4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenyl-2-butyn-1-one | 81535-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenyl-2-butyn-1-one
• 英文别名: 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-but-2-yn-1-one；4-[(O-tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenyl-1-oxobut-2-yne；4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylbut-2-yn-1-one；4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-one；4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenyl-2-butyn-1-one；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-2-yn-1-one
• CAS: 81535-84-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: KWINCCGVOOJRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenyl-2-butyn-1-one 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 、 silica 、 hexanes 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 以to provide 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylbutan-1-one (3-3) as a light yellow oil的产率得到1-phenyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Mitotic kinesin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP动力蛋白的噁唑啉。本发明还涉及包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。

  公开号：

  US07723365B2
• 作为产物：
  描述：

  [4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-but-2-ynyl]-benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenyl-2-butyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  苄基和烯丙基甲硅烷基醚直接氧化为羰基化合物

  摘要：

  在紫外线照射下，用DDQ氧化苄基或烯丙基甲硅烷基醚可直接生成相应的羰基化合物，并具有中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80608-9

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2009055917A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of HDAC enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein L, M, n, R, W, X and Y are as defined in the specification.

  这项发明涉及化合物和用于抑制HDAC酶活性的方法。更具体地，该发明提供了符合式(I)、(I)和N-氧化物、水合物、溶剂合物、药用可接受盐、前药和其复合物、外消旋和手性混合物、非对映异构体和对映体的化合物，其中L、M、n、R、W、X和Y如规范中定义的。
• Double Michael addition of dithiols to acetylenic carbonyl compounds under the influence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.002

  日期：2010.1

  Double Michael addition of dithiols such as 1,3-propanedithiol and 1,2-ethanedithiol to α,β-acetylenic carbonyl compounds in the presence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide proceeds very smoothly to afford the corresponding β-keto 1,3-dithianes and β-keto 1,3-dithiolanes, respectively, in good to high yields.

  在分子筛和二甲基亚砜的存在下，将二硫醇（如1,3-丙二酚和1,2-乙二硫醇）双迈克尔加成到α，β-炔羰基化合物上，进行得非常顺利，从而得到相应的β-酮1,3-二硫杂环戊烷和β-酮基1,3-二硫杂环戊烷，分别具有良好至高收率。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Electron-Deficient Alkynes
  作者：Yuto Sumida、Tomoe Kato、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol300279c

  日期：2012.3.16

  Highly regio- and stereoselective hydrosilylation applicable to a broad range of electron-deficient alkynes has been established using palladium catalysis. The synthetic utility of the method has been demonstrated by further transformations of α-silylalkenes, particularly Hiyama coupling and stereoinverting iododesilylation followed by Suzuki–Miyaura coupling, which enables stereodivergent syntheses

  使用钯催化已经建立了适用于多种缺电子炔烃的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化。该方法的合成效用已通过α-甲硅烷基烯烃的进一步转化，特别是Hiyama偶联和碘代甲硅烷基化的立体转化，再加上Suzuki-Miyaura偶联得以证明，这使得α-芳烯酸酯能够立体发散。
• Room temperature palladium catalysed coupling of acyl chlorides with terminal alkynes
  作者：Russell J. Cox、Dougal J. Ritson、Thomas A. Dane、John Berge、Jonathan P. H. Charmant、Anob Kantacha

  DOI：10.1039/b414826f

  日期：——

  Conditions are reported for the facile, high-yielding coupling of acyl chlorides with terminal alkynes in a reaction involving palladium and copper iodide; the reaction is tolerant of a wide variety of acyl chlorides and terminal alkynes and provides a convenient one-pot route to acetylenic ketones.

  报道了在涉及钯和碘化铜的反应中酰氯与末端炔烃的容易，高产偶联的条件。该反应可耐受各种酰氯和末端炔烃，并为炔酮提供了便捷的一锅法。
• An efficient palladium-catalyzed coupling reaction of lithium alkynyltriisopropoxyborates with acid chlorides: a new access to synthesis of conjugated ynones
  作者：Chang Ho Oh、V. Raghava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.114

  日期：2004.11

  An efficient palladium-catalyzed protocol for the synthesis of ynones from lithium alkynyltriisopropoxyborates with acid chlorides under mild neutral conditions.

  在温和的中性条件下，由炔基三异丙氧基硼酸锂与酰氯合成炔酮的有效钯催化方案。