2-chloro-N-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine | 1080641-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-N-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-methyl-9-(oxan-2-yl)purin-6-amine
• CAS: 1080641-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O
• 分子量: 267.718
• InChiKey: CJMFCWBNWSFXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine 在 palladium diacetate 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-(methylamino)-2-(quinolin-6-ylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2, 6-Dinitrogen-Containing Substituted Purine Derivatives, The Preparation And Uses Thereof

  摘要：

  本发明提供了具有式(A)的2,6-二氮代取代嘌呤化合物或其盐或溶剂合物或其盐的溶剂，以及含有这种化合物的药物组合物。本发明的化合物具有低毒性、广泛的抗癌谱、较高的抗癌活性、良好的稳定性等特点。这些化合物可用于制造抗肿瘤药物。本发明还提供了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20100144663A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9h-嘌呤 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到2-chloro-N-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的有效选择性 YTHDC1 配体设计

  摘要：

  N 6 -腺苷甲基化 (m 6 A) 是一种常见的 mRNA 转录后修饰，YTHDC1 是负责识别细胞核中这种修饰的读取蛋白。在这里，我们提出了一种基于蛋白质结构的药物化学活动，产生了 YTHDC1 抑制剂40 ，其平衡解离常数 ( K d ) 为 49 nM。复合物的晶体结构（1.6 Å 分辨率）验证了设计。化合物40对细胞质 m 6 A-RNA 读取器 YTHDF1-3 和 YTHDC2 具有选择性，并对急性髓系白血病 (AML) 细胞系 THP-1、MOLM-13 和 NOMO-1 显示出抗增殖活性。对于最终形成配体40的一系列化合物，生化测定中的亲和力与 THP-1 细胞系中的抗增殖活性之间的良好相关性提供了细胞中 YTHDC1 靶标参与的证据。细胞热位移测定进一步支持与细胞中 YTHDC1 的结合。因此，配体40是研究 YTHDC1 在 AML 中的作用的工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00599

文献信息

• 2, 6-DINITROGEN-CONTAINING SUBSTITUTED PURINE DERIVATIVES, THE PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：ZheJiang Medicine Co., Ltd. Xinchang Pharmaceutical Factory

  公开号：EP2149574B1

  公开（公告）日：2015-12-02
• NOVEL ADENINE DERIVATIVES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2320905B1

  公开（公告）日：2017-06-28