2-nitro-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)aniline | 26179-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)aniline
• 英文别名: 2-Nitro-4'-trifluoromethoxydiphenylamin；(2-nitro-phenyl)-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-amine；2-nitro-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]aniline
• CAS: 26179-59-9
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 298.221
• InChiKey: WPNMXHQAKQOCJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)aniline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型3-苯氧基喹啉衍生物，其含有3-oxo-3,4-二氢喹喔啉部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.037
• 作为产物：
  描述：

  o-Nitrophenyl-N-(p-trifluoromethoxyphenyl)-benzimidate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2-nitro-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲氧基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂和2-三氟甲氧基二苯并[b，f] [1,4]-奥氮平衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a032

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES AS HUMAN PAPILLOMA VIRUS INHIBITORS
  申请人：Blumenfeld Marta

  公开号：US20090209586A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  HPV inhibitors with formula (I) where G 1 represents a hydrocarbonated bond or chain possibly substituted by one or two alkyl groups, G 2 represents a group (see formula Ia+Ib) or R represents a hydrogen, an alkyl, halogenoalkyl, or a prodrug radical such as carbamate, acetyl or dialkylaminomethyl, G represents a bond or a hydrocarbonated chain possibly substituted by one or two alkyls, W represents an oxygen or sulphur, R 1 and R 2 each represent a group chosen from among hydrogen, halogen, hydroxyl, thio, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cycloalkyl, alkyl or halogenoalkyl, R 3 represents an acid or a prodrug radical of the acid function or a bioisostere of the acid function, A represents an aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl or a heterocycle, each possibly substituted, and B represents an aryl or a heterocycle with 6 chains, each possibly substituted, and pharmaceutically acceptable salts.

  HPV抑制剂的化学式（I），其中G1代表一个可能由一个或两个烷基基团取代的碳氢键或链，G2代表一个基团（见化学式Ia+Ib）或R代表氢、烷基、卤代烷基或类似碳酸酯、乙酰基或二烷基氨甲基的前药基团，G代表一个可能由一个或两个烷基取代的碳氢链或键，W代表氧或硫，R1和R2各自代表从氢、卤素、羟基、硫代基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫代基、卤代烷基硫代基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、烷基或卤代烷基中选择的一个基团，R3代表酸或酸功能的前药基团或酸功能的生物同位素，A代表芳基、环烷基、环烯基或杂环，每个可能被取代，B代表具有6个链的芳基或杂环，每个可能被取代，并且具有药用上可接受的盐。
• 吡法齐明的制备方法
  申请人：北京协和制药二厂

  公开号：CN109748903B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明提供了一种吡法齐明的制备方法，包括以下步骤：(1)以2‑氟硝基苯和4‑三氟甲氧基苯胺为起始原料经取代反应得到化合物II；(2)化合物II经还原后得到化合物III，再与1,5‑二氟‑2,4‑二硝基苯反应制备化合物IV；(3)化合物IV与2‑甲氧基‑3‑氨基吡啶经取代反应得到化合物V；(4)化合物V经还原后得到化合物VI，再经合环反应后生成化合物VII；(5)化合物VII与反式‑4‑甲氧基环己胺在酸的催化下反应得到吡法齐明。本方法操作简便、反应条件温和、收率高，适合工业化生产。
• Benzoic acid derivatives as human papilloma virus inhibitors
  申请人：Anaconda Pharma

  公开号：US08207373B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  HPV inhibitors with formula (I) where G1 represents a hydrocarbonated bond or chain possibly substituted by one or two alkyl groups, G2 represents a group (see formula Ia+Ib) or R represents a hydrogen, an alkyl, halogenoalkyl, or a prodrug radical such as carbamate, acetyl or dialkylaminomethyl, G represents a bond or a hydrocarbonated chain possibly substituted by one or two alkyls, W represents an oxygen or sulphur, R1 and R2 each represent a group chosen from among hydrogen, halogen, hydroxyl, thio, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cycloalkyl, alkyl or halogenoalkyl, R3 represents an acid or a prodrug radical of the acid function or a bioisostere of the acid function, A represents an aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl or a heterocycle, each possibly substituted, and B represents an aryl or a heterocycle with 6 chains, each possibly substituted, and pharmaceutically acceptable salts.

  具有公式（I）的HPV抑制剂，其中G1表示一个可能被一个或两个烷基取代的碳氢化合物键或链，G2表示一个基团（参见公式Ia+Ib）或R表示氢、烷基、卤代烷基或一个前药基团，例如氨基甲酸酯、乙酰基或二烷基氨甲基，G表示一个可能被一个或两个烷基取代的键或碳氢化合物链，W表示氧或硫，R1和R2分别表示从氢、卤素、羟基、硫代、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、烷基或卤代烷基中选择的一个基团，R3表示酸或酸功能的前药基团或酸功能的生物同位素，A表示苯基、环烷基、环烯基或杂环基，每个可能被取代，B表示具有6个链的苯基或杂环基，每个可能被取代，并且具有药学上可接受的盐。
• Identification of Less Lipophilic Riminophenazine Derivatives for the Treatment of Drug-Resistant Tuberculosis
  作者：Dongfeng Zhang、Yu Lu、Kai Liu、Binna Liu、Jingbin Wang、Gang Zhang、Hao Zhang、Yang Liu、Bin Wang、Meiqin Zheng、Lei Fu、Yanyan Hou、Ningbo Gong、Yang Lv、Chun Li、Christopher B. Cooper、Anna M. Upton、Dali Yin、Zhenkun Ma、Haihong Huang

  DOI：10.1021/jm300828h

  日期：2012.10.11

  Clofazimine (CFZ), a member of the riminophenazine class, has been studied in clinical trials for the treatment of multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB). CFZ has several side effects which can be attributed to its extremely high lipophilicity. A series of novel riminophenazine analogues bearing a C-2 pyridyl substituent was designed and synthesized with the goal of maintaining potent activity against Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis) while improving upon its safety profile by lowering the lipophilicity. All compounds were evaluated for their in vitro activity and cytotoxicity. The results demonstrated that many new compounds had potent activity against M. tuberculosis with MICs of less than 0.03 mu g/mL and low cytotoxicity with IC50 values greater than 64 mu g/mL. Some compounds were tested for in vivo efficacy against MDR-TB in an experimental mouse infection model. Two compounds demonstrated equivalent or better efficacy than CFZ in this model with significantly reduced skin discoloration potential.
• DERIVES DE PIPERIDINE COMME INHIBITEURS DU VIRUS DU PAPILLOME HUMAIN
  申请人：Anaconda Pharma

  公开号：EP2024350A1

  公开（公告）日：2009-02-18