2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 156176-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 156176-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: XIZYZMPWLYNELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-methoxyaniline)-5-(3-chlorophenyl)-8,9-dihydro-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Revisit to the Hantzsch Reaction: Unexpected Formation of Tetrahydro­benzo[b]pyrans beyond Polyhydroquinolines

  摘要：

  在乙醇介质中，于室温下，在醋酸铵存在时，可实现多氢喹啉的竞争性多组分合成四氢苯并[b]吡喃。通过光谱和单晶分析确认了在溶液相中形成的是四氢苯并[b]吡喃而非多氢喹啉。上述转变的机理得到了半经验计算的中间体和产物生成热的支持。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259924

文献信息

• Potassium-Exchanged Zirconium Hydrogen Phosphate [α-Zr(KPO4)2]-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4H-pyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Azzurra Pelosi、Andrea Temperini、Vittorio Pace、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0035-1560411

  日期：——

  conditions. A high-yielding, one-pot, three-component synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans from β-dicarbonyl compounds, activated cyanomethylene compounds, and aldehydes, mediated by potassium-exchanged zirconium hydrogen phosphate [α-Zr(KPO4)2], is reported. The protocol shows excellent versatility, as it can be applied to aromatic, aliphatic, or α,β-unsaturated aldehydes under solvent-free conditions

  摘要 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。
• Glycerol as a biodegradable and reusable promoting medium for the catalyst-free one-pot three component synthesis of 4H-pyrans
  作者：Hamid Reza Safaei、Mohsen Shekouhy、Sudabeh Rahmanpur、Athar Shirinfeshan

  DOI：10.1039/c2gc35135h

  日期：——

  Glycerol is applied as a green, biodegradable and reusable promoting medium for one-pot three component synthesis of 4H-pyrans under catalyst-free conditions. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatine derivatives, acenaphthenequinone and ninehydrine are condensed with carbonyl compounds possessing a reactive α-methylene group and alkylmalonates. All reactions are completed in short times, and the products are obtained in good to excellent yields. The reaction medium could be recycled and reused several times without any loss of efficiency.

  甘油作为绿色、生物可降解且可重复利用的促进介质，在无催化剂条件下用于一锅法三组分合成4H-吡喃。广泛的一系列底物，包括芳香和杂环醛、吲哚醌衍生物、苊醌和九氢吲哚，与具有活性α-亚甲基的羰基化合物及烷基丙二酸酯进行缩合反应。所有反应均在短时间内完成，产物收率良好至优异。反应介质可回收并重复使用多次，效率无任何损失。
• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• MCM-41@Schiff base-Co(OAc)2 as an efficient catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Shiwei Pan、Puhui Li、Guihua Xu、Jingchang Guo、Libin Ke、Canquan Xie、Zhoucai Zhang、Yonghai Hui

  DOI：10.1007/s11164-019-04038-1

  日期：2020.2

  base-Co(AcO)2, reveals high catalytic performance within the synthesis of pyran derivatives using the multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile and 2-naphthol (or cyclohexane-1,3-dione) in water. The reactions afforded the desired products in high yields (up to 97% and 95%). The substantial feature is that the mesoporous-complex catalyst could be easily separated from the reaction mixture by centrifugation

  摘要 非均相有序介孔二氧化硅材料催化剂，MCM-41 @席夫碱-Co（AcO）2揭示了使用醛，丙二腈和2-萘酚（或环己烷-1,3-二酮）的多组分反应在吡喃衍生物的合成中具有较高的催化性能。反应以高收率（高达97％和95％）提供了所需产物。其主要特征在于，通过离心可以容易地将中孔配合物催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少6次，活性产率超过80％。克级实验获得了良好的收率，这表明该催化方法有效且方便地用于杂环合成。此外，使用各种光谱技术对合成的催化剂进行了表征，以获得结构和功能特征。分析结果证实Co-Schiff碱复合物固定在介孔材料MCM-41的表面上。最后，提出了合理的反应机理。
• Synthesis of Fe3O4 Nanoparticles Bound with Polyethylene Glycol Substituted 1-Methyl Imidazolium Bromide and Their Application as Nanomagnetic and Recyclable Phase-transfer Catalysts for the Green and Efficient Synthesis of 4H-pyrans
  作者：Faranak Najafi、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.2174/1570178615666180126155640

  日期：2018.7.26

  Immobilization of polyethylene glycol substituted 1-methylimidazolium bromide on the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles led to the synthesis of powerful and recyclable heterogeneous phase-transfer catalysts which were successfully used for the one-pot three-component condensation of aryl aldehydes, malononitrile and 1,3-dicarbonyl compounds, to afford the corresponding 2-amino-3- cyano-4H-pyrans. The catalysts can be readily recovered by simple magnetic decantation, and they can be reused several times with no considerable loss in their activity.

  将聚乙二醇取代的 1-甲基溴化咪唑鎓固定在 Fe3O4 磁性纳米粒子表面，合成了功能强大且可回收的异相转移催化剂，并成功用于芳基醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物的一锅三组分缩合反应，得到相应的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃。通过简单的磁性倾析，催化剂就可以很容易地回收，而且可以重复使用多次，其活性也不会有太大的损失。