1,2-bis((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)ethane | 1459743-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)ethane
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)-6-[2-[[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]methoxy]ethoxymethyl]-4-methylpyridine；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-6-[2-[[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]methoxy]ethoxymethyl]-4-methylpyridine
• CAS: 1459743-24-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₂
• 分子量: 458.604
• InChiKey: GYYRZLAPDWBBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)ethane 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到6,6'-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(methylene))bis(4-methylpyridin-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  用于提高双头神经元一氧化氮合酶抑制剂选择性的手性接头

  摘要：

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine 、 乙二醇 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1,2-bis((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  用于提高双头神经元一氧化氮合酶抑制剂选择性的手性接头

  摘要：

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.034