p-Methoxyphenyl-diphenylmethyliumion | 14039-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Methoxyphenyl-diphenylmethyliumion
• 英文别名: <4-Methoxy-phenyl>-diphenyl-methyl-Kation；Diphenyl-<4-methoxy-phenyl>-methyl；(4-Methoxyphenyl)-diphenylcarbonium-Kation；4-Methoxy-triphenylmethyl；p-Anisyldiphenylcarbenium；p-Methoxitritylkation；(4-Benzhydrylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-methyloxidanium
• CAS: 14039-18-0
• 化学式: C₂₀H₁₇O
• 分子量: 273.354
• InChiKey: NRVNGQKICZMQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl-diphenylmethyliumion 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲氧基三苯代甲基醇
  参考文献：
  名称：

  通过激光闪光光解研究三芳基甲基和二芳基甲基阳离子与叠氮离子的反应性。扩散控制反应

  摘要：

  通过使用激光闪光光解技术，已经直接测量了在 20 o C 下在 18 个三芳基甲基和 10 个二芳基甲基阳离子与叠氮化物的不同组成的乙腈-水 (AN-W) 溶液中反应的速率常数 k AZ 和 k S和溶剂。阳离子具有取决于取代基的k S 并且从～10 1 到～10 7 s -1 变化。对于更稳定的离子，k AZ 也发生变化，随着给电子量的减少而增加，并且随着乙腈含量的增加而增加多达10 3 。然而，对于不太稳定的阳离子，速率常数与取代基无关

  DOI：

  10.1021/ja00003a040
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 barium(II) perchlorate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 p-Methoxyphenyl-diphenylmethyliumion
  参考文献：
  名称：

  ¹H and¹³C NMR Detection of the Carbocations or Zwitterions from Rhodamine B Base, a Fluoran-Based Black Color Former, Trityl Benzoate, and Methoxy-Substituted Trityl Chlorides in the Presence of Alkali Metal or Alkaline Earth Metal Perchlorates in Acetonitrile Solution

  摘要：

  室温下，通过紫外-可见吸收以及 1H 和 13C NMR 光谱，研究了在乙腈溶液中加入碱金属（M+ = Li+、Na+）和碱土金属（M2+ = Mg2+、Ba2+）高氯酸盐对两种芴基染料中 C-O 键的裂解作用。虽然罗丹明 B 碱（3′,6′-双（二乙基氨基）荧烷）中的呫吨部分的 1H NMR 信号向低场移动，但在加入 M+ 和 M2+ 后，异苯并呋喃（或苯甲酸盐）部分的 1H NMR 信号移动不大。在 Li+ 和 Ba2+ 的存在下，分别在 163.6 和 162.4 ppm（相对于 TMS）出现的 13C 信号证实了罗丹明 B 碱形成了三元共轭物。1H 和 13C 信号的分配是通过 HMBC 方法进行的。通过添加 M+ 和 M2+，产生了实用黑色前体--2′-苯胺基-6′-二丁基氨基-3′-甲基螺[3H-异苯并呋喃-1，9′-(9H)氧杂蒽]-3-酮的有色齐聚物。在 2.0 mol dm-3 Mg(ClO4)2 和 Ba(ClO4)2 的存在下，13C NMR 信号分别为 162.2 和 159.8 ppm，这为黑色前体形成 sp2-杂化碳中心提供了确凿证据。金属离子与芴基染料中的齐聚物之间的相互作用按 Mg2+ > Ba2+ > Li+ > Na+ 的顺序递减。根据紫外可见吸收数据评估了两种染料与金属离子的 1 : 1 复合物形成常数。与罗丹明 B 碱的形成常数相比，黑色前者的形成常数较小，这表明γ-内酯环的裂解更为困难，这可能是基于化合物的不对称结构，即在 3′-和 6′-位置上只有一个二丁基氨基。在含有少量 CF3SO3D 的 CD3CN 中，苯甲酸三甲苯酯在 Mg(ClO4)2 的存在下产生的 1H NMR 信号证明了三甲苯酯阳离子和苯甲酸根离子的形成。13C NMR 结果证明，4-甲氧基、4,4′-二甲氧基和 4,4′,4′′-三甲氧基三苯甲基氯化物的 C-Cl 键是通过 Ba2+ 和 Cl- 在乙腈溶液中的化学作用裂解的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1569

文献信息

• Reactivity in acid-catalyzed carbon-carbon heterolysis
  作者：Weiguo Cao、Ihsan Erden、Richard H. Grow、James R. Keeffe、Jiangao Song、Mary B. Trudell、Teri L. Wadsworth、Fu-Pei Xu、Ji-Bin Zheng

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1009

  日期：——

  to carbocations plus a carbon-centered nucleofuge. The fragmentation mechanisms are shown to be A1 or A1(ion pair) except for the 2-arylnitrocyclopropanes which cleave in trifluoroacetic acid by a concerted mechanism. Rate comparisons among several unstrained substrate sets indicate that O-centered nucleofuges undergo acid-catalyzed heterolysis ca. 10 3 -10 4 faster than S-centered nucleofuges and ca

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的
• Reactivities of diarylmethyl and triarylmethyl cations with primary amines in aqueous acetonitrile solutions. The importance of amine hydration
  作者：Robert A. McClelland、V. M. Kanagasabapathy、Narinder S. Banait、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja00031a041

  日期：1992.2

  By use of the technique of laser flash photolysis, rate constants k(RNH 2 ) have been directly measured for the reactions of primary amines RCH 2 NH 2 (R=CH 3 CH 2 , CH 3 OCH 2 , NCCH 2 , CF 3 ) with diarylmethyl cations (D + ) in acetonitrile/water solutions

  利用激光闪光光解技术，直接测量了伯胺RCH 2 NH 2 (R=CH 3 CH 2 , CH 3 OCH 2 , NCCH 2 , CF 3 )反应的速率常数k(RNH 2 )乙腈/水溶液中的二芳基甲基阳离子 (D + )
• Flash-photolysis generation and reactivities of triarylmethyl and diarylmethyl cations in aqueous solutions
  作者：Robert A. McClelland、V. M. Kanagasabapathy、Narinder S. Banait、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja00193a031

  日期：1989.5
• Blumenstock, H.; Dickert, F.; Fackler, H., Zeitschrift fur physikalische Chemie (Neue Folge), 1983, vol. 135, p. 157 - 170
  作者：Blumenstock, H.、Dickert, F.、Fackler, H.、Hammerschmidt, A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivities of triarylmethyl and diarylmethyl cations with azide ion investigated by laser flash photolysis. Diffusion-controlled reactions
  作者：Robert A. McClelland、V. M. Kanagasabapathy、Narinder S. Banait、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja00003a040

  日期：1991.1

  By use of the technique of laser flash photolysis, rate constants k AZ and k S have been directly measured for the reactions at 20 o C in acetonitrile-water (AN-W) solutions of varying composition of 18 triarylmethyl and 10 diarylmethyl cations with azide and solvent. The cations have k S that depend on substituent and vary from ∼10 1 to ∼10 7 s −1 . For the more stable ions k AZ also varies, increasing

  通过使用激光闪光光解技术，已经直接测量了在 20 o C 下在 18 个三芳基甲基和 10 个二芳基甲基阳离子与叠氮化物的不同组成的乙腈-水 (AN-W) 溶液中反应的速率常数 k AZ 和 k S和溶剂。阳离子具有取决于取代基的k S 并且从～10 1 到～10 7 s -1 变化。对于更稳定的离子，k AZ 也发生变化，随着给电子量的减少而增加，并且随着乙腈含量的增加而增加多达10 3 。然而，对于不太稳定的阳离子，速率常数与取代基无关