4-(1-phenylethenyl)pyridin-3-amine | 1373774-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylethenyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 4-(1-Phenylethenyl)pyridin-3-amine
• CAS: 1373774-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: SAWKCBOWWOBPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylethenyl)pyridin-3-amine 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-isocyano-4-(1-phenylethenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过相应异氰酸酯原位生成的4-（1-芳烷基-1-烯基）-3-异硫氰基氰基吡啶的电环反应合成4-芳基-1,7-萘啶-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100408
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(1-phenylethenyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应异氰酸酯原位生成的4-（1-芳烷基-1-烯基）-3-异硫氰基氰基吡啶的电环反应合成4-芳基-1,7-萘啶-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100408

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GSK-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015069593A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，是其拮抗剂，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。
• Substituted Pyridine Derivatives Useful as GSK-3 Inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289210A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.
• US9809573B2
  申请人：——

  公开号：US9809573B2

  公开（公告）日：2017-11-07
• Synthesis of 4-Aryl-1,7-naphthyridine-2(1H)-thiones by the Electrocyclic Reaction of 4-(1-Arylalk-1-enyl)-3-isothiocyanatopyridines Generated in situ from the Corresponding Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taketoshi Kozuki、Teruhiko Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201100408

  日期：2012.4

  7‐naphthyridine‐2(1H)‐thiones 7 has been developed. The method is based on the electrocyclic reaction of 4‐(1‐arylalk‐1‐enyl)‐3‐isothiocyanatopyridines 6, generated in situ by the treatment of the respective isocyanides 5 with S8 in the presence of a catalytic amount of selenium. The isocyanides 5 can be easily prepared from commercially available pyridin‐3‐amine by conventional organic reactions.

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。