β-Phenyl-zimtsaeure-methylamid | 1722-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-Phenyl-zimtsaeure-methylamid
• 英文别名: N-Methyl-3,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 1722-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YZESZJMHQRARKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Phenyl-zimtsaeure-methylamid 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以24%的产率得到1-甲基-4-苯基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diphenylacrylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 β-Phenyl-zimtsaeure-methylamid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968

文献信息

• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。
• Aminofluorene-Mediated Biomimetic Domino Amination–Oxygenation of Aldehydes to Amides
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02465

  日期：2016.11.18

  reaction was developed for direct amidation of aldehydes under metal-free conditions employing molecular oxygen as the oxidant. 9-Aminofluorene derivatives acted as pyridoxamine-5′-phosphate equivalents for efficient, chemoselective, and operationally simple amine-transfer oxygenation reaction. Unprecedented RNH transfer involving secondary amine to produce secondary amides was achieved. In the presence

  开发了一种基于多米诺胺胺氧化反应的概念上新颖的仿生策略，用于在无金属条件下使用分子氧作为氧化剂对醛进行直接酰胺化。9-氨基芴衍生物可作为吡ido胺-5'-磷酸盐的等效物，用于高效，化学选择性和操作简单的胺转移加氧反应。实现了前所未有的RNH转移，涉及仲胺生成仲酰胺。在存在18 Ò 2，18 O形酰胺具有优异的（95％）的同位素纯度形成。
• The Synthesis of Some Esters and Amides of β,β-Diarylacrylic Acids
  作者：SAUL. PATAI、RAPHAEL. IKAN

  DOI：10.1021/jo01118a012

  日期：1956.12.1
• Anti-Michael carbolithiation of silicon and phenyl-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated secondary amides
  作者：G. W. Klumpp、A. J. C. Mierop、J. J. Vrielink、A. Brugman、M. Schakel

  DOI：10.1021/ja00309a070

  日期：1985.11
• KLUMPP, G. W.;MIEROP, A. J. C.;VRIELINK, J. J.;BRUGMAN, A.;SCHAKEL, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 23, 6740-6742
  作者：KLUMPP, G. W.、MIEROP, A. J. C.、VRIELINK, J. J.、BRUGMAN, A.、SCHAKEL, M.

  DOI：——

  日期：——