2-(2-(2-nitrophenyl)ethynyl)benzonitrile | 1192716-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-nitrophenyl)ethynyl)benzonitrile
• CAS: 1192716-69-0
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: DJYVQTYQVDPLIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-nitrophenyl)ethynyl)benzonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到2-(5-(2-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 2-乙炔基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(2-nitrophenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基碳炔与硝基炔的一锅法合成吲哚衍生物

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588416

文献信息

• CN116693539
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One-Pot Synthesis of Indole Derivatives from the Reaction of Nitroalkynes and Alkynes via a Mercury-Carbene Intermediate
  作者：Shifa Zhu、Min Zheng、Kai Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588416

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract The cyclization of nitroalkyne catalyzed by Hg(OTf)2 to produce the corresponding benzo[c]isoxazole in excellent yields with high selectivity is reported. On the basis of this strategy, a one-pot method to synthesize indole derivatives has been developed. In this transformation, two Hg-carbene intermediates are

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。
• Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles
  作者：Chih-Wei Tsai、Shyh-Chyun Yang、Ya-Ming Liu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.009

  日期：2009.10

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.