4-Cotinin | 66269-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Cotinin
• 英文别名: 1-methyl-5-pyridin-4-yl-pyrrolidin-2-one；1-Methyl-5-[4]pyridyl-pyrrolidin-2-on；1-Methyl-5-pyridin-4-ylpyrrolidin-2-one；1-methyl-5-pyridin-4-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 66269-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: NPSKEAQNCOHLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-pyridylcarbonylsuccinate 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 4-Cotinin
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of rac-Nicotine.

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb1953.2.39

文献信息

• Dual role of benzophenone enables a fast and scalable C-4 selective alkylation of pyridines in flow
  作者：Jesús Sanjosé-Orduna、Rodrigo C. Silva、Fabian Raymenants、Bente Reus、Jannik Thaens、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1039/d2sc04990b

  日期：——

  allows preparation of said C-4 alkylated pyridines. The process involves a photochemical hydrogen atom transfer (HAT) event to generate the carbon-centered radicals needed to alkylate the C-2 blocked pyridine. In a two-step streamlined flow process, this light-mediated alkylation step is combined with a nearly instantaneous inline removal of the blocking group. Notably, cheap benzophenone plays a dual

  吡啶的有效 C-4 选择性修饰是合成界的主要挑战。目前的策略至少存在一个缺点，即杂芳烃的官能团耐受性电子活化、所需烷基自由基的温和生成、区域选择性、安全性和/或可扩展性。在此，我们描述了一种快速、安全且可扩展的流程，该流程允许制备所述 C-4 烷基化吡啶。该过程涉及光化学氢原子转移 (HAT) 事件，以产生烷基化 C-2 封闭吡啶所需的以碳为中心的自由基。在两步流线型流程中，这种光介导的烷基化步骤与近乎瞬时的在线去除封闭基团相结合。尤其，通过HAT 机制，并作为一种良性的终端氧化剂。二苯甲酮在操作反应机制中的关键作用也已通过实验和计算研究的结合得到揭示。
• Transition-metal-free, oxidative C(sp³)–H arylation of amides with zeolite catalysts
  作者：Jannick Vercammen、Besir Krasniqi、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/d3cy00880k

  日期：——

  Zeolite catalysts in combination with tert-butylperoxy ethylhexyl carbonate (TBEC) as oxidant promote oxidative coupling reactions with amides.

  沸石催化剂与作为氧化剂的叔丁基过氧化乙基己基碳酸酯（TBEC）相结合，可促进与酰胺的氧化偶联反应。
• A New Synthesis of rac-Nicotine.
  作者：Shigehiko Sugasawa、Takashi Tatsuno、Takashi Kamiya

  DOI：10.1248/cpb1953.2.39

  日期：——