2,5-dimethyl-1,4-benzenediboronic acid | 90085-60-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1,4-benzenediboronic acid
• 英文别名: 2,5-dimethylbenzene-1,4-diboronic acid；1,4-Xylol-diboronsaeure；(2,5-dimethyl-p-phenylene)-bis-boronic acid；(2,5-Dimethyl-1,4-phenylene)diboronic acid；(4-borono-2,5-dimethylphenyl)boronic acid
• CAS: 90085-60-2
• 化学式: C₈H₁₂B₂O₄
• 分子量: 193.803
• InChiKey: CGCUBHLGWWXABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1,4-benzenediboronic acid 生成 bisPBBzx
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1,4-Xylene-2,5-diboronic Acid and 1,4-Xylene-2-boronic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a536
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-1,4-benzenediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Side functionalization of diboronic acid precursors for covalent organic frameworks

  摘要：

  一系列取代的1,4-苯二硼酸（BDBA）被合成，并研究了它们的热性质。选择两种二硼酸作为共价有机骨架（COF）形成的构建块，即2,5-二甲氧基-1,4-苯二硼酸和2-硝基-1,4-苯硼酸。有趣的是，BDBA核心的取代导致了聚合温度的显著降低，从而形成了较为无序的结构。

  DOI：

  10.1039/c3ce26494g

文献信息

• Isoreticular Crystallization of Highly Porous Cubic Covalent Organic Cage Compounds**
  作者：Svetlana Ivanova、Eva Köster、Julian J. Holstein、Niklas Keller、Guido H. Clever、Thomas Bein、Florian Beuerle

  DOI：10.1002/anie.202102982

  日期：2021.8.2

  acids (BDBAs) with varying linear alkyl chains in 2,5-position. n-Butyl groups at the apical position of the TBTQ vertices yielded soluble model compounds, which were analyzed by mass spectrometry and NMR spectroscopy. In contrast, methyl-substituted cages spontaneously crystallized as isostructural and highly porous solids with BET surface areas and pore volumes of up to 3426 m2 g−1 and 1.84 cm3 g−1

  模块化框架在微尺度域中具有明确的孔隙结构，可建立定制的多孔材料。然而，对于开放分子固体，去溶剂化后维持长程有序本质上是具有挑战性的，因为堆积通常仅由少数超分子相互作用控制。在这里，我们报告了通过两种不同的六羟基三苯并三醌（TBTQ）和苯-1,4-二硼酸（BDBA）共缩合获得的两个系列的纳米立方体，在2,5位具有不同的线性烷基链。TBTQ 顶点的正丁基产生可溶的模型化合物，并通过质谱和核磁共振波谱进行分析。相比之下，甲基取代的笼自发结晶为同结构和高度多孔的固体，其BET表面积和孔体积高达3426 m 2  g -1和1.84 cm 3  g -1。单晶 X 射线衍射和吸附测量揭示了 0.97-2.2 nm 范围内交替微孔和中孔的复杂立方排列，这些排列通过 BDBA 连接体上的烷基取代基进行微调。
• Modulating Guest Uptake in Core–Shell MOFs with Visible Light
  作者：Dragos Mutruc、Alexis Goulet‐Hanssens、Sam Fairman、Sebastian Wahl、Annett Zimathies、Christopher Knie、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.201906606

  日期：2019.9.9

  A two-component core-shell UiO-68 type metal-organic framework (MOF) with a nonfunctionalized interior for efficient guest uptake and storage and a thin light-responsive outer shell was prepared by initial solvothermal MOF synthesis followed by solvent-assisted linker exchange. The bulky shell linker features two tetra-ortho-fluorinated azobenzene moieties to exploit their advantageous photoisomerization

  通过最初的溶剂热MOF合成，然后通过溶剂辅助的连接子交换，制备了具有非功能化内部结构的两组分核-壳UiO-68型金属有机骨架（MOF），以有效地吸收和存储客体，并形成了薄的光响应性外壳。 。庞大的壳连接体具有两个四氟代的偶氮苯部分，以利用其有利的光异构特性。仅使用可见光，就可以在富E和富Z态之间以空前的效率反复切换获得的完美八面体MOF单晶。由于壳层的每个孔的光开关密度高，因此在绿光和蓝光照射下，可以方便地调节其空间需求以及分子吸收（和释放）。因此，“聪明”
• Size Determination of Organic Cages by Diffusion NMR Spectroscopy
  作者：Svetlana Ivanova、Paul Adamski、Eva Köster、Louis Schramm、Rebecca Fröhlich、Florian Beuerle

  DOI：10.1002/chem.202303318

  日期：2024.2.12

  Size matters: In a systematic study, a series of organic cages was synthesized, and their molecular size and mass were determined by diffusion-ordered NMR spectroscopy (DOSY). Specific effects of window size and rigid exohedral functionalization revealed insight into structure-diffusion relationships, which could be transferred to literature-known cages and aid for the precise structure elucidation

  尺寸问题：在一项系统研究中，合成了一系列有机笼，并通过扩散有序核磁共振波谱（DOSY）测定了它们的分子尺寸和质量。窗口尺寸和刚性外面功能化的具体影响揭示了对结构扩散关系的洞察，这可以转移到文献已知的笼中，并有助于未来笼的精确结构阐明和性能预测。
• WO2007/72838
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Side functionalization of diboronic acid precursors for covalent organic frameworks
  作者：Thomas Faury、Frédéric Dumur、Sylvain Clair、Mathieu Abel、Louis Porte、Didier Gigmes

  DOI：10.1039/c3ce26494g

  日期：——

  A series of substituted 1,4-benzenediboronic acids (BDBA) was synthesized and their thermal properties investigated. Two diboronic acids were studied as building-blocks for covalent organic framework (COF) formation, namely 2,5-dimethoxy-1,4-benzenediboronic acid and 2-nitro-1,4-benzeneboronic acid. Interestingly, substitution of the BDBA core caused a dramatic decrease of the polymerization temperature leading to the formation of a less organized structure.

  一系列取代的1,4-苯二硼酸（BDBA）被合成，并研究了它们的热性质。选择两种二硼酸作为共价有机骨架（COF）形成的构建块，即2,5-二甲氧基-1,4-苯二硼酸和2-硝基-1,4-苯硼酸。有趣的是，BDBA核心的取代导致了聚合温度的显著降低，从而形成了较为无序的结构。