3-methylphenanthro[9,10-d]oxazol-2(3H)-one | 53581-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methylphenanthro[9,10-d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methyl-3H-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-one；3-Methylphenanthro<9,10-d>oxazolin-2-on；3-Methyl-phenanthro<9,10-d>oxazol-2-on；3-Methylphenanthro[9,10-d]oxazolin-2-one；3-methylphenanthro[9,10-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 53581-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GPKCDOMIQCTXED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  452.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one 在 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methylphenanthro[9,10-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  将4,5-二苯基-恶唑-2-酮光解成菲咯啉[9,10-d]恶唑-2-酮并改善苯偶姻的合成

  摘要：

  描述了通过光解4,5-二苯基-恶唑-2-酮（参见方案4）来合成在9和10位被氮和氧原子取代的菲烯。而且，为苯偶姻的在非质子溶剂中的合成改进的通用程序（四吨-butylammonium氰化物在DMF / DMSO）显影。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600206

文献信息

• One-Pot Formation of 1,3,4-Oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones and Dibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>]azepines by Concomitant Cathodic Reduction of Diazonium Salts and Phenanthrenequinones
  作者：Belen Batanero、Fructuoso Barba、Avelino Martin

  DOI：10.1021/jo401264w

  日期：2013.9.20

  The one-pot concomitant electrochemical reduction of phenanthrenequinones (1, 2) and arenediazonium salts (3a-f) led to the formation of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones (4a-f, 5a) and dibenzo[c,e]azepines (6a-f) when N-methylformamide was used as the solvent. A new pathway, different from those previously described with other aprotic solvents, is proposed. The experimental data support a radical mechanism for the electrochemical process followed by an internal rearrangement to give the products.
• Ninomiya,I. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 853 - 857
  作者：Ninomiya,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HAKIMELAHI G. H.; BOYCE C. B.; KASMAI H. S., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1977, 60, NO 2, 342-347
  作者：HAKIMELAHI G. H.、 BOYCE C. B.、 KASMAI H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Photolytic closure of 4,5-diphenyl-oxazol-2-ones to phenanthro[9,10-d]oxazol-2-ones and an improved synthesis of benzoins
  作者：Gholamhosein H. Hakimelahi、Charles B. Boyce、Hamid S. Kasmai

  DOI：10.1002/hlca.19770600206

  日期：1977.3.9

  The synthesis of phenathrenes substituted by nitrogen and oxygen atoms in position 9 and 10 by photolysis of 4,5-diphenyl-oxazol-2-ones (cf. Scheme 4) is described. Moreover an improved general procedure for the synthesis of benzoins in aprotic solvent (tetra-t-butylammonium cyanide in DMF/DMSO) is developed.

  描述了通过光解4,5-二苯基-恶唑-2-酮（参见方案4）来合成在9和10位被氮和氧原子取代的菲烯。而且，为苯偶姻的在非质子溶剂中的合成改进的通用程序（四吨-butylammonium氰化物在DMF / DMSO）显影。