4-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)-1-nitrobenzene | 916325-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)-1-nitrobenzene
• CAS: 916325-76-3
• 化学式: C₁₂H₆Cl₃NO₃
• 分子量: 318.544
• InChiKey: YPGBEDIWCOOMKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)-1-nitrobenzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  含二苯醚片段的烟酰胺衍生物作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成、生物活性评价和理论研究

  摘要：

  为了获得对立枯丝核菌具有较高抑制活性的烟酰胺类杀菌剂，通过将二苯醚片段引入啶酰菌胺的结构中，设计合成了 24 种烟酰胺衍生物。生物测定表明，获得的化合物表现出不同程度的抗真菌活性。其中，化合物 2-氯-N-（2-（2-4-二氯苯氧基）苯基）烟酰胺 （7g） 对立枯菌表现出显著的生物活性 （EC50 = 0.034 mg/L），超过啶酰菌胺的抑制作用。实验上，化合物 7g 是一种很有前途的低毒性杀菌剂，靶向琥珀酸脱氢酶，细胞毒性、酶活性抑制、线粒体膜电位和菌丝呼吸试验证实了这一点。本研究强调了含有二苯醚片段的烟酰胺衍生物的潜力，这些衍生物基于理论计算设计为琥珀酸脱氢酶抑制剂 （SDHI） 杀菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138331
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 、 2,4-二氯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到4-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Control of parasites in animals by N-[(phenyloxy)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide and N-[(phenylsulfanyl)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide derivatives

  摘要：

  提供了一种使用N-苯基-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺类化合物治疗动物内外寄生虫感染并/或保护动物免受内外寄生虫感染的方法，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物在体内或体外治疗寄生虫感染的方法。同时还提供了N-苯基-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺类化合物。

  公开号：

  US20060281695A1

文献信息

• CONTROL OF PARASITES IN ANIMALS BY N-[(PHENYLOXY)PHENYL]-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE AND N-[(PHENYLSULFANYL)PHENYL]-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Schering-Plough Ltd.

  公开号：EP1890547A2

  公开（公告）日：2008-02-27
• [EN] CONTROL OF PARASITES IN ANIMALS BY N-[(PHENYLOXY)PHENYL]-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE AND N-[(PHENYLSULFANYL)PHENYL]-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] CONTROLE DE PARASITES CHEZ DES ANIMAUX A L'AIDE DE DERIVES DE N-[(PHENYLOXY)PHENYL]-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE ET DE N-[(PHENYLSULFANYL)PHENYL]-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE
  申请人：SCHERING PLOUGH LTD

  公开号：WO2006135648A2

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] Methods for treating an animal for endo and/or ecto parasite infestation and/or for protecting an animal from endo and/or ecto parasite infestation using N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds are provided, together with methods of making the same compounds, and methods of using the same compounds to treat parasite infestations in vivo or ex vivo. N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamides are also provided.
  [FR] L'invention concerne des méthodes pour traiter un animal pour une infestation endoparasitaire et/ou ectoparasitaire et/ou pour protéger un animal contre une infestation endoparasitaire et/ou ectoparasitaire, à l'aide de composés de N-phényl-1,1,1-trifluorométhanesulfonamide. L'invention concerne également des méthodes de fabrication de ces composés et des méthodes d'utilisation de ces composés pour traiter des infestations parasitaires in vivo ou ex vivo. Des N-phényl-1,1,1-trifluorométhanesulfonamides sont également décrits.
• Control of parasites in animals by N-[(phenyloxy)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide and N-[(phenylsulfanyl)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide derivatives
  申请人：Meyer Gerhard Adam

  公开号：US20060281695A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Methods for treating an animal for endo and/or ecto parasite infestation and/or for protecting an animal from endo and/or ecto parasite infestation using N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds are provided, together with methods of making the same compounds, and methods of using the same compounds to treat parasite infestations in vivo or ex vivo. N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamides are also provided.

  提供了一种使用N-苯基-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺类化合物治疗动物内外寄生虫感染并/或保护动物免受内外寄生虫感染的方法，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物在体内或体外治疗寄生虫感染的方法。同时还提供了N-苯基-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺类化合物。
• Synthesis, bioactivity evaluation and theoretical study of nicotinamide derivatives containing diphenyl ether fragments as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Zhongzhong Yan、Bolin Yu、Xinyue Lan、Xinyu Cui、Di Zhao、Longjian Qiu、Haowei Wang、Wenchao Wang、Lixiangrui Chen、Lida Jin、Kangming Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138331

  日期：2024.7

  toxicity that targeted succinate dehydrogenase, as confirmed by the tests of cytotoxicity, inhibition of enzyme activity, mitochondrial membrane potential, and mycelial respiration. This study highlighted the potential of nicotinamide derivatives containing diphenyl ether fragments designed based on theoretical calculations as succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI) fungicides.

  为了获得对立枯丝核菌具有较高抑制活性的烟酰胺类杀菌剂，通过将二苯醚片段引入啶酰菌胺的结构中，设计合成了 24 种烟酰胺衍生物。生物测定表明，获得的化合物表现出不同程度的抗真菌活性。其中，化合物 2-氯-N-（2-（2-4-二氯苯氧基）苯基）烟酰胺 （7g） 对立枯菌表现出显著的生物活性 （EC50 = 0.034 mg/L），超过啶酰菌胺的抑制作用。实验上，化合物 7g 是一种很有前途的低毒性杀菌剂，靶向琥珀酸脱氢酶，细胞毒性、酶活性抑制、线粒体膜电位和菌丝呼吸试验证实了这一点。本研究强调了含有二苯醚片段的烟酰胺衍生物的潜力，这些衍生物基于理论计算设计为琥珀酸脱氢酶抑制剂 （SDHI） 杀菌剂。