(+/-)-erythro-3-methylamino-2-phenyl-butane | 64969-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-erythro-3-methylamino-2-phenyl-butane
• 英文别名: (+/-)-erythro-3-Methylamino-2-phenyl-butan；(2S,3S)-N-methyl-3-phenylbutan-2-amine
• CAS: 64969-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: VLCNEVLBEFFUMR-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 、 (+/-)-erythro-3-methylamino-2-phenyl-butane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱衍生的迈尔斯烯醇化物：氯化锂的结构和对反应性和机理的影响

  摘要：

  检查了伪麻黄碱衍生的双阴离子迈尔斯烯醇的结构和反应性。NMR 和 IR 光谱、晶体学和计算数据的组合表明，均聚二价阴离子形成八锂四聚体，显示 S4 对称 Li8O8 核和整体 C2 对称性。计算和同位素标记研究揭示了羧酰胺烯醇化物部分中的强 N-Li 接触。连续变化的方法证明具有欺骗性，因为八锂化四聚体均聚体提供了六锂化三聚体杂聚体。发现锂二异丙基氨基-锂烯醇化物混合聚集体是包含两个烯醇化物二价阴离子和两个二异丙基氨基锂 (LDA) 亚基的 C2 对称六锂化物种。结构和速率研究表明，氯化锂对烯醇化物均聚体的动力学几乎没有影响，但会形成未知结构的加合物。烷基化的速率研究表明，聚集体的老化会产生跨越数量级的影响。LiCl-烯醇化物加合物显着加速反应，但由于推定的自动抑制需要超化学计量的量。讨论了消除必要的大量过量 LiCl 的努力和进展。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00328
• 作为产物：
  描述：

  1,2-trans-dimethyl-2-phenylethylamine 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (+/-)-erythro-3-methylamino-2-phenyl-butane
  参考文献：
  名称：

  Stimulants suitable for combating symptoms of fatigue and process for their production

  摘要：

  公开号：

  US02356582A1

文献信息

• Asymmetric induction in the addition of Grignard reagents to nitrones
  作者：Martin P. Cowling、Paul R. Jenkins、Kelvin Cooper

  DOI：10.1039/c39880001503

  日期：——

  Grignard reagents add to N-(2-phenylpropylidene)cyclohexanamine N-oxide with significant asymmetric induction; an X-ray structure of one product demonstrates that the addition proceeds according to Cram's rule.

  格氏试剂以明显的不对称诱导作用添加到N-（2-苯基亚丙基）环己胺N-氧化物中; 一种产品的X射线结构表明加法按照Cram的规则进行。
• α,β-Dialkylphenethylamines. Alkylation of Phenylacetone
  作者：C. M. Suter、Arthur W. Weston

  DOI：10.1021/ja01255a017

  日期：1942.3
• NODULISPORIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0819000B1

  公开（公告）日：2009-07-08
• Stimulants suitable for combating symptoms of fatigue and process for their production
  申请人：FELIX HAFFNER

  公开号：US02356582A1

  公开（公告）日：1944-08-22
• Pseudoephedrine-Derived Myers Enolates: Structures and Influence of Lithium Chloride on Reactivity and Mechanism
  作者：Yuhui Zhou、Janis Jermaks、Ivan Keresztes、Samantha N. MacMillan、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.9b00328

  日期：2019.4.3

  carboxamide enolate moiety. The method of continuous variations proves deceptive, as octalithiated tetrameric homoaggregates afford hexalithiated trimeric heteroaggregates. A lithium diisopropylamide-lithium enolate mixed aggregate is found to be a C2-symmetric hexalithiated species incorporating two enolate dianions and two lithium diisopropylamide (LDA) subunits. Structural and rate studies show that lithium

  检查了伪麻黄碱衍生的双阴离子迈尔斯烯醇的结构和反应性。NMR 和 IR 光谱、晶体学和计算数据的组合表明，均聚二价阴离子形成八锂四聚体，显示 S4 对称 Li8O8 核和整体 C2 对称性。计算和同位素标记研究揭示了羧酰胺烯醇化物部分中的强 N-Li 接触。连续变化的方法证明具有欺骗性，因为八锂化四聚体均聚体提供了六锂化三聚体杂聚体。发现锂二异丙基氨基-锂烯醇化物混合聚集体是包含两个烯醇化物二价阴离子和两个二异丙基氨基锂 (LDA) 亚基的 C2 对称六锂化物种。结构和速率研究表明，氯化锂对烯醇化物均聚体的动力学几乎没有影响，但会形成未知结构的加合物。烷基化的速率研究表明，聚集体的老化会产生跨越数量级的影响。LiCl-烯醇化物加合物显着加速反应，但由于推定的自动抑制需要超化学计量的量。讨论了消除必要的大量过量 LiCl 的努力和进展。