1-iodo-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene | 167708-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene
• 英文别名: 2-benzenesulfonylmethyliodobenzene；2-iodobenzyl phenyl sulfone；o-Iodobenzyl phenyl sulfone；(2-iodobenzyl)(phenyl)sulfone；Benzene, 1-iodo-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-；1-(benzenesulfonylmethyl)-2-iodobenzene
• CAS: 167708-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₂S
• 分子量: 358.2
• InChiKey: ZLTLLAOWAFDBAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  488.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Orita, Akihiro; Yoshioka, Naonori; Struwe, Petra, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1355 - 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-iodo-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐在离子液体中的休战微笑重排

  摘要：

  开发了一种新型碘鎓 Truce-Smiles 重排，其特征是芳基从 I 途径转移到 C 途径，不需要金属或光催化剂。离子液体和二芳基碘盐之间的相互作用很大程度上提高了温和条件下的反应效率。该方法提供了 64 个磺酰基取代的邻碘二芳基甲烷的实例，作为有机合成中具有潜在价值的构建单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202304897

文献信息

• Double Elimination Protocol for Convenient Synthesis of Dihalodiphenylacetylenes: Versatile Building Blocks for Tailor-Made Phenylene-Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Kazuhiko Miyamoto、Mikio Nakashima、Fangguo Ye、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200404014

  日期：2004.6

  Dihalodiphenylacetylenes are conveniently synthesized by a double elimination reaction of β-substituted sulfones which are readily obtained from halogen-substituted benzyl sulfone and benzaldehyde derivatives. Halogens can be incorporated at any desired positions in the diphenylacetylene skeleton simply by choosing the substitution position of the halogen on the aromatic rings of the starting compounds

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。
• Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters
  作者：Serge Masson、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea

  DOI：10.1055/s-2004-822311

  日期：——

  A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。
• Synthesis of Indenes by the Transition Metal-Mediated Carboannulation of Alkynes
  作者：Daohua Zhang、Zhijian Liu、Eul K. Yum、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620563

  日期：2007.1.1

  The synthesis of highly substituted indenes has been achieved by three different transition metal-mediated methods. The first method involves the palladium-catalyzed carboannulation of internal alkynes. The second method utilizes a two-step approach, which involves first the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with appropriately functionalized aryl halides, followed by copper-catalyzed

  通过三种不同的过渡金属介导的方法可以实现高度取代的茚的合成。第一种方法涉及内部炔烃的钯催化碳环化反应。第二种方法采用两步法，其中首先涉及末端炔烃与适当官能化的芳基卤化物的钯/铜催化交叉偶联，然后进行铜催化的分子内环化。第三种方法涉及在第二种方法的第一步中形成的芳基炔烃的分子间钯催化的芳基化。
• Synthesis of Ring-Fused Oxazolo- and Pyrazoloisoquinolinones by a One-Pot Pd-Catalyzed Carboxamidation and Aldol-Type Condensation Cascade Process
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9010574

  日期：2009.8.21

  three-component cascade process is described for the synthesis of ring-fused oxazolo- and pyrazoloisoquinolinones by a one-pot carboxamidation/aldol-type condensation reaction. The cascade process involves Pd-catalyzed carboxamidation of an aryl halide/active methylene compound with oxazolidinone or pyrazolidinone, and subsequent intramolecular base-catalyzed cyclization/dehydration through an aldol-type

  描述了通过单锅羧酰胺化/醛醇缩合反应合成环稠合的恶唑啉和吡唑异喹啉酮的三组分级联方法。级联过程涉及芳基卤化物/活性亚甲基化合物与恶唑烷酮或吡唑烷酮的钯催化羧酰胺化，以及随后的分子内碱催化的醛醇缩合环化/脱水，以产生环稠合的恶唑啉代和吡唑并异喹啉酮。这种方法为这些重要的含氮杂环类化合物提供了一种简单的一步方法，并且可以耐受各种官能团，包括酯，腈，甲氧基和卤化物。
• An Efficient Straightforward Synthesis of Benz[a]azulene
  作者：David Sperandio、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780321

  日期：1995.5.10

  Benz[a]azulene (1) is synthesized in five steps (cf. Scheme 2) starting from commercially available 2-iodobenzyl alcohol (4) and tropylium tetrafluoroborate in an overall yield of 44%. The key step (cf. also Scheme 1) is the intramolecular Heck reaction of the 8-phenylsulfonyl-substituted heptafulvene 7, which leads in nearly quantitative yield directly to 10-(phenylsulfonyl)benz[a]azulene (8). The

  从市售的2-碘苄醇（4）和四氟硼酸对苯二酚开始，以五个步骤（参见方案2）合成苯并[ a ] azulene（1），总收率为44％。关键步骤（另请参见流程1）是8-苯基磺酰基取代的七氟醚7的分子内Heck反应，该反应几乎定量地直接产生10-（苯基磺酰基）苯并[ a ] az [ 8 ]。8的磺酰化可以通过朱莉娅法（Na 2 S 2 O）来完成。DMF / H 2 O中在85–90°下为4 / NaHCO 3，因此收率为78％的纯1。在-78°下，THF中的PhLi或PhCul导致8的苯基化在C（9）上发生区域选择性。在室温下用邻氯苯甲腈在甲苯中对形成的二氢azulenes进行脱氢反应，以70％的收率得到9-苯基-10-（苯基磺酰基）-苯并[ a ] azulene（9）（参见方案3），同样可以在DMF / H 2 O中用Na 2 S 2 O 4 / NaHCO 3脱磺酰化，收率良好。将PhL