3-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one | 154152-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-enone
• CAS: 154152-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD24389883
• 分子量: 188.229
• InChiKey: XZSGWPQKENXRQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到7,8-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘/铜碘化物介导的CH官能团：由N-芳基烯胺合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚

  摘要：

  在碘化铜（CuI）存在下，以分子碘（I 2）为唯一氧化剂，进行了N-芳基烯胺的分子内C–H官能化反应。本文所述的高效且通用的合成方法与N-杂芳基和N-芳基取代的烯胺兼容，并通过I 2生成各种咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚衍生物介导的氧化性C–N和C–C键的形成。这种无配体的C–H官能化方法也可以与粗制烯胺一起使用，这可以直接从芳胺和酮（或炔烃）直接合成产物，而无需纯化烯胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01960
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以74%的产率得到3-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的抗衡阴离子控制的环外β-烯胺酮对咔唑酮和咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

  摘要：

  为环外β-烯胺酮的分子内环化一个高效和灵活的协议已经公开了carbazolones和咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过高价碘促进的抗衡阴离子控制自由基机理（III） 。HTIB和AgSbF 6的协同行为在通过CC和CN键形成所需的分子内环化过程中起着至关重要的作用。机械学的见解表明，系统中涉及的两个竞争性反应是由抗衡阴离子的性质决定的，抗衡阴离子的性质决定了最终产物的形成。制备并分离了各种咔唑酮和咪唑并[1,2- a ]吡啶分子，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.201806299

文献信息

• Intermolecular Multiple Dehydrogenative Cross‐Couplings of Ketones with Boronic Acids and Amines via Copper Catalysis
  作者：Tianzhang Wang、Guowei Chen、Yu‐Jing Lu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201900419

  日期：2019.8.21

  versatile oxidative coupling reaction was developed for the synthesis of valuable β‐functionalized unsaturated ketones and meta‐substituted phenols. In the case of intramolecular reactions, achieving rapid molecular complexity through multiple dehydrogenative couplings is already a well‐established strategy. Herein, we report an intermolecular multiple dehydrogenative coupling between ketones and nucleophilic

  开发了一种有效且通用的氧化偶联反应，用于合成有价值的β-官能化不饱和酮和间位取代的苯酚。在分子内反应的情况下，通过多次脱氢偶联实现快速的分子复杂性已经是一种行之有效的策略。在这里，我们报告了使用廉价的氧化铜（I）作为催化剂，酮与亲核胺或硼酸之间的分子间多重脱氢偶联。该方法可轻松获得高度理想的化学产品，例如α，β-不饱和酮，烯胺酮和合成相关的间位取代的苯酚。
• Synthesis, spectral and structural characterization of cobalt(III) dithiocarbamato complexes: Catalytic application for the solvent free enamination reaction
  作者：Pooja Bharati、A. Bharti、P. Nath、M.K. Bharty、R.J. Butcher、N.K. Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2015.10.007

  日期：2015.12

  using 1–2 mol% of the above cobalt(III) complexes as catalysts and these have been characterized by NMR, GC–MS and X-ray crystallography. Complexes 1, 2 and 3 are stabilized by intermolecular C–H⋯S interactions, leading to the formation of supramolecular architectures. Thermogravimetric analysis of complexes 1 and 2 have been investigated by TG-DTA, which indicate that cobalt sulfide is formed as the

  一些新的钴（III）配合物[Co（mpcdt）3 ]（1），[Co（ppcdt）3 ]（2）和[Co（mppcdt）3 ]·0.25CHCl的合成，光谱，结构和催化性能参照图3（3），已经描述了衍生自4-甲基哌嗪-1-碳二硫酸酯（mpcdt），4-苯基哌嗪-1-碳二硫酸酯（ppcdt）和4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-碳二硫代酸酯（mppcdt）。使用1–2 mol％的上述钴（III）配合物，通过β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族和芳香族胺的反应，可以得到约90％的产率的一系列β-烯胺酯和β-烯酮。催化剂，并已通过NMR，GC-MS和X射线晶体学进行了表征。复合体1，2和3是通过分子间C-H⋯小号相互作用来稳定，导致超分子结构的形成。通过TG-DTA研究了配合物1和2的热重分析，结果表明形成了硫化钴作为最终产物。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Pyridinylated Vinylogous Amides and Ureas to Generate Ring-Fused Pyridopyrimidinones
  作者：Gang Yan、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01275

  日期：2018.8.3

  1-b]quinazoline-1,11(2H)-diones and 2,3-dihydropyrido[1,2-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-1,10-diones was generated via a palladium-catalyzed, pyridine-directed, cyclocarbonylation of 2-pyridyl-linked vinylogous amides and ureas in yields of up to 90%.

  作为旨在产生用于药物化学探索的新杂环框架的计划的一部分，采取了一种有效的方法来组装新型环稠合的嘧啶并嘧啶酮。具体而言，收集了11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,11 （2 H）-二酮和2,3-二氢吡啶并[ 1,2- a ]吡咯并[3,4- d ]嘧啶-通过钯催化的2-吡啶基连接的乙烯基酰胺和脲的钯催化，吡啶定向的环羰基化反应生成1,10-二酮，收率高达90％。
• Fe-Catalyzed enaminone synthesis from ketones and amines
  作者：Wenfeng Wu、Zhuxian Wang、Qun Shen、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c9ob01137d

  日期：——

  We have developed an iron-catalyzed direct olefination for enaminone synthesis, with saturated ketones as a source of olefins. This direct ketone β-functionalization reaction has readily available starting materials and a wide range of substrates and requires mild reaction conditions.

  我们已经开发出铁催化的直接烯化反应，用于烯胺酮合成，其中饱和酮是烯烃的来源。该直接的酮β-官能化反应具有容易获得的起始原料和多种底物，并且需要温和的反应条件。
• Heterocyclic enaminones: Photochemical synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indol-9-ones
  作者：Yves Blache、Marie-Eve Sinibaldi-Troin、Mohammed Hichour、Veronique Benezech、Olivier Chavignon、Jean-Claude Gramain、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01212-5

  日期：1999.2

  The synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indol-9-ones from arylenaminones is described. Two “routes” have been investigated: a radical process through a photochemical reaction, and a catalytic process through an arylpalladium complex.

  描述了由芳亚胺酮合成6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚-9-酮。已经研究了两种“途径”：通过光化学反应的自由基过程和通过芳基钯络合物的催化过程。