2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)cyclohexane-1,3-dione | 62370-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-aminomethylene-cyclohexan-1,3-dione；2-[(4-methoxyanilino)methylidene]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 62370-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FCGQYVGDKUADNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)cyclohexane-1,3-dione 以28.6%的产率得到1-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing quinolin-2,5-diones, new

  摘要：

  这项发明涉及含有式##STR1##的喹啉-2,5-二酮的药物组合物，其中下文定义了A、B、R^1至R^3和X，其中一些是新颖的，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是镇痛、退热和/或抗炎作用，以及用于制备它们的新中间体和工艺。

  公开号：

  US05068334A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New Approaches for the Synthesis of Heterocyclic Compounds Derived from Cyclohexan-1,3-dione with Anti-proliferative Activities

  摘要：

  在这项研究中，采用环己烷-1,3-二酮与呋喃-2-甲醛或噻吩-2-甲醛反应，形成相应的亚甲基衍生物3a,b，并进行杂环化反应，分别得到噻吩衍生物5a-d和吡喃衍生物6a-d。此外，化合物3a,b与元素硫和异硫氰酸苯基酯反应，形成融合的噻唑衍生物8a,b。另外，与肼水合物或苯肼反应，分别得到4-肼酰基-4,5,6,7-四氢-2H吲唑衍生物10a-d。类似地，化合物3a或3b与盐酸羟胺反应，分别得到6,7-二氢苯并[c]异噁唑-4(5H)-酮肟衍生物12a和12b。还产生了其他融合的杂环化合物，并阐明了它们的结构。对合成的化合物进行了对选定癌细胞系的评估。最活跃的化合物进一步评估了对酪氨酸激酶和Pim-1激酶的抑制作用。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6182

文献信息

• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Isocyanides and Active Methylene Compounds by a Radical Process
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Lin Zhang、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201504254

  日期：2015.9.1

  Isocyanides are versatile building blocks, and have been extensively exploited in CH functionalization reactions. However, transition‐metal‐catalyzed direct CH functionalization reactions with isocyanides suffer from over‐insertion of isocyanides. Reported herein is a radical coupling/isomerization strategy for the cross‐coupling of isocyanides with active methylene compounds through silver‐catalysis

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。
• Verwendung von Chinolin-2,5-dionen in einem Arzneimittel mit einer analgetischen, antipyretischen und/oder einer antiphlogistischen Wirkung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0338228A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft Arzneimittel, enthaltend Chinolin-2,5-dione der Formel in der A, B, R₁ bis R₃ und X wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert sind, sowie neue Chinolin-2,5-dione gemäß den An­sprüchen 10 bis 14, welche wertvolle pharmakologische Eigen­schaften aufweisen, insbesondere eine analgetische, antipyre­tische und/oder antiphlogistische Wirkung, neue Zwischenpro­dukte und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及含有 2,5-喹啉二酮的药物，其式为 其中 A、B、R₁至 R₃和 X 如权利要求 1 至 6 所定义，以及根据权利要求 10 至 14 所述的新型喹啉-2,5-二酮，它们具有重要的药理特性，特别是镇痛、解热和/或抗血栓作用，以及制备它们的新型中间体和工艺。
• 10.24820/ark.5550190.p011.114dummy2
  作者：Jiang, Hui、Li, Jian、Li, Yefei、Sun, Mingming、Yao, Jun

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.114dummy2

  日期：——
• MULLER, ERICH;NICKL, JOSEF;HECKEL, ARMIN;ENGELHARDT, GUNTHER
  作者：MULLER, ERICH、NICKL, JOSEF、HECKEL, ARMIN、ENGELHARDT, GUNTHER

  DOI：——

  日期：——
• PLANT ADDITIVES AND USES THEREOF TO MODULATE THE SYNTHESIS OF MEMBRANE GLYCEROLIPIDS IN PLANTS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2477491B1

  公开（公告）日：2017-05-17