methyl 5-O-benzyl-2-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-ribofuranoside | 124939-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydrofuran-3-yl benzoate；[(2S,3S,4R,5R)-4-fluoro-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 124939-87-3
• 化学式: C₂₀H₂₁FO₅
• 分子量: 360.382
• InChiKey: JADSJHXRXPOTGC-MLYOOKFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-O-methyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 5-O-benzyl-2-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• Oxidation-reduction sequence for the synthesis of peracylated fluorodeoxy pentofuranosides
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Grigorii G. Sivets、Nicolai E. Poopeiko、Natalia B. Khripach

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00230-8

  日期：1995.11

  Abstract The oxidation of methyl 5-O- benzyl-3(2)-deoxy-3(2)-fluoro- α- d - pentofuranosides with dimethyl sulfoxide-acetic (trifluoroacetic) anhydride was accompanied by epimerization at the carbon atom bearing a fluoro function, resulting in the formation of the corresponding 2- or 3-keto derivatives as mixtures of two epimers in high combined yield. Reduction of a mixture of the erythro / threo

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐（三氟乙酸酐）氧化甲基5-O-苄基-3（2）-脱氧-3（2）-氟-α-d-戊呋喃糖苷的同时在带有氟的碳原子上发生差向异构化功能，导致形成相应的2-或3-酮衍生物，作为两种差向异构体的混合物，并具有很高的综合收率。在苯-乙醇中还原赤型/苏式差向异构体2-酮糖（以稳定水合物形式分离）与硼氢化钠的混合物进行立体选择性分离，分别导致3-脱氧-3-氟核糖和lyxo-呋喃糖苷的形成。在3-酮糖的核糖和阿拉伯糖差向异构体（被分离为游离酮）的情况下，对于2-脱氧-2-氟核糖，前者的还原立体选择性> 95％。3：对于后者，获得了1 lyxo /阿拉伯糖比例的产物。在室温下，用三乙胺在四氯化碳中处理2-异构体3-酮糖的混合物3-5小时，得到2-脱氧-2-氟核糖酮（约90％）。1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β-d-呋喃呋喃糖（8）和1-O-乙酰基-3,5
• NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20100104532A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically accepatble salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含这些化合物的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物具有抗病毒性质，适用于治疗动物（如人类）的病毒感染（例如HCV）。
• Nucleoside analogs for antiviral treatment
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US08324179B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含该化合物的制药组合物和包括给予该化合物的治疗方法。该化合物具有抗病毒性能，可用于治疗动物（例如人类）的病毒感染（例如HCV）。
• PUPEJKO, N. E.;PRIKOTA, T. I.;SIVETS, G. G.;KVASYUK, E. I.;MIXAJLOPULO, I+
  作者：PUPEJKO, N. E.、PRIKOTA, T. I.、SIVETS, G. G.、KVASYUK, E. I.、MIXAJLOPULO, I+

  DOI：——

  日期：——
• US8324179B2
  申请人：——

  公开号：US8324179B2

  公开（公告）日：2012-12-04