4-nitrophenyl 2-nitrophenyl sulfide | 21387-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: 2.4'-Dinitro-diphenylsulfid；(2-nitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfide；(2-Nitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfid；1-nitro-2-[(4-nitrophenyl)thio]-benzene；1-Nitro-2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 21387-93-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄S
• 分子量: 276.273
• InChiKey: BPIAYTPOKPGFAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C
• 沸点：
  439.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-nitrophenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 生成 2,4'-Dinitrodiphenylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯基苯亚砜光化学重排为2-亚硝基苯基苯砜

  摘要：

  2-硝基苯基苯基亚砜(I)的辐照得到2-亚硝基苯基苯基砜(II)作为唯一产物。重排不受猝灭剂的影响，但在敏化剂或含卤素溶剂的存在下采取不同的过程。当在 4'-位带有给电子取代基的 I 或在 4-位带有吸电子取代基的 I 被照射时，相应的 II 以较低的产率获得。2-硝基苯基苯硫醚是光化学稳定的。结果表明，在 I 的激发单线态下，硝基的氧阴离子攻击正硫原子，发生氧转移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3814
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodium hydride 、 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-nitrophenyl 2-nitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  将芳基硫醚转化为硝基芳基砜的便捷一锅法

  摘要：

  当在惰性溶剂中在 0 °C 或更低温度下用二氧化氮和臭氧处理时，芳基硫化物经历了平稳的氧化硝化反应，以良好的收率得到硝基芳基砜。使用这种方法。由甲基苯硫醚和二苯硫醚制备了一系列单硝基和二硝基芳基砜，并提供了它们的物理数据。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31950

文献信息

• KF/Clinoptilolite: An Efficient Promoter for the Synthesis of Thioethers
  作者：Sadegh Salmanpour、Mohammad Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini

  DOI：10.2174/1386207311316050002

  日期：2013.4.1

  Potassium fluoride impregnated on natural zeolite as a new solid base system effectively catalyzes the coupling of thiophenols with electron-deficient fluoro-, chloro- and bromo-arenes in DMSO. This versatile and efficient solid base has been demonstrated to afford the corresponding desired products in good to excellent yields. This procedure provides a convenient, efficient and practical method for the preparation of diaryl thioethers.

  负载氟化钾的天然沸石作为一种新型固体碱体系，能有效催化硫酚与缺电子氟代、氯代和溴代芳烃在二甲基亚砜中的偶联反应。这种多功能且高效的固体碱已被证明可使目标产物获得良好至优异的产率。该方法为二芳基硫醚的制备提供了一种便捷、高效且实用的途径。
• Ascorbate mediated copper catalyzed reductive cross–coupling of disulfides with aryl iodides
  作者：Marek Martinek、Michal Korf、Jiri Srogl

  DOI：10.1039/c002725a

  日期：——

  The concept of using ascorbic acid as a mediator/ reducing agent in a Cu(I) catalyzed process is introduced and further demonstrated on a cross–coupling reaction of aryl iodides with disulfides.

  使用抗坏血酸作为铜(I)催化过程中介体/还原剂的概念被引入，并在芳基碘与二硫化物交叉偶联反应中得到进一步演示。
• Pd (II) Immobilized on Clinoptilolite as a Highly Active Heterogeneous Catalyst for Ullmann Coupling-type S-arylation of Thiols with Aryl Halides
  作者：Abdollah Alizadeh、Mohammad A. Khalilzadeh、Eskandar Alipour、Daryoush Zareyee

  DOI：10.2174/1386207323666200415103239

  日期：2020.10.5

  surface of zeolite as a heterogeneous catalyst. Methods: A heterogeneous palladium catalyst has been prepared by immobilizing Pd ions on Clinoptilolite. This novel developed heterogeneous catalyst was thoroughly examined for Ullmann coupling–type S-arylation reaction using different bases, solvents and 0.003 mg of the catalyst. The structural and morphological characterizations of the catalyst were carried

  背景：Ullmann偶联S型芳基化反应有许多方案，其中许多方案使用均相且经常具有腐蚀性的催化剂，繁琐的后处理程序以及较长的反应时间。此外，这些试剂中的许多昂贵且不可回收，导致产生大量有毒废物，尤其是在考虑大规模应用时。 目的：本研究的目的是制备一种新型的结合在沸石表面的钯催化剂，作为非均相催化剂。 方法：通过将钯离子固定在斜发沸石上制备了一种非均相钯催化剂。使用不同的碱，溶剂和0.003 mg的催化剂，对这种新颖开发的多相催化剂进行了Ullmann偶联S型芳基化反应的彻底研究。催化剂的结构和形态表征使用XRD，TGA，BET和TEM技术进行。 结果：通过将Pd离子固定在斜发沸石上开发出了一种高效的多相钯催化剂，这是Ullmann盐基化反应中最丰富的天然沸石之一。通过使用此方法，我们提供了一种有效的方法来制备各种取代的硫醇化合物。此外，使用简单的过滤即可轻松回收催化剂，并可以连续5次重复使用。
• 408. Reactions of polynitro-aromatic compounds with alkaline sulphides. Part I. Aryl monosulphide formation by interaction of sodium thioaryloxides with polynitro-aromatic compounds containing labile nitro-groups
  作者：Herbert H. Hodgson、Edward R. Ward

  DOI：10.1039/jr9480002017

  日期：——
• Sevbo, D. P.; Stepanova, T. F.; Nekhoroshev, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1097 - 1101
  作者：Sevbo, D. P.、Stepanova, T. F.、Nekhoroshev, A. A.

  DOI：——

  日期：——