4-Benzyl-7-chloro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 1040236-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-Benzyl-7-chloro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-7-chloro-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1040236-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: YFEUNXXHBZCPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-7-chloro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₈H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2,4-dibenzyl-7-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化苯并恶嗪酮的对映选择性氢化合成手性 2-取代的 1,4-苯并恶嗪-3-酮

  摘要：

  报道了使用我们开发的i Pr-BiphPHOX 作为配体对 2-亚烷基 1,4-苯并恶嗪-3-酮进行有效的铱催化对映选择性氢化。该方法显示出良好的官能团兼容性，并以优异的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供相应的还原产物。该反应在克级规模下以低催化剂负载量（0.1 mol%）进行得非常好，提供了对映选择性没有侵蚀的产物。此外，从还原产物中可以很容易地获得三种生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01701
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Benzyl-7-chloro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排法合成苯并[b] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一抗微生物活性

  摘要：

  苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物1a – p，在苯环上带有F，Br和Cl或苄基，环己基，正己基和四呋喃基亚甲基通过Smiles重排合成与氮原子连接的分子，并在体外分析其对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。总体而言，苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-1的抗菌活性对所有受测革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物（MIC为16至64μg / ml），而对真菌的功效较弱。获得的数据表明，化合物中的氟原子1c，1f，1i在增强此类化合物的抗菌性能方面起着重要作用。这些观察结果提供了一些预测，以根据分子模型研究在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9360-z

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones via Smiles rearrangement
  作者：Hua Zuo、Lijuan Meng、Manjunath Ghate、Kyu-Hyeon Hwang、Yong Kweon Cho、S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.120

  日期：2008.6

  An efficient method for the synthesis of benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones via Smiles rearrangement using a microwave-assisted one-pot, three-step reaction has been developed. Various benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones are obtained in good yields (55–86%) from the corresponding substituted 2-chlorophenols and primary amines in short reaction time (18–40 min).

  微波辅助一锅三步反应通过Smiles重排合成苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-的有效方法得到了发展。在较短的反应时间（18-40分钟）内，从相应的取代的2-氯酚和伯胺中可得到高产率（55-86％）的各种苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一。 。
• Synthesis of benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones via smiles rearrangement for antimicrobial activity
  作者：Liang Fang、Hua Zuo、Zhu-Bo Li、Xiao-Yan He、Li-Ying Wang、Xiao Tian、Bao-Xiang Zhao、Jun-Ying Miao、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1007/s00044-010-9360-z

  日期：2011.7

  The benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives, 1a–p, carrying F, Br, and Cl on the benzene ring, or benzyl, cyclohexyl, n-hexyl, and tetrafuryl methylene groups attached to nitrogen atom were synthesized via Smiles rearrangement and assayed in vitro for their antimicrobial activity against Gram-positive, Gram-negative bacteria, and fungi. The antimicrobial activity of the benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones

  苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物1a – p，在苯环上带有F，Br和Cl或苄基，环己基，正己基和四呋喃基亚甲基通过Smiles重排合成与氮原子连接的分子，并在体外分析其对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。总体而言，苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-1的抗菌活性对所有受测革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物（MIC为16至64μg / ml），而对真菌的功效较弱。获得的数据表明，化合物中的氟原子1c，1f，1i在增强此类化合物的抗菌性能方面起着重要作用。这些观察结果提供了一些预测，以根据分子模型研究在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。
• Synthesis of Chiral 2-Substituted 1,4-Benzoxazin-3-ones via Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Yu Nie、Jing Li、Jun Yan、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01701

  日期：2021.7.16

  An efficient iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of 2-alkylidene 1,4-benzoxazin-3-ones using our developed iPr-BiphPHOX as a ligand is reported. This method showed good functional group compatibility and delivered the corresponding reduced products in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The reaction proceeded very well on a gram scale with low

  报道了使用我们开发的i Pr-BiphPHOX 作为配体对 2-亚烷基 1,4-苯并恶嗪-3-酮进行有效的铱催化对映选择性氢化。该方法显示出良好的官能团兼容性，并以优异的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供相应的还原产物。该反应在克级规模下以低催化剂负载量（0.1 mol%）进行得非常好，提供了对映选择性没有侵蚀的产物。此外，从还原产物中可以很容易地获得三种生物活性分子。