methyl 3-(methyl(phenyl)carbamoyl)but-3-enoate | 860426-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(methyl(phenyl)carbamoyl)but-3-enoate
• 英文别名: Methyl 3-[methyl(phenyl)carbamoyl]but-3-enoate
• CAS: 860426-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VMNJVODMRUALQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(methyl(phenyl)carbamoyl)but-3-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-碘马尿酸 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(methyl(phenyl)carbamoyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Biobased Spiroimides from Itaconic Acid and Formamides: Molecular Targets for a Novel Synthetic Application of Renewable Chemicals

  摘要：

  标题：摘要 螺内酰胺具有广泛的生物活性，如抗癫痫、抗心律失常和降血糖活性。本文描述了可再生化学品丙烯二酸和甲酰胺的新型合成应用。合理利用丙烯二酸和甲酰胺的反应性，可以开发一种高效的合成方法，生产多种新的生物基螺内酰胺，如螺[二氢喹啉-2-酮琥胺]和螺[吲哚-2-酮戊二酰胺]，总产率优异（高达98%）。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707318

文献信息

• Aerobic Acylarylation of α,β-Unsaturated Amides with Aldehydes
  作者：Promita Biswas、Subhasis Mandal、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01336

  日期：2020.6.5

  good yield (up to 97%). The key aspect of the process is the utilization of aldehyde auto-oxidation in developing aerobic radical olefin acylarylation. Kinetic studies confirm a lag phase for the reaction. Synthetic utility of the method is apparent via the preparation of biologically potent spirocyclic oxindoles and tetrahydrofuranoindolines.

  在此，我们说明分子氧（O 2）能够促进烯烃与脂族醛的氧化自由基酰基化，从而以高收率（高达97％）提供酰化的吲哚。该方法的关键方面是利用醛自氧化作用来发展好氧自由基烯烃的酰基化反应。动力学研究证实了反应的滞后阶段。该方法的合成效用通过制备生物学上有效的螺环羟吲哚和四氢呋喃二氢吲哚而显而易见。
• Fast Transition Metal‐Free Synthesis of Functionalized Oxindoles and Dihydroquinoline‐2‐ones Under Microwave Irradiation
  作者：Júlia L. Couto、Milene M. Hornink、Vinicius R. Nascimento、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202200962

  日期：2022.11.25

  A fast transition metal-free methodology for the synthesis of highly functionalized heterocycles was developed. The exploitation of formamide or N-methylformamide and potassium persulfate under microwave irradiation resulted in a reaction of 10 s. The functionalized oxindoles and dihydroquinoline-2-ones give access to several spirolactones and spiroimides.

  开发了一种用于合成高功能化杂环的快速无过渡金属方法。甲酰胺或N-甲基甲酰胺和过硫酸钾在微波辐射下的开发导致10秒的反应。功能化的羟吲哚和二氢喹啉-2-酮可以生成多种螺内酯和螺酰亚胺。
• Redox-neutral ketyl radical coupling/cyclization of carbonyls with <i>N</i>-aryl acrylamides through consecutive photoinduced electron transfer
  作者：Zhonghua Qu、Tong Tian、Yongbo Tan、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d2gc01966c

  日期：——

  While the reductive ketyl couplings of carbonyls have been widely explored, we report in this work on a redox-neutral umpolung carbonyl coupling reaction through ketyl radical formation by consecutive photoinduced electron transfer (ConPET) under metal- and additive-free conditions. The donor–acceptor cyanoarene-based fluorophore, 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN), was used

  虽然羰基的还原性酮基偶联已被广泛探索，但我们在这项工作中报告了在无金属和无添加剂条件下通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 形成酮基自由基的氧化还原中性 umpolung 羰基偶联反应。供体-受体氰基芳烃基荧光团 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN）被用作高效的光催化剂。它经过ConPET形成具有高还原电位的激发自由基阴离子（4CzIPN˙ - *），无需外部电子供体。这种温和而简单的光催化系统可实现N的高效偶联/环化-芳基丙烯酰胺和羰基化合物，并提供直接获得结构上有用的羟烷基羟吲哚的途径，并具有正式的 100% 原子经济性。
• Electrochemical collective synthesis of labeled pyrroloindoline alkaloids with Freon-type methanes as functional C1 synthons
  作者：Chao Chen、Ru-Xin Liu、Feng Xiong、Zi-Hao Li、Jun-Chen Kang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/d2cc03301a

  日期：——

  methanes as functional one-carbon synthons in the synthesis of various deuterated indoline alkaloids was demonstrated here. A series of halomethyl radicals were generated from electro-reductive C–X cleavage of Freon-type methanes and captured efficiently by acrylamides to provide various halogenated oxindoles via radical cyclization. This reaction features good functional group tolerance, and deuterium

  本文展示了在合成各种氘代二氢吲哚生物碱中使用氟利昂型甲烷作为功能性单碳合成子。氟利昂型甲烷的电还原 C-X 裂解产生一系列卤代甲基自由基，并被丙烯酰胺有效捕获，通过自由基环化提供各种卤代羟吲哚。该反应具有良好的官能团耐受性，可以很容易地从氟利昂型甲烷中引入氘和氟原子。卤代羟吲哚的进一步转化能够合成许多（标记的）生物活性药物分子和骨架，例如氘代（±）-毒扁豆碱、氘代（±）-esermethole和氘代（±）-lansai B.
• Metal-free trifluoroethylation of activated alkenes: rapid access to construct fluorinated 3,3-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Wen-Peng Mai、Bin Sun、Guan-Sheng Qian、Jin-Wei Yuan、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.004

  日期：2015.11

  A novel and mild fluorination/cyclization reaction of activated alkenes under metal-free conditions has been developed. Fluorinated radicals were produced from halogenated hydrocarbons by simple rongalit, meanwhile, no metal and extra base are needed. This method provides a general and rapid route to construct fluorinated 2-oxindoles in aqueous solution. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.