyl)methoxy]ethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  孟舒特金反应的显着加速和卤化物离去基团畸变

  摘要：

  与结构相关的线性三烷基胺相比，具有阴离子结合腔的简单大环胺在弱极性溶剂CDCl 3中与伯烷基，烯丙基和苄基卤化物进行化学计量的N-烷基化时，具有非常大的速率增强（> 10 5）。。卤化物的离去基序也有很大的畸变。例如，使用苄基卤化物时，与对照胺的相对离去基顺序为Cl（1） 4- t- BuBnBr（2200 M）> 4- t-布尼（3500万）；因此，对于具有较小且电荷密集的离去基团的有机卤化物，选择性地降低了活化的自由能。这种选择性增强作用的可能原因是：（a）由于大环口袋中的氢键而增加了过渡态的稳定性，以及（b）由于增加了在近端取向的预反应复合物的比例，过渡态中的熵损失降低了。攻击形态。研究表明，应该有可能开发出高反应性的大环胺，以选择性地从大气中感应或清除致癌的卤代烷烃。

  DOI：

  10.1021/jo702090p

文献信息

• Dramatic Acceleration of the Menschutkin Reaction and Distortion of Halide Leaving-Group Order
  作者：Keith J. Stanger、Jung-Jae Lee、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/jo702090p

  日期：2007.12.1

  leaving-group order with the macrocyclic amine is I (0.4) < Cl (1) < Br (8.5). Reaction with the macrocyclic amine is inhibited by the addition of DMSO, which is unusual because the Menschutkin reaction is normally enhanced by the presence of a polar aprotic solvent. Competitive inhibition studies indicate that the reaction proceeds through a prereaction complex. Effective molarities for the subsequent

  与结构相关的线性三烷基胺相比，具有阴离子结合腔的简单大环胺在弱极性溶剂CDCl 3中与伯烷基，烯丙基和苄基卤化物进行化学计量的N-烷基化时，具有非常大的速率增强（> 10 5）。。卤化物的离去基序也有很大的畸变。例如，使用苄基卤化物时，与对照胺的相对离去基顺序为Cl（1） 4- t- BuBnBr（2200 M）> 4- t-布尼（3500万）；因此，对于具有较小且电荷密集的离去基团的有机卤化物，选择性地降低了活化的自由能。这种选择性增强作用的可能原因是：（a）由于大环口袋中的氢键而增加了过渡态的稳定性，以及（b）由于增加了在近端取向的预反应复合物的比例，过渡态中的熵损失降低了。攻击形态。研究表明，应该有可能开发出高反应性的大环胺，以选择性地从大气中感应或清除致癌的卤代烷烃。