6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-hex-2-yn-1-one | 476445-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-hex-2-yn-1-one
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhex-2-yn-1-one
• CAS: 476445-30-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: TZTHDBVFMXTPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-hex-2-yn-1-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二丁醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-烷基查耳酮的两步合成及其在合成3,5-二芳基-5-烷基-4,5-二氢吡唑中的应用

  摘要：

  我们报告了一个简单有效的两步合成法，由相应的韦氏酰胺和末端炔烃合成了各种取代的β-烷基查耳酮（7），这些查耳酮是有用的中间体，可用于合成医学上令人感兴趣的3,5-二芳基-5 -烷基-4，5-二氢吡唑（6）。当前的方法学允许并入许多先前报道的此类化合物中所没有的许多取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.026
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-hex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOTIC KINESIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINESINE MITOTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006007501A3

文献信息

• [4+2] Cycloaddition Reaction of Cyclic Alkyne-{Co2(CO)6} Complexes with Dienes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Isao Ooi、Kennichi Inaba、Jun Takaya

  DOI：10.1002/anie.201002683

  日期：——

  A general protocol for the title transformation has been achieved and is applicable to a wide range of acyclic 1,3‐dienes and cyclic alkyne—Co2(CO)6} complexes leading to various types of benzannulated medium‐sized cyclic compounds after oxidative work up (see scheme; DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone). Interestingly, the [4+2] cycloaddition proceeded preferentially over the Pauson–Khand

  已经实现了标题转换的通用协议，该协议适用于广泛的无环1,3-二烯和环状炔烃-Co 2（CO）6 }配合物，在氧化后可生成各种类型的苯环中型环状化合物处理（参见方案; DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）。有趣的是，[4 + 2]环加成反应优先于Pauson-Khand反应进行。
• Highly Stereoselective Addition of Stannylcuprates to Alkynones
  作者：Thomas E. Nielsen、Maria A. Cubillo de Dios、David Tanner

  DOI：10.1021/jo0259008

  日期：2002.10.1

  The addition of stannylcuprate reagents such as (Bu3Sn)(PhS)CuLi to alkynones has been found to proceed in high yield and with excellent stereoselectivity for the Z isomer of the product (>95%). The behavior of the stannylcuprates is thus very different from that of their "carbocuprate" counterparts such as Me2CuLi or Me2Cu(CN)Li-2 which are nonstereoselective. Furthermore, in contrast to the reactions of (R3Sn)(PhS)CuLi with the corresponding alkynoates, the presence of a proton source in the reaction medium has no effect on the stereos electivity of the reaction of alkynones.
• Two-step synthesis of β-alkyl chalcones and their use in the synthesis of 3,5-diaryl-5-alkyl-4,5-dihydropyrazoles
  作者：Christopher D. Cox、Michael J. Breslin、Brenda J. Mariano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.026

  日期：2004.2

  We report a simple and efficient two-step synthesis of variously substituted β-alkyl chalcones (7) from the corresponding Weinreb amide and a terminal alkyne, and that these chalcones are useful intermediates for the synthesis of medicinally interesting 3,5-diaryl-5-alkyl-4,5-dihydropyrazoles (6). The current methodology allows for the incorporation of many substitution patterns not available from

  我们报告了一个简单有效的两步合成法，由相应的韦氏酰胺和末端炔烃合成了各种取代的β-烷基查耳酮（7），这些查耳酮是有用的中间体，可用于合成医学上令人感兴趣的3,5-二芳基-5 -烷基-4，5-二氢吡唑（6）。当前的方法学允许并入许多先前报道的此类化合物中所没有的许多取代模式。
• [EN] MITOTIC KINESIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINESINE MITOTIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006007501A3

  公开（公告）日：2006-07-27