(3-ethoxy-3-oxopropyl)boronic acid | 910248-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (3-ethoxy-3-oxopropyl)boronic acid
• CAS: 910248-12-3
• 化学式: C₅H₁₁BO₄
• 分子量: 145.951
• InChiKey: IWZWJQOISUWWIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethoxy-3-oxopropyl)boronic acid 在 NiBr₂*diglyme 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 2,2'-(Pyridine-2,6-diyl)diphenol 基硼酸盐的直接光激发生成官能化烷基自由基

  摘要：

  为了通过直接光激发产生自由基，开发了一种新型烷基硼酸盐。这些硼酸盐是使用 2,2'-（吡啶-2,6-二基）二苯酚作为三齿配体与有机硼酸或三氟硼酸钾一起制备的。有机硼化合物的现成可用性是这种直接光激发方案的一个显着优势。这些硼酸盐的激发态也可以作为强还原剂，实现各种转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01996
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-ethoxy-3-oxopropyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸与γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr的Csp3-Csp3 / Csp3-N过渡-无金属多米诺反应合成吡咯烷

  摘要：

  γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr与硼酸之间的反应导致在多米诺骨牌过程中获得2,2-二取代的吡咯烷，包括1）重氮烷的形成，2）重氮化合物的分子间碳基化和3）分子内碳基化叠氮化物，并且包括在同一碳原子上形成Csp 3 -Csp 3和Csp 3 -N键。该反应在微波活化下无需任何过渡金属催化剂即可进行，并且在两个反应伙伴中均具有广泛的作用范围。它可以同等效率应用于烷基和芳基硼酸。与N衍生自2-（2-叠氮基乙基）-环戊酮和环己酮的-甲苯磺酰hydr反应的非对映选择性很高，导致顺式稠合双环系统成为独特的非对映异构体。超过60个示例说明了该过程的范围，包括天然生物碱中存在的支架，并且基于DFT的计算支持了该机制建议。

  DOI：

  10.1002/anie.202010528

文献信息

• Oxidative Three-Component Carboamination of Vinylarenes with Alkylboronic Acids
  作者：Samuel N. Gockel、SangHyun Lee、Brittany L. Gay、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.1c00105

  日期：2021.5.7

  The three-component carboamination of alkenes is of significant interest due to the ease by which functionalized amines can be produced from readily available chemical building blocks. Previously, a variety of carbon-centered radical precursors have been studied as the carbon components for this reaction; however, the use of general alkyl sources has remained as an unsolved challenge. Herein we present

  烯烃的三组分碳胺化引起了人们的极大兴趣，因为可以很容易地从容易获得的化学结构单元生产官能化胺。此前，已经研究了多种以碳为中心的自由基前体作为该反应的碳组分；然而，一般烷基源的使用仍然是一个未解决的挑战。在此，我们介绍了我们开发一种氧化碳胺化方案的努力，该方案利用烷基硼酸作为以碳为中心的自由基前体。所展示的工作展示了 34 个例子，产率从 17% 到 88% 不等，范围广泛，涉及乙烯基芳烃、胺和烷基硼酸。初步的机理研究表明，烷基硼酸的单电子氧化会产生以碳为中心的自由基中间体，该中间体加成到烯烃上，然后通过铜介导的内球或碳正离子介导的途径形成C-N键。
• Method for producing alkyl-substituted aromatic and heteroaromatic compounds by cross-coupling alkyl boronic acids with aryl-or heteroaryl-halogenides or sulfonates under Pd catalysis in the presence of a ligand
  申请人：Scherer Stefan

  公开号：US20090143586A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to a method for producing alkyl-substituted aromatic and heteroaromatic compounds by cross-coupling alkyl boronic acids with aryl- or heteroaryl-halogenides or with aryl- or heteroaryl-sulfonates in the presence of a catalyst and of a Brönsted base in a solvent or solvent mixture.

  该发明涉及一种方法，通过在溶剂或溶剂混合物中，在存在催化剂和布朗斯特德碱的情况下，通过交叉偶联烷基硼酸与芳基或杂环芳基卤化物或芳基或杂环芳基磺酸酯来生产烷基取代的芳香和杂环芳香化合物。
• Copper-Catalyzed β-Boration of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Tetrahydroxydiborane
  作者：Gary A. Molander、Silas A. McKee

  DOI：10.1021/ol201900d

  日期：2011.9.2

  The copper-catalyzed beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with tetrahydroxydiborane has been developed. This diboron reagent allows direct, efficient access to boronic acids and their derivatives. Primary, secondary, and tertiary alpha,beta-unsaturated amides are converted to the corresponding beta-trifluoroboratoamides in good to excellent yields. The beta-boration of a variety of alpha,beta-unsaturated esters and ketones is also reported.
• Synthesis of Pyrrolidines by a Csp ³ ‐Csp ³ /Csp ³ ‐ <i>N</i> Transition‐Metal‐Free Domino Reaction of Boronic Acids with γ‐Azido‐ <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Lucía Florentino、Lucía López、Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202010528

  日期：2021.1.18

  The reaction between γ‐azido‐N‐tosylhydrazones and boronic acids leads to the obtention of 2,2‐disubstituted pyrrolidines in a domino process that includes 1) diazoalkane formation, 2) intermolecular carboborylation of the diazocompound, and 3) intramolecular carborylation of the azide, and comprises the formation of a Csp3−Csp3 and a Csp3−N bonds on the same carbon atom. The reaction proceeds without

  γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr与硼酸之间的反应导致在多米诺骨牌过程中获得2,2-二取代的吡咯烷，包括1）重氮烷的形成，2）重氮化合物的分子间碳基化和3）分子内碳基化叠氮化物，并且包括在同一碳原子上形成Csp 3 -Csp 3和Csp 3 -N键。该反应在微波活化下无需任何过渡金属催化剂即可进行，并且在两个反应伙伴中均具有广泛的作用范围。它可以同等效率应用于烷基和芳基硼酸。与N衍生自2-（2-叠氮基乙基）-环戊酮和环己酮的-甲苯磺酰hydr反应的非对映选择性很高，导致顺式稠合双环系统成为独特的非对映异构体。超过60个示例说明了该过程的范围，包括天然生物碱中存在的支架，并且基于DFT的计算支持了该机制建议。
• Generation of Functionalized Alkyl Radicals via the Direct Photoexcitation of 2,2′-(Pyridine-2,6-diyl)diphenol-Based Borates
  作者：Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01996

  日期：2021.8.6

  was developed for the purpose of generating radicals via direct photoexcitation. These borates were prepared using 2,2′-(pyridine-2,6-diyl)diphenol as a tridentate ligand together with organoboronic acids or potassium trifluoroborates. The ready availability of organoboron compounds is a significant advantage of this direct photoexcitation protocol. The excited states of these borates can also serve

  为了通过直接光激发产生自由基，开发了一种新型烷基硼酸盐。这些硼酸盐是使用 2,2'-（吡啶-2,6-二基）二苯酚作为三齿配体与有机硼酸或三氟硼酸钾一起制备的。有机硼化合物的现成可用性是这种直接光激发方案的一个显着优势。这些硼酸盐的激发态也可以作为强还原剂，实现各种转变。