ethyl 2-amino-5'-bromo-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate | 340691-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5'-bromo-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5'-bromo-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate；ethyl 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-7,8-dihydro-6H-chromene]-3'-carboxylate
• CAS: 340691-26-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 433.258
• InChiKey: RVTZVZWRLYHQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 在 Ag/SiO₂ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.1h， 以92%的产率得到ethyl 2-amino-5'-bromo-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  百里香提取物环保合成Ag/SiO2纳米粒子及其作为绿色催化剂在螺氧吲哚合成中的应用

  摘要：

  今天，基于合成程序的植物提取物已引起人们对传统方法（如物理和化学程序）合成纳米材料的考虑。纳米材料的绿色合成因其无害、经济、可行的方法等诸多优点而成为人们关注的领域，在生物医学、纳米技术和纳米光电子学等领域具有多种应用，并可作为各种有机转化的催化剂。在这项研究中，银纳米粒子通过 Ag +的原位还原沉积在纳米二氧化硅球的表面上。使用百里香地上部分的水提取物作为天然还原剂和封端剂的离子。紫外-可见 (UV-Vis) 光谱仪、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析、扫描电子显微镜与能量色散 X 射线光谱 (SEM-EDS) 和 X 射线粉末衍射记录的结果支持 Ag/SiO 2纳米粒子的生物合成和表征。结果表明Ag/SiO 2纳米粒子的平均尺寸为25-60 nm。Ag/SiO 2纳米粒子作为环境友好型多相催化剂，通过靛红、活化亚甲基试剂和 1,3-二羰基化合物在水介质中的三组分缩合反应合成螺羟吲哚，得到所需产物，产率在

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04667-z

文献信息

• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Immobilization of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]Octane (DABCO) over Mesoporous Silica SBA-15: An Efficient Approach for the Synthesis of Functionalized Spirochromenes
  作者：Robabeh Baharfar、Razieh Azimi

  DOI：10.1080/00397911.2013.789527

  日期：2014.1.2

  Immobilized 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) over mesoporous silica SBA-15 has been found to be an efficient heterogeneous base catalyst for the synthesis of biologically active functionalized spirochromene derivatives via three-component reaction of isatins/acenaphthoquinone, activated methylene reagents, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous media. This ecofriendly protocol offers several advantages such as a cost-effective procedure with excellent yield, short reaction time, simple workup, recovery and reusability of catalyst, good functional group tolerance, and broad scope of usable substrates. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]