6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 148679-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: methyl 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；methyl 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 148679-67-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: SFOIZDXEIODBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到劳丹素
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Sulfoxide Mediated Cyclization

  摘要：

  A facile route to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework has been developed by employing the sulfoxide mediated cyclization reaction. Utilizing the reaction developed some naturally occurring isoquinoline alkaloids have been synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-92-s14
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 镍 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.01h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Sulfoxide Mediated Cyclization

  摘要：

  A facile route to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework has been developed by employing the sulfoxide mediated cyclization reaction. Utilizing the reaction developed some naturally occurring isoquinoline alkaloids have been synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-92-s14

文献信息

• Synthesis of the salutaridine and aporphine skeleton via palladium(0) catalyzed cyclization and SRN1 reaction of 2′-bromoreticulines
  作者：Stefan Wiegand、Hans J Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00248-7

  日期：1995.5

  aryl-aryl-coupling reactions of 2′-bromoreticulines are described. Their regioselectivity depends on the cyclization method. The palladium(0) catalyzed reaction of 22 leads preferentially to the salutaridine derivative 27, whilst via the photochemically induced SRN1 reaction of 22 the aporphine skeleton 24 is obtained.

  描述了两个2'-溴网状蛋白的分子内芳基-芳基偶联反应。它们的区域选择性取决于环化方法。钯（0）催化的反应22根引线优先于salutaridine衍生物27，同时经由光化学诱导小号RN 1的反应22骨架的阿朴啡24被获得。
• A Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Platform as a Biomimetic Diversification Strategy toward Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Manuel J. Scharf、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c06664

  日期：2022.8.31

  N-carbamoyl-β-arylethylamines with diverse aldehydes toward enantioenriched THIQs. The obtained products proved to be competent intermediates in the synthesis of THIQ, aporphine, tetrahydroberberine, morphinan, and androcymbine natural products. Novel catalyst design with regard to the stabilization of cationic intermediates was crucial to accomplish high reactivity while simultaneously achieving unprecedented

  四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱是一大类生物活性天然产物，其母体化合物和相关的下游生物合成次级代谢物跨越数千个孤立的结构。针对相关 THIQ 的化学酶合成方法依赖于 Pictet-Spenglerase，例如去甲克劳林合成酶 (NCS)，其范围严格限于与多巴胺相关的酚类底物。为了克服化学合成背景下的这些限制，我们在此报告了N的不对称 Pictet-Spengler 反应-氨基甲酰基-β-芳基乙胺与不同的醛对对映体富集的 THIQ。所得产物证明是合成THIQ、阿吗啡、四氢小檗碱、吗啡喃和雄仙碱天然产物的有效中间体。关于阳离子中间体稳定化的新型催化剂设计对于实现高反应性至关重要，同时实现生物相关底物反应的前所未有的立体选择性。
• A Facile Route to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Sulfoxide Mediated Cyclization
  作者：Seiichi Takano、Hirokazu Iida、Kohei Inomata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-92-s14

  日期：——

  A facile route to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework has been developed by employing the sulfoxide mediated cyclization reaction. Utilizing the reaction developed some naturally occurring isoquinoline alkaloids have been synthesized.