methyl (2-nitrophenyl)propiolate | 7515-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-nitrophenyl)propiolate
• 英文别名: methyl 2-nitrophenylpropiolate；(2-nitro-phenyl)-propiolic acid methyl ester；(2-Nitro-phenyl)-propiolsaeure-methylester；2-Nitro-phenyl-propiolsaeure-methylester；2-Nitro-phenylpropiolsaeure-methylester；Methyl 3-(2-nitrophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 7515-14-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• mdl: MFCD08848194
• 分子量: 205.17
• InChiKey: DEGVLGPQKILSPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-nitrophenyl)propiolate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-硝基苯基丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  体内具有强大抗血栓形成活性的新型蛋白酶激活受体1拮抗剂的发现

  摘要：

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。

  DOI：

  10.1021/jm900553j
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 2-硝基苯基丙炔酸 生成 methyl (2-nitrophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Series of Substituted Phenylpropiolic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a033

文献信息

• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• Nitration of phenylpropiolic acid derivatives in HSO3F and reactions of vinyl type cations formed therefrom
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko、A. V. Vasil?ev

  DOI：10.1007/s11178-005-0070-9

  日期：2004.11

  Nitration of phenylpropiolic acid derivatives ArC≡CX (X=CN, CO2Me) in HSO3F at −75...−50°C afforded mononitro compounds, for instance, m-O2NC6H4C≡CX. Vinyl type cations generated in HSO3F from methyl 3-arylpropiolates ArC+=CHCO2Me react along two pathways. The first among them results in formation of fluorosulfonates ArC(OSO2F)=CHCO2Me, and the second one after the attack of vinyl cation on the aryl moiety of the substrate affords a dimer that on nitration is converted into a nitro product with conserved triple bond.

  苯基丙炔酸衍生物 ArC≡CX （X=CN、CO2Me）在 -75...-50°C 下于 HSO3F 中发生硝化反应，生成单硝基化合物，例如 m-O2NC6H4C≡CX。在 HSO3F 中，3-芳基丙炔酸甲酯 ArC+=CHCO2Me 生成的乙烯基阳离子会沿着两条途径发生反应。第一种途径是形成氟磺酸盐 ArC(OSO2F)=CHCO2Me，第二种途径是乙烯基阳离子攻击底物的芳基后产生二聚体，二聚体在硝化时转化为带有保留三键的硝基产物。
• Alessandri, Gazzetta Chimica Italiana, 1928, vol. 58, p. 555,741
  作者：Alessandri

  DOI：——

  日期：——