5-(二甲基氨基)-1,3-苯二醇 | 40248-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(二甲基氨基)-1,3-苯二醇
• 英文名称: 5-(dimethylamino)resorcinol
• 英文别名: 5-(dimethylamino)benzene-1,3-diol；5-dimethylamineresorcinol；5-(Dimethylamino)-1,3-benzenediol
• CAS: 40248-00-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: UPCBSLSRFRFVDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二甲基氨基)-1,3-苯二醇 在 咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估拴到作为高强度和选择性的双重结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的类Edrophonium片段。

  摘要：

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000210
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 二甲胺 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(二甲基氨基)-1,3-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrodabcyl: A Superior Hydrophilic Alternative to the Dark Fluorescence Quencher Dabcyl

  摘要：

  暗荧光淬灭剂是一种非荧光染料，它能以依赖距离的方式调节适当荧光团供体的荧光信号。暗荧光淬灭剂被广泛应用于许多生物分子分析应用中，如荧光蛋白酶底物或核酸探针的研究。达布西是一种非常流行的暗荧光淬灭剂，它是一种疏水性偶氮苯衍生物。然而，它在水中的不溶性可能是一个主要缺点，尤其是在研究天然溶剂为水的生化系统时。我们设计并合成了一种新的偶氮苯基暗色淬灭剂，它在水介质中具有极佳的溶解性，是常用的达布酰的替代品。在蛋白酶热溶解酶和木瓜蛋白酶裂解含氟底物氢达苄基-Ser-Phe-EDANS 的过程中，氢达苄基比达苄基更有优势。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b03488

文献信息

• Cobalt POCOP Pincer Complexes via Ligand C–H Bond Activation with Co₂(CO)₈: Catalytic Activity for Hydrosilylation of Aldehydes in an Open vs a Closed System
  作者：Yingze Li、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00273

  日期：2018.7.9

  A series of cobalt POCOP pincer complexes with the formulas 2,6-(iPr2PO)2-4-R′-C6H2}Co(CO)2 (R′ = H (1a), NMe2 (1b), OMe (1c), CO2Me (1d)), 2,6-(Ph2PO)2C6H3}Co(CO)2 (1e), and 2,6-(tBu2PO)2C6H3}Co(CO) (2f) have been synthesized through C–H bond activation of the corresponding pincer ligands with Co2(CO)8. These complexes have been demonstrated to catalyze the hydrosilylation of PhCHO with (EtO)3SiH

  一系列具有式2,6-（i Pr 2 PO）2 -4-R'-C 6 H 2 } Co（CO）2（R'= H（1a），NMe 2（1b），OMe（1c），CO 2 Me（1d）），2,6-（Ph 2 PO）2 C 6 H 3 } Co（CO）2（1e）和2,6-（t Bu 2 PO）2 C 6 H 3 } Co（CO）（2f）是通过Co 2（CO）8相应的钳形配体的C–H键活化而合成的。这些配合物已被证明可以催化PhCHO与（EtO）3 SiH的氢化硅烷化反应，该反应具有诱导期和递减顺序，依次为1b > 1c > 1a > 1d > 1e。该催化规程可以应用于周转数高达300的各种醛。二羰基络合物中的CO配体在室温下可与13 CO交换，并在高温下与钴部分解离。CO的取代由叔丁基异氰化物在50-80°C时用1a完成，导致形成2,6-（i Pr 2 PO）2 C 6 H 3 } Co（CN
• Sensing Acetylcholine and Anticholinesterase Compounds
  作者：Alberto Schena、Kai Johnsson

  DOI：10.1002/anie.201307754

  日期：2014.1.27

  Acetylcholine is a key neurotransmitter, and anticholinesterase agents are essential compounds used as medical drugs, pesticides, and chemical warfare agents. A semisynthetic fluorescence‐based probe for the direct, real‐time detection of acetylcholine and anticholinesterase compounds is introduced. The probe possesses good sensitivity, tunable detection range, and can be selectively targeted to cell

  乙酰胆碱是关键的神经递质，抗胆碱酯酶是用作药物，杀虫剂和化学战剂的必需化合物。引入了一种基于半合成荧光的探针，可直接，实时检测乙酰胆碱和抗胆碱酯酶化合物。该探针具有良好的灵敏度，可调节的检测范围，并且可以选择性地靶向细胞表面，从而使其成为分析化学和定量生物学应用的有吸引力的工具。
• An Indirect Synthetic Approach toward Conformationally Constrained 20-Membered Unclosed Cryptands via Late-Stage Installation of Intraannular Substituents
  作者：Janusz Jurczak、Adam Sobczuk、Kajetan Da̧browa、Marcin Lindner、Patryk Niedbała

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02160

  日期：2018.11.2

  the lariat arm at the beginning of synthesis, this “indirect” approach enables the late-stage introduction of various benzylic substituents after an unfavorable macrocyclization step (11 examples, yields up to 98%). Notably, this method permits preparation of, previously inaccessible, crowded UCs bearing 1-acetylpyrene substituent and dimer joined by p-xylene linker.

  报道了一种新的协议，该协议用于PTC介导的20元未封闭配体（UCs）的环内位置的O-烷基化。与经典的“直接”策略（需要在合成开始时对套索臂进行功能化）相反，这种“间接”方法可以在不利的大环化步骤之后将各种苄基取代基后期引入（11个实例，收率较高）。至98％）。值得注意的是，该方法允许制备以前难以接近的，拥挤的带有1-乙酰基link取代基和通过对二甲苯连接基连接的二聚体的UC 。
• Strong Antibiotic Activity of the Myxocoumarin Scaffold <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Gesa Hertrampf、Kalina Kusserow、Sandra Vojnovic、Aleksandar Pavic、Jonas I. Müller、Jasmina Nikodinovic‐Runic、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/chem.202200394

  日期：2022.6.7

  human health. The discovery of new compounds with potent antibiotic activity is thus of utmost importance. Within this work, we identify strong antibiotic activity of the natural product myxocoumarin B from Stigmatella aurantiaca MYX-030 against a range of clinically relevant bacterial pathogens, including clinical isolates of MRSA. A focused library of structural analogs was synthesized to explore initial

  对现有抗生素的耐药性不断出现，对人类健康构成重大威胁。因此，发现具有有效抗生素活性的新化合物至关重要。在这项工作中，我们鉴定了来自 Stigmatella aurantiaca MYX-030 的天然产物粘香豆素 B 对一系列临床相关细菌病原体（包括 MRSA 的临床分离株）的强大抗生素活性。合成了一个重点结构类似物库，以探索初始结构-活性关系，并鉴定不含天然硝基取代基的等效粘香豆素衍生物，以显着简化合成途径。使用斑马鱼模型系统确定了粘香豆素的细胞毒性及其治疗体内细菌感染的潜力。我们的结果揭示了粘香豆素支架的特殊抗生素活性及其开发新型抗生素的潜力。
• [EN] HYDRODABCYL<br/>[FR] HYDRODABCYL
  申请人：UNIVERSITÄT BAYREUTH

  公开号：WO2016083611A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A new azobenzene-based fluorescence quencher with excellent solubility in aqueous solution is described here. This compound represents an optimized alternative to dabcyl in a variety of biomolecular applications, like fluorogenic protease substrates or nucleic acids probes.

  这里描述了一种新的基于偶氮苯的荧光猝灭剂，在水溶液中具有出色的溶解性。该化合物在各种生物分子应用中，如荧光原位酶底物或核酸探针中，代表了与dabcyl相比的优化选择。