2-hydroxyethyl 2-bromopropionate | 208446-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-bromopropionate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2-bromopropanoate
• CAS: 208446-93-9
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: IYZQGEVUBMPJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(硫代苯甲酰基)二硫化物 、 2-hydroxyethyl 2-bromopropionate 在 五甲基二乙烯三胺 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到2-hydroxyethyl 2-(phenylcarbonothioylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Biological Interaction of Glyconanoparticles with Controlled Branching

  摘要：

  Branched amphiphilic copolymers were synthesized through the reversible additionfragmentation chain transfer (RAFT) chain extension of a poly(methyl acrylate) macro-chain transfer agent using a protected galactose monomer and a polymerizable chain transfer agent branching unit. After galactose deprotection, the copolymers were self-assembled via nanoprecipitation. The resultant nanoparticles were analyzed for their size, shape, and biological interaction with a galactose binding lectin. Using light scattering, the nanoparticles were determined to be solid spheres. Nanoparticles containing branched glycoblocks bound significantly more lectin than those containing comparable linear blocks. By adjusting the molecular weight and branching of the copolymer, the size of the self-assembled nanoparticle and the saccharide density on its surface can be varied.

  DOI：

  10.1021/bm501482q
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 2-溴丙酰溴 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-hydroxyethyl 2-bromopropionate
  参考文献：
  名称：

  pH诱导的聚（乙二醇）和聚（ε-己内酯）-b-聚（甲基丙烯酸）共聚物胶束的可逆络合

  摘要：

  pH诱导的聚乙二醇（PEG）与a标记的聚（ε-己内酯）-b-聚（甲基丙烯酸）共聚物（Py-PCL- b）的聚合物胶束之间的可逆络合-PMAA）在水相中进行了研究。在pH 7.4-4.0时，聚合物胶束和PEG分别存在。通过氢键在pH 3.9处开始络合，产生以PEG介导的长距离互连胶束为特征的胶体杂化体。pH值的进一步降低导致白色复合杂化物在水中沉淀。这种pH依赖性络合是可逆的过程。固体复合杂化物中的聚合物胶束可以通过荧光光谱法定量。水性混合物的pyr荧光强度在pH值7.4-4.0范围内是恒定的，表明没有形成固体杂化体，而pH值降低到3.9导致荧光强度下降了58.5％，这表明of的络合。 58.5％的胶束变成固体杂种。pH值低于3.5时的pyr荧光强度约等于pH 7.4时制备的初始胶束溶液强度的0.1％，反映出约100％的胶束与PEG络合形成了固体杂化物。在pH> 4.0时，组装在杂交体中的胶

  DOI：

  10.1021/ma051380h

文献信息

• SET-LRP from Programmed Difunctional Initiators Encoded with Double Single-Cleavage and Double Dual-Cleavage Groups
  作者：Adrian Moreno、Juan C. Ronda、Virginia Cádiz、Marina Galià、Gerard Lligadas、Virgil Percec

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b00892

  日期：2019.8.12

  represents a general strategy to prepare mid-chain-degradable vinylic polymers. Here, we present a series of α-haloester-type programmed initiators encoding multiple single-type and dual-type cleavable junctions. Multiple single-cleavage groups increase the cleavage rate, whereas double-dual sites provide access to multiple mechanisms for cleavage. Single-electron transfer living radical polymerization was

  含有离散的单型可裂解连接点的可裂解裂解的双官能引发剂的使用代表了制备中链可降解乙烯基聚合物的一般策略。在这里，我们提出了一系列编码多个单型和双型可裂解连接的α-卤代酸酯型程序化引发剂。多个单裂解基团增加了裂解速率，而双双位点提供了多种裂解机理。单电子转移活性自由基聚合用于生成定义明确的中链可裂解的聚（丙烯酸甲酯），其设计具有低pH，低pH /还原或低pH / UV光可裂解键。动力学研究表明，使用各种催化性Cu（0）来源（金属丝和粉末），配体（Me6-TREN和TREN），和溶剂来源（均相和“程序化”双相）。此外，通过NMR和基质辅助激光解吸/电离飞行时间的结构分析证实，这些衍生自程序化引发剂的可裂解聚合物的链端官能度接近完美。严格的凝胶渗透色谱研究表明，多个缩醛，二硫键或2-硝基间苯二酚衍生的缩醛连接的组合在选择性裂解和正交降解方面提供了诱人的可能性。
• Synthesis and self-assembly of novel amphiphilic copolymers poly(lactic acid)-<i>block</i> -poly(ascorbyl acrylate)
  作者：Yanzhai Wang、Junjiao Yang、Jing Yang

  DOI：10.1002/pola.24840

  日期：2011.9.15

  In this study, a novel type of amphiphilic block copolymers poly(lactic acid)‐block‐poly(ascorbyl acrylate) (PLA‐block‐PAAA) with biodegradable poly(lactic acid) as hydrophobic block and poly(ascorbyl acrylate) (PAAA) as hydrophilic block was successfully developed by a combination of ring‐opening polymerization and atom transfer radical polymerization, followed by hydrogenation under normal pressure

  在这项研究中，一种新型的两亲性嵌段共聚物的聚（乳酸） -嵌段-聚（丙烯酸抗坏血酸）（PLA-块-PAAA）可生物降解的聚（乳酸）作为疏水性嵌段和聚（丙烯酸酯抗坏血酸）（PAAA）由于亲水性嵌段是通过开环聚合和原子转移自由基聚合相结合，然后在常压下氢化而成功开发的。所需共聚物的化学结构特征为11 H NMR和凝胶渗透色谱。分别通过热重分析，差示扫描量热法和广角X射线衍射研究了热物理性质和结晶度。通过荧光探针技术监测其自组装行为，并使用紫外可见分光光度计监测其浊度变化，并通过低温透射电子显微镜和动态光散射检测通过自组装的纳米载体的形态和尺寸。这些具有延伸到水溶液中的PAAA壳的聚合物胶束具有潜在的能力，可以用作有希望的靶向药物递送的纳米载体。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• One-pot synthesis of poly(N-vinylcaprolactam)-based biocompatible block copolymers using a dual initiator for ROP and RAFT polymerization
  作者：Young Chang Yu、Guoxue Li、Jinsang Kim、Ji Ho Youk

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.09.013

  日期：2013.10

  Thermosensitive, biocompatible poly(ε-caprolactone)-b-poly(N-vinylcaprolactam) (PCL-b-PVCL), poly(δ-valerolactone)-b-PVCL, and poly(trimethylene carbonate)-b-PVCL block copolymers were synthesized at 30 °C using a hydroxyl-functionalized xanthate reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) agent, 2-hydroxyethyl 2-(ethoxycarbonothioylthio)propanoate (HECP), as a dual initiator for ring-opening

  具有生物相容性的热敏聚（ε-己内酯）-b-聚（N-乙烯基己内酰胺）（PCL- b -PVCL），聚（δ-戊内酯）-b -PVCL和聚（碳酸三亚甲基酯）-b-PVCL嵌段共聚物是在30°C下使用羟基官能化的黄药可逆加成-断裂链转移（RAFT）试剂2-羟乙基2-（乙氧基碳硫代硫基硫代）丙酸酯（HECP）作为开环聚合的双引发剂合成的（一锅法（ROP）和RAFT聚合。首先使用磷酸二苯酯（DPP）作为催化剂，通过环化单体的ROP合成疏水嵌段，然后在PVCL嵌段的RAFT聚合反应中加入N-乙烯基己内酰胺（VCL）和2,2'-偶氮双（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）作为反应混合物的引发剂。这种新颖的一锅法是合成基于PVCL的生物相容性嵌段共聚物的便捷而有效的方法。通过控制嵌段共聚物的疏水性，可以轻松地调节基于PVCL的生物相容性嵌段共聚物的较低临界溶液温度（LCST）。通过RAFT共聚将亲水
• One‐step synthesis of poly( <i>N</i> ‐vinylpyrrolidone)‐ <i>b</i> ‐poly( <scp>l</scp> ‐lactide) block copolymers using a dual initiator for RAFT polymerization and ROP
  作者：Sang Jin Shin、Young Chang Yu、Ja Deok Seo、Sung Ju Cho、Ji Ho Youk

  DOI：10.1002/pola.27160

  日期：2014.6

  biocompatible poly(N‐vinylpyrrolidone)‐b‐poly(l‐lactide) (PVP‐b‐PLLA) block polymers were synthesized at 60 °C using a hydroxyl‐functionalized N,N‐diphenyldithiocarbamate reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) agent, 2‐hydroxyethyl 2‐(N,N‐diphenylcarbamothioylthio)propanoate (HDPCP), as a dual initiator for RAFT polymerization and ring‐opening polymerization (ROP) in a one‐step procedure

  两亲性的，生物相容的聚（Ñ乙烯基吡咯烷酮） - b -聚（升-丙交酯）（PVP- b -PLLA）嵌段聚合物中使用羟基官能化在60℃下合成的N，N- -diphenyldithiocarbamate可逆加成-断裂链转移（ RAFT）试剂2-（N，N-二苯基氨基甲硫基硫基硫代）丙酸2-羟乙基酯（HDPCP）作为RAFT聚合和开环聚合（ROP）的双重引发剂，一步一步完成。4-二甲基氨基吡啶用作催化剂ROP升丙交酯。两种聚合反应以受控方式进行，但是它们的聚合速率受到另一种聚合过程的影响。据信，此一步步骤是合成PVP- b- PLLA嵌段共聚物的最便捷方法。HDPCP也可用于聚（N-乙烯基咔唑）-b- PLLA嵌段共聚物的一步合成。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1607至13年
• Synthesis of poly(vinyl acetate) block copolymers by successive RAFT and ATRP with a bromoxanthate iniferter
  作者：Renaud Nicolaÿ、Yungwan Kwak、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.1039/b810778e

  日期：——

  Poly(vinyl acetate)-b-polystyrene, poly(vinyl acetate)-b-poly(methyl acrylate) and poly(vinyl acetate)-b-poly(methyl methacrylate) block copolymers with low polydispersity (M(w)/M(n) < 1.25) were prepared by successive reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization and atom transfer radical polymerization (ATRP) employing a bromoxanthate iniferter (initiator-transfer agent-terminator)

  聚（乙酸乙烯酯）-b-聚苯乙烯，聚（乙酸乙烯酯）-b-聚（丙烯酸甲酯）和聚（乙酸乙烯酯）-b-聚（甲基丙烯酸甲酯）低多分散性的嵌段共聚物（M（w）/ M（ n）<1.25）是使用溴代黄原酸酯引发剂（引发剂-转移剂-终止剂）通过连续可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合和原子转移自由基聚合（ATRP）制备的。