1-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1H-benzimidazole | 214917-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole；1-(2-chloro-phenyl)-2-methyl-1H-benzoimidazole；1-(2-chlorophenyl)-2-methylbenzimidazole
• CAS: 214917-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: AUAVUOZGJBHHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  412.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三光气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130945
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 N-(2-氯苯基)乙酰胺 在 1-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1H-benzimidazole 作用下， 以to yield the title compound as a yellow solid (74 mg, 61%)的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J具有所述声明中指定的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，可合成一种广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。

  公开号：

  US08735586B2

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regiospecific Synthesis ofN-Aryl Benzimidazoles
  作者：Nan Zheng、Kevin W. Anderson、Xiaohua Huang、Hanh Nho Nguyen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200702542

  日期：2007.10.1
• Synthesis of <i>N</i>-Arylindazoles and Benzimidazoles from a Common Intermediate
  作者：Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol101899q

  日期：2010.10.15

  A variety of N-aryl-1H-indazoles and benzimidazoles were synthesized from common arylamino oximes in good to excellent yields The product selectivity depends upon the base used in the reaction, as triethylamine promoted the formation of benzimidazoles, whereas 2-aminopyridine promoted the formation of N-arylindazoles This method is valuable to the synthetic community because both indazoles and benzimidazoles are prevalent in pharmaceuticals
• WO2009/413
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A REGIOSELECTIVE COPPER CATALYZED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2173721A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US8735586B2
  申请人：——

  公开号：US8735586B2

  公开（公告）日：2014-05-27